云南省曲靖市高中化學 第三章 烴的含氧衍生物 3.4.2 有機合成教案 新人教版選修5.doc

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第三章 第四節(jié) 第二課時 有機合成 教 學 目 標 知識 與 技能 掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團相互轉(zhuǎn)化的一些方法 熟記有機合成的基本過程、方法和基本原則并能結(jié)合生產(chǎn)實際選擇適當?shù)暮铣陕肪€ 過程 與 方法 通過小組討論，歸納整理知識，培養(yǎng)學生對物質(zhì)性質(zhì)和官能團轉(zhuǎn)化方法的歸納能力 通過與生活實際相關(guān)的有機物的合成方法的學習，培養(yǎng)學生的逆合成分析法的邏輯思維能力以及信息遷移能力。 情感 態(tài)度 價值觀 培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的能力，會結(jié)合生產(chǎn)實際選擇適當?shù)暮铣陕肪€ 通過對新聞資料的分析，使學生關(guān)注某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機物的安全生產(chǎn)和使用問題 重 點 官能團相互轉(zhuǎn)化的方法歸納 難 點 利用有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)尋找合成路線的最佳方式； 教學過程 教學步驟、內(nèi)容 教學方法、手段、師生活動 【引入】上次課我們復習了常見的有機反應(yīng)類型及對應(yīng)的化學方程式，但高考中并不會死板的對具體化學方程式進行考查，而是以推斷題的形式靈活應(yīng)用，這種題型，在化學上也叫做有機合成，那么究竟什么叫有機合成、有機合成有什么意義、如何設(shè)計有機合成中路線及注意事項有哪些、這類題該如何解答？我們將在這節(jié)課給予解決。 [板書] 第四節(jié) 第二課時 有機合成 【學生活動】閱讀教材P64相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合已有知識，找出有機合成的定義、任務(wù)、過程。 【板書】一、有機合成 1、有機合成的定義：有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。 【師生互動】強調(diào)有機物的結(jié)構(gòu)主要指碳架結(jié)構(gòu)和官能團，引出有機合成的任務(wù) 【板書】2、有機合成的任務(wù)：目標化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。 【強調(diào)】有機合成中分子骨架構(gòu)建包括增長（縮短）碳鏈或使碳鏈成環(huán)，這點通常會有信息提示，只要同學們能靈活應(yīng)用就行，而對于官能團的引入或轉(zhuǎn)化就必須要記住了。 ［思考與交流］常見官能團的引入方法 1、碳鏈上引入C=C的三種方法：(1)＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿。 2、在碳鏈上引入-X的三種方法：(1)＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿。 3、在碳鏈上引入-OH的四種方法：(1)＿＿＿＿＿ (2)＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿。 [投影]學生匯報，評價，總結(jié)： 官能團的引入 引入C=C 某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫 引入-X 烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代 引入-OH 烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解 引入-COO- 酯化反應(yīng) ［講］除了官能團的引入，也可通過反應(yīng)消除官能團，主要包括以下方法：通過有機物加成可消除不飽和鍵；通過消去、氧化或酯化可消除羥基；通過消去或取代可消除鹵原子。 官 能 團 的 消 去 -C=C- 烯烴的加成 -X 鹵代烴的消去或水解 -OH 醇的消去、氧化或酯化 -CHO 醛的加成、氧化 -COOH 酸的弱酸性、酯化 -COO- 酯的水解 【課堂練習1】教材P67第一題 【師生互動】點評練習結(jié)果，歸納有機合成過程 3、有機合成過程： ［投影］有機合成過程示意圖： ［講解］有機合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過有機反應(yīng)鏈上官能團或一段碳鏈，得到一個中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團，加上輔助原料，進行第二步反應(yīng)，合成第二個中間體，經(jīng)過多步反應(yīng)，按照目標化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標化合物。 【課堂練習2】請以乙烯為原料合成草酸二乙酯 [投影]分析思路： [學生活動]書寫上述各步的化學反應(yīng)方程式。 【師生互動】點評書寫結(jié)果，結(jié)合此題的解題思路提出逆合成分析法 [板書]二、逆合成分析法 1、合成設(shè)計思路： [投影]逆合成分析示意圖： [學與問]思考交流完成教材P66學與問，從綠色化學的角度出發(fā)，在設(shè)計有機合成的路線時有哪些注意事項？ [板書]三、有機合成的原則 （1）起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。 （2）應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。 （3）合成路線要符合綠色、環(huán)保、的要求。 （4）合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、低耗能、易于操作。 （5）要按一定的順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實。 ［小結(jié)］有機合成的解題思路是：首先要正確判斷需合成的有機物的類別，它含有哪種官能團，與哪些知識信息有關(guān)；其次是根據(jù)現(xiàn)在的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護方法，或設(shè)法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標化合物的關(guān)鍵；最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。為檢驗本次課效果，請同學們快速完成下列課堂練習 【課堂檢測】—COONa 的正確方法是( ) —OOCCH3 — OH 1.—OOCCH3 — OH —COONa 轉(zhuǎn)變成 、 將 A 與Na OH溶液共熱后通足量CO2 B 溶解,加熱通足量SO2 C 與稀硫酸共熱后加入足量Na OH D 與稀硫酸共熱后加入足量NaHC O3 3、從溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是 （ ） NaOH溶液 濃H2SO4170℃ Br2 A CH3CH2B r CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br △ Br2 B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr Br2 C、CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 Br2 D、CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br △ 4、從丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反應(yīng)（部分反應(yīng)條件省略）： 500℃-600℃ CH3CH=CH2CH２ClCH=CH2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇 寫出各步反應(yīng)的化學方程式，并分別注明反應(yīng)類型： 5、由甲苯為原料來制苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生的化學反應(yīng)方程式，注明反應(yīng)條件。 閱讀教材P64相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合已有知識，找出有機合成的定義、任務(wù)、過程。 寫出相關(guān)化學方程式 學生思考設(shè)計各種思路，教師點撥并提出逆合成分析法