高三化學二輪復習 專題大突破 2-13有機化學基礎訓練.doc

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2013屆高三化學二輪復習 專題大突破 2-13有機化學基礎訓練 一、選擇題 1. (2011福建，8)下列關于有機化合物的認識不正確的是(　　) A．油脂在空氣中完全燃燒轉化為水和二氧化碳 B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構體 C．在水溶液里，乙酸分子中的－CH3可以電離出H＋ D．在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于取代反應 [解析]　CH3COOH分子中的氫氧鍵斷裂可電離出H＋，－CH3不能電離出H＋。 [答案]　C 2. (2012重慶二模，11)霉酚酸酯(結構如下圖)是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物。下列說法正確的是(　　) A. 霉酚酸酯能溶于水 B. 霉酚酸酯能與濃溴水發(fā)生取代反應 C. 1 mol霉酚酸酯能與含4 mol NaOH的水溶液完全反應 D. 霉酚酸酯既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 [解析]　A項，由結構可知，該物質不溶于水；B項，有酚羥基，但其鄰、對位上的碳原子上無H原子，不能發(fā)生取代反應；C項，分子中有兩個、一個酚羥基，1 mol該物質能與3 mol NaOH反應；D項，分子中有苯環(huán)，可催化加氫，苯環(huán)上有支鏈及—OH，支鏈上有雙鍵，均可使酸性KMnO4溶液褪色，正確。 [答案]　D 3. (高考預測題)由兩種有機物組成的混合物，在一定的溫度和壓強下完全汽化。在相同的溫度和壓強下，只要混合氣體體積一定，那么無論混合物是以何種比例混合，它在完全燃燒時所消耗氧氣的體積也是一定的，符合這種情況的混合物可能是(　　) A. 乙醇(C2H6O)和乙酸(C2H4O2) B. 乙醛(C2H4O)和甲醇(CH4O) C. 丙醛(C3H6O)和甘油(C3H8O3) D. 丙酮(C3H6O)和丙二醇(C3H8O2) [解析]　同溫同壓下，體積一定即物質的量一定。完全燃燒消耗的氧氣的物質的量一定，則應滿足分子式中增加1個氧原子同時增加2個氫原子，或增加1個C原子同時增加2個氧原子，即符合通式CxHy(H2O)n或CxHy(CO2)n。D項丙酮可寫為C3H4(H2O)，丙二醇可寫為C3H4(H2O)2。 [答案]　D 4. α、β、γ和δ四種生育三烯酚是構成維生素E的主要物質，下列敘述中不正確的是(　　) 生育三烯酚 α β γ δ R1 CH3 CH3 H H R2 CH3 H CH3 H A. α和δ兩種生育三烯酚互為同系物，β和γ兩種生育三烯酚互為同分異構體 B. 四種生育三烯酚均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C. 四種生育三烯酚的結構中均不存在手性碳原子 D. 1 mol α生育三烯酚與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應，理論上最多可消耗3 mol Br2 [解析]　四種生育三烯酚結構內中間的碳原子為手性碳原子，C項錯誤。 [答案]　C 5. (高考預測題)開瑞坦是治療過敏性鼻炎的良藥，其有效成分的結構簡式如下圖所示，下列關于該有機物的說法正確的是(　　) A. 該有機物的分子式為C22H23N2O2Cl B. 分子中含有四個六元環(huán)，其中有一個是苯環(huán) C. 該有機物易溶于水 D. 1 mol該有機物發(fā)生加成反應需要8 mol H2 [解析]　B項分子中有三個六元環(huán)， 其中有一個是苯環(huán)；C項分子中不含親水基，不易溶于水；D項1 mol該有機物發(fā)生加成反應需要7 mol H2。 [答案]　A 6. (2011江蘇，11)β－紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素A1。 下列說法正確的是(　　) A. β－紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B. 1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應 C. 維生素A1易溶于NaOH溶液 D. β－紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構體 [解析]　A項，β－紫羅蘭酮中的可使酸性KMnO4溶液褪色，正確；B項，中間體X有2個,1個－CHO，均可與H2發(fā)生加成反應；C項，醇羥基不與NaOH溶液反應；D項，中間體X的右側鏈比β－紫羅蘭酮多一個碳原子。 [答案]　A 7. (高考預測題)0.1 mol 某有機物的蒸氣跟過量O2混合后點燃，生成13.2 g CO2和5.4 g H2O，該有機物跟金屬鈉反應放出H2，跟新制Cu(OH)2懸濁液加熱時又能生成紅色沉淀，此有機物還能跟乙酸反應生成酯類化合物，該酯類化合物的結構簡式可能是(　　) A. CH3—CH(OCH3)—CHO B. OHC—CH2—CH2COOCH3 [解析]　1 mol此有機物中碳原子、氫原子的物質的量分別為n(C)＝ mol＝3 mol，n(H)＝ mol2＝6 mol，且此有機物中含有醛基和羥基，其結構簡式可能為，所以酯的結構簡式可能為OHC—CH2—CH2OOCCH3或 [答案]　C 8. “瘦肉精”：一種能減少脂肪增加瘦肉作用的藥品，有很危險的副作用，輕則導致心律不整，重則導致心臟病。下列關于兩種常見瘦肉精的說法不正確的是(　　) A. 克倫特羅和萊克多巴胺均能發(fā)生加成、氧化、消去等反應 B. 克倫特羅分子中所有的碳原子可以在同一平面內 C. 克倫特羅和萊克多巴胺可以用FeCl3溶液鑒別 D.萊克多巴胺與足量Na2CO3溶液反應，生成物的化學式為C18H21NO3Na2 [解析]　克倫特羅和萊克多巴胺均含苯環(huán)、醇羥基，克倫特羅還含有氨基，萊克多巴胺還含有酚羥基，它們能發(fā)生加成、氧化、消去等反應，A正確；克倫特羅分子含有多個烷烴結構的碳原子，所以碳原子不能在同一平面內，B錯；克倫特羅不含酚羥基、萊克多巴胺含有酚羥基，可以用FeCl3溶液鑒別，C正確；萊克多巴胺含有兩個酚羥基，可與Na2CO3溶液反應，而醇羥基不與Na2CO3反應，D正確。 [答案]　B 9. (高考預測題)乙烯酮(CH2===C===O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應，反應可表示為： CH2===C===O＋HA―→，乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成，其產物不正確的是(　　) A. 與HCl加成生成CH3COCl B. 與H2O加成生成CH3COOH C. 與CH3OH加成生成CH3COCH2OH D. 與CH3COOH加成生成 [解析]　由題意得活潑氫加到CH2中的碳原子上，剩下部分加到羰基碳原子上，所以與CH3OH反應的加成產物應為。 [答案]　C 10. (2012江蘇無錫三校聯(lián)考，11)某有機物分子由兩種結構單元組成，且它們自身不能相連，該烴分子中C、H兩原子物質的量之比是(　　) A. 2∶1 B. 8∶5 C. 3∶2 D. 22∶19 [解析]　該有機物分子中只有，且其自身不能相連，可知平均一個苯環(huán)上占有3個CH，則其分子中C、H原子物質的量之比為9∶6即3∶2。 [答案]　C 二、非選擇題 11. (2012北京東城二模)苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N。(部分產物及反應條件已略去) (1)由苯酚生成A的化學方程式是____________________。 (2)已知C的化學式為C5H12O，C能與金屬Na反應，且C的一氯代物有2種。C的結構簡式是________。 (3)B與C反應的化學方程式是___________________________。 (4)生成N的反應類型是________，D的結構簡式是 __________________________________________________。 (5)以苯酚為基礎原料可以合成防腐劑F。經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31%，F完全燃燒只生成CO2和H2O，則F的分子式是________。 已知： ①芳香族化合物F能與NaHCO3溶液反應，且不能發(fā)生水解反應； ②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； ③F分子結構中不存在“OO”的連接方式。 F的結構簡式是_________________________________。 [解析]　(1)苯酚與NaOH反應生成苯酚鈉。(2)、(3)由反應條件可推知B是；C能與金屬鈉反應，則有—OH，結合其一氯代物有2種，可推出C是；則B、C間的反應是酯化反應：(4)對比反應物和生成物的結構簡式可知生成N的反應是縮聚反應，由N可逆推D的結構簡式為。(5)F分子中含氧原子數：(15231%)16≈3，則(152－163)12＝8……8，則含8個C原子和8個氫原子，其分子式為C8H8O3。由①③知F中有苯環(huán)、—COOH，無—O—O—；結合②綜合分析推出F為 [答案]　 12. (2012天津十二所重點中學聯(lián)考一)肉桂酸甲酯常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基。已測出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜圖有6個吸收峰，其峰面積之比為1∶2∶2∶1∶1∶3。利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得其分子的紅外光譜如下圖： 試回答下列問題。 (1)寫出肉桂酸甲酯所有可能的結構簡式 ___________________________________________________。 (2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線表示單鍵或雙鍵)。以芳香烴A為原料合成G的路線如下所示： ①寫出化合物E中的官能團名稱________。 ②E→F的反應條件是________。 A→B的反應類型是________，B→C的反應類型是________， D→E的反應類型是________，F→G的反應類型是________。 ③書寫化學方程式： C→D_______________________________________________； E→H______________________________________________。 ④寫出符合下列條件的F的所有同分異構體的結構簡式 ___________________________________________________ __________________________________________________。 ⅰ.分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個支鏈； ⅱ.一定條件下，1 mol該物質與足量的銀氨溶液充分反應生成4 mol銀單質。 [解析]　(1)肉桂酸甲酯的分子式為C10H10O2，分子中只含1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有1個取代基，結合核磁共振氫譜及紅外光譜圖可推知其結構簡式為： (2)由G的分子結構模型可知G是 CCH2COOCH3，則可推知F是 由反應條件可知A→B是加成反應，B→C是鹵代烴的水解，C中兩個—OH在相鄰的兩個碳原子上，C→D是醇的催化氧化，D→E是—CHO被氧化，可推知E是F的同分異構體可與足量的銀氨溶液反應生成4 mol Ag，可知該物質的1個分子中有2個—CHO，則可推出符合條件的F的同分異構體的結構簡式為 [答案]　 (2)①羧基、羥基 ②濃硫酸，加熱　加成反應　水解或取代反應　氧化反應　酯化或取代反應 13. (2011天津)已知：RCH2COOH Ⅰ. 冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下： (1)A為一元羧酸，8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應生成2.24 L CO2(標準狀況)，A的分子式為____________________。 (2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式： _____________________________________________________ ____________________________________________________。 (3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B―→C的反應方程式：___________________________________________。 (4)C＋E―→F的反應類型為 ___________________________________________________。 (5)寫出A和F的結構簡式： A________________________________________________； F________________________________________________。 (6)D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為________；寫出a、b所代表的試劑：a____________；b____________。 Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物H： CGH (7)C―→G的反應類型為________________ (8)寫出G―→H的反應方程式：________________________________________________________________________。 [解析]　本題結合新信息，利用框圖，考查有機物結構簡式的推斷，然后對有機化合物的性質、反應類型等知識點進行了考查。 Ⅰ.(1)A為一元羧酸，可表示為R—COOH,1 mol A與足量NaHCO3溶液反應可產生22.4 L CO2(標準狀況)，所以A的摩爾質量為＝88 gmol－1，所以R的相對分子質量為88－45(羧基)＝43，R應為C3H7，則A的分子式為C4H8O2。 (3)B的核磁共振氫譜有兩個峰，其中一個峰是由羧基上的氫產生的，另外的氫原子應屬同一種氫，結合框圖和題目提供的信息可寫出B的結構簡式：，不難寫出B與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式。 (5)結合(3)的分析和題中的已知條件可推出A、F的結構簡式：A為 (6)根據E的結構簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可得出D是苯環(huán)上的對位二取代物，結構簡式為，不難得出試劑a和b。 Ⅱ.分析合成路線上標明的反應條件可知：C―→G為消去反應，G―→H為加聚反應。 [答案]　(1)C4H8O2 (6)羥基、氯原子　Cl2　NaOH溶液 (7)消去反應 14. (2011北京)常用作風信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下： 已知：Ⅰ. RCHO＋R′CH2CHO＋H2O(R、R′表示烴基或氫) Ⅱ.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛： (1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是________。 (2)A與合成B的化學方程式是 ___________________________________________________ ___________________________________________________。 (3)C為反式結構，由B還原得到。C的結構式是 ___________________________________________________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經反應①～③合成。 a．①的反應試劑和條件是 __________________________________________________。 b．②的反應類型是 ________________________________________________。 c．③的化學方程式是 _________________________________________________。 (5)PVAc是一種單體經加聚反應得到，該單體的結構簡式是 __________________________________________________。 (6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是________。 [解析]　A→B為兩醛加成，根據信息 Ⅰ 可得B的結構簡式為，B還原得到C，而C為反式結構，說明B在還原時，只有醛基發(fā)生了反應，沒有發(fā)生變化，故C為。 由信息Ⅱ及PVB的聚合度“”可推出N及PVA的結構簡式分別為CH3CH2CH2CHO、，由CH3CH2CH2CHO和PVA合成PVB的反應方程式為： 由D可推出M為羧酸且分子式為C2H4O2，所以M為乙酸，則PVAc為，其單體的結構簡式是CH3COOCH＝CH2。 N中含有四個碳原子，說明A→E是兩個乙醛分子間的加成，根據信息Ⅰ不難得出E的結構簡式。 [答案]　(1)乙醛 (4)a.稀NaOH　加熱 b．加成(還原)反應 c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O (5)CH3COOCH＝CH2