高中化學(xué) 第一章 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課件 新人教版選修5

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1、第第二二節(jié)節(jié)有有機(jī)機(jī)化化合合物物的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)特特點(diǎn)點(diǎn)課前預(yù)習(xí)巧設(shè)計(jì)名師課堂一點(diǎn)通創(chuàng)新演練大沖關(guān)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考點(diǎn)一考點(diǎn)二設(shè)計(jì)1設(shè)計(jì)2設(shè)計(jì)3課堂10分鐘練習(xí) 課下30分鐘演練 課堂5分鐘歸納 (1)碳元素在元素周期表中位于碳元素在元素周期表中位于 ,其最,其最外層有外層有 個(gè)電子,在化學(xué)反應(yīng)中既不易失去電子,也不易得個(gè)電子,在化學(xué)反應(yīng)中既不易失去電子,也不易得到電子。到電子。 (2)觀察下列分子結(jié)構(gòu),回答問題。觀察下列分子結(jié)構(gòu),回答問題。第第2周期,周期,A族族4 在上述有機(jī)分子中,碳原子與碳原子間可以形在上述有機(jī)分子中,碳原子與碳原子間可以形成成 、 或或 。 在上述有機(jī)分子中,碳原子與

2、氫原子間只能形成在上述有機(jī)分子中,碳原子與氫原子間只能形成碳?xì)鋯捂I,它屬于碳?xì)鋯捂I,它屬于 (填填“極性極性”或或“非極性非極性”)鍵;碳原鍵;碳原子與氧原子之間可以形成碳氧子與氧原子之間可以形成碳氧 鍵或碳氧鍵或碳氧 鍵,它們鍵,它們都屬于都屬于 (填填“極性極性”或或“非極性非極性”)鍵。鍵。碳碳單鍵碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳碳三鍵極性極性極性極性單單雙雙 (3)化合物具有相同的化合物具有相同的 ,但具有不同,但具有不同 的的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有 的化合物互的化合物互稱為同分異構(gòu)體。丁烷的分子式為稱為同分異構(gòu)體。丁烷的分子式為C4H10,它有,它有

3、種同分異種同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象2。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)2甲烷的分子結(jié)構(gòu)甲烷的分子結(jié)構(gòu)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式電子式電子式空間構(gòu)型空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)示意圖結(jié)構(gòu)示意圖 CH4正四正四面體面體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2同分異構(gòu)體的類型同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式異構(gòu)方式形成途徑形成途徑示例示例碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 不同而不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu) 不同不同而產(chǎn)生的

4、異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu) 不同不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)碳骨架碳骨架官能團(tuán)位置官能團(tuán)位置官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類CH3CH2CH2CH3與與 CH2=CHCH2CH3與與 CH3CH2OH與與 1對(duì)于有機(jī)物中碳原子與碳原子之間相互結(jié)合的化學(xué)鍵對(duì)于有機(jī)物中碳原子與碳原子之間相互結(jié)合的化學(xué)鍵的說法正確的是的說法正確的是 ()解析:解析:碳原子與碳原子之間只能形成非極性鍵。碳原子與碳原子之間只能形成非極性鍵。答案:答案:B2下列化學(xué)式只表示一種純凈物的是下列化學(xué)式只表示一種純凈物的是 ()ACH3ClBC2H6OCC4H10 DC答案:答案:A 3根據(jù)下列各組物質(zhì)間的相互關(guān)系連線。根據(jù)下列

5、各組物質(zhì)間的相互關(guān)系連線。答案:答案:ABCD4判斷下列說法的正誤國(guó)。判斷下列說法的正誤國(guó)。(1)同位素的化學(xué)性質(zhì)幾乎相同。同位素的化學(xué)性質(zhì)幾乎相同。 ()(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。 ()(3)同素異形體之間、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于物理變化。同素異形體之間、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于物理變化。 ()(4)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。 ()(5)兩個(gè)相鄰?fù)滴锏南鄬?duì)分子質(zhì)量相差兩個(gè)相鄰?fù)滴锏南鄬?duì)分子質(zhì)量相差14。 ()(6)化學(xué)式相同,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)?;瘜W(xué)式相同,各元素的

6、質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)。 ()解析:解析:根據(jù)同系物的定義及性質(zhì),同位素、同素異形體,根據(jù)同系物的定義及性質(zhì),同位素、同素異形體,同分異構(gòu)體的知識(shí)可知同分異構(gòu)體的知識(shí)可知(1)(5)說法正確,其他說法錯(cuò)誤。說法正確,其他說法錯(cuò)誤。(2)中相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物的化學(xué)式不一定相同,不一中相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物的化學(xué)式不一定相同,不一定是同分異構(gòu)體。定是同分異構(gòu)體。(3)中的兩個(gè)轉(zhuǎn)化均為化學(xué)變化。中的兩個(gè)轉(zhuǎn)化均為化學(xué)變化。(4)中同中同系物彼此間的組成不同,不可能互為同分異構(gòu)體。系物彼此間的組成不同,不可能互為同分異構(gòu)體。(6)中的中的物質(zhì)因有同分異構(gòu)體,它們可以是不同種物質(zhì)。物質(zhì)因有

7、同分異構(gòu)體,它們可以是不同種物質(zhì)。答案:答案:(1) (2)(3)(4)(5)(6)種類種類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍分子式分子式用元素符號(hào)表用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子示物質(zhì)的分子組成組成CH4、C4H8多用于研多用于研究物質(zhì)的究物質(zhì)的組成組成實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)式式(最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式)表示物質(zhì)組成表示物質(zhì)組成的各元素原子的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比的最簡(jiǎn)整數(shù)比乙烯的實(shí)驗(yàn)式為乙烯的實(shí)驗(yàn)式為CH2,乙酸的實(shí),乙酸的實(shí)驗(yàn)式為驗(yàn)式為CH2O有共同組有共同組成的物質(zhì)成的物質(zhì)種類種類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍 電子式電子式用用“”或或“”號(hào)號(hào)表示原子最外層電表示原子最外層電子的成鍵情況子的成鍵情況

8、多用于表示多用于表示離子型、共離子型、共價(jià)型的物質(zhì)價(jià)型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式用短線表示共用電用短線表示共用電子對(duì),用子對(duì),用“”(單單鍵鍵)、“=”(雙鍵雙鍵)或或“”“”(三鍵三鍵)將所將所有原子連接起來有原子連接起來研究有機(jī)研究有機(jī)物的性質(zhì)物的性質(zhì)表示有機(jī)表示有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)種種類類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用應(yīng)用范圍范圍結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式表示單鍵的表示單鍵的“”可以省略,可以省略,將與碳原子相連的其他原子寫將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊,在右下角注明其個(gè)在其旁邊,在右下角注明其個(gè)數(shù)數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的的“=”、“”“”不能省略不能省略醛基醛基( )、羧基、羧基( )

9、可簡(jiǎn)化成可簡(jiǎn)化成CHO、COOHCH3CH=CH2 CH3CH2OH CH3COOH同同“結(jié)結(jié)構(gòu)式構(gòu)式”種類種類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍鍵線鍵線式式進(jìn)一步省去碳、氫進(jìn)一步省去碳、氫的元素符號(hào),只要求的元素符號(hào),只要求表示出碳碳鍵以及與表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)碳原子相連的基團(tuán)式中的每個(gè)拐點(diǎn)和式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,每個(gè)碳原子都形子,每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵,不足成四個(gè)共價(jià)鍵,不足的用氫原子補(bǔ)足的用氫原子補(bǔ)足CH3CH=CHCH3可表示為可表示為表示復(fù)雜表示復(fù)雜有機(jī)物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)種類種類表示方法表示方法示例示例應(yīng)用范圍應(yīng)用范圍球棍球

10、棍模型模型小球表示原子,小球表示原子,短棍表示價(jià)鍵短棍表示價(jià)鍵表示分子的空間表示分子的空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(立體形狀立體形狀)比例比例模型模型用不同體積的用不同體積的球表示不同的球表示不同的原子原子表示分子中各原表示分子中各原子的相對(duì)大小和子的相對(duì)大小和結(jié)合順序結(jié)合順序 例例1有機(jī)物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機(jī)物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機(jī)物的表示方法有機(jī)物的表示方法 (1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為:上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為:_;屬;屬于結(jié)構(gòu)式的為:于結(jié)構(gòu)式的為:_;屬于鍵線式的為;屬于鍵線式的為_;屬于比例模型的為:屬于比例模型的為:_;屬于球棍模型的為;屬于球棍模型的為

11、_。 (2)寫出寫出的分子式:的分子式:_。 (3)寫出寫出中官能團(tuán)的電子式:中官能團(tuán)的電子式:_、_。 (4)的分子式為的分子式為_,最簡(jiǎn)式為,最簡(jiǎn)式為_。答案答案(1)有機(jī)物鍵線式書寫時(shí)的注意事項(xiàng)有機(jī)物鍵線式書寫時(shí)的注意事項(xiàng) 一般表示一般表示3個(gè)以上碳原子的有機(jī)物;個(gè)以上碳原子的有機(jī)物;只忽略只忽略CH鍵,其余的化學(xué)鍵不能忽略;鍵,其余的化學(xué)鍵不能忽略;碳、氫原子不標(biāo)碳、氫原子不標(biāo)注,其余原子必須標(biāo)注注,其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原含羥基、醛基和羧基中的氫原子子);計(jì)算分子式時(shí)不能忘記兩端的碳原子。計(jì)算分子式時(shí)不能忘記兩端的碳原子。 1同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫 準(zhǔn)確

12、、完整地寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,一般按碳鏈準(zhǔn)確、完整地寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,一般按碳鏈異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序規(guī)律來寫。常用官能團(tuán)異構(gòu)的順序規(guī)律來寫。常用方法為:方法為: (1)減碳對(duì)稱法減碳對(duì)稱法(適用于碳鏈異構(gòu)適用于碳鏈異構(gòu)): 下面以下面以C7H16為例寫出它的同分異構(gòu)體:為例寫出它的同分異構(gòu)體: 將分子寫成直鏈形式:將分子寫成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 從直鏈上去掉一個(gè)從直鏈上去掉一個(gè)CH3,依次連在剩余碳鏈中心對(duì),依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3號(hào)碳上:號(hào)碳上

13、: (2)取代法取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu)適用于醇、鹵代烴異構(gòu)): 先碳鏈異構(gòu),后位置異構(gòu)。如書寫分子式為先碳鏈異構(gòu),后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體,如圖的醇的同分異構(gòu)體,如圖(圖中數(shù)字即為圖中數(shù)字即為OH接入后的位接入后的位置,即這樣的醇合計(jì)為置,即這樣的醇合計(jì)為8種種): (3)插入法插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等適用于烯烴、炔烴、酯等): 先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。 如書寫分子式為如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體(插

14、入雙鍵插入雙鍵),雙鍵可分別在雙鍵可分別在、號(hào)位置:號(hào)位置: 2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)基元法:基元法: 如丁基有如丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁醇有種同分異構(gòu)體,則丁醇有4種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。 (2)替代法:替代法: 如二氯苯如二氯苯C6H4Cl2有有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同種同分異構(gòu)體分異構(gòu)體(將將H替代替代Cl、Cl替代替代H)。 (3)對(duì)稱法對(duì)稱法(又稱等效氫法又稱等效氫法): 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行: 同一甲基上的氫原子是等效的;同一甲基上的氫原子是等效的; 同一碳原子上所連甲基上的氫

15、原子是等效的;同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的; 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 (4)定一移二法:定一移二法: 對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個(gè)取對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。代基位置,再移動(dòng)另一取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。 由原子和原子團(tuán)組合成符合題意的結(jié)構(gòu)時(shí),可以先將由原子和原子團(tuán)組合成符合題意的結(jié)構(gòu)時(shí),可以先將有兩個(gè)或兩個(gè)以上價(jià)鍵的原子或原子團(tuán)組合成分子的主體有兩個(gè)或兩個(gè)以上價(jià)鍵的原子或原子團(tuán)組合成分子的主體骨架,然后把只有一個(gè)價(jià)鍵的原子或原子團(tuán)當(dāng)作取代基,骨架,然后

16、把只有一個(gè)價(jià)鍵的原子或原子團(tuán)當(dāng)作取代基,像確定取代基在碳鏈上的位置那樣,確定這些一價(jià)原子或像確定取代基在碳鏈上的位置那樣,確定這些一價(jià)原子或原子團(tuán)在主體骨架上的位置。原子團(tuán)在主體骨架上的位置。 (1)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵,碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵,碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵。碳碳雙鍵和碳碳三鍵。 (2)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀、環(huán)狀,碳鏈和碳環(huán)可以相碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀、環(huán)狀,碳鏈和碳環(huán)可以相互結(jié)合。互結(jié)合。 (3)分子式相同,而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。分子式相同,而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。 (4)書寫同分異構(gòu)體的常用方法有減碳法、取代法、插入法,書寫同分異構(gòu)體的常用方法有減碳法、取代法、插入法,確定同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法有基元法、替代法、對(duì)稱法、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法有基元法、替代法、對(duì)稱法、定一移二法。定一移二法。

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