第1章第3節(jié) 有機(jī)化合物的命名學(xué)案

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選修5第一章第三節(jié)有機(jī)化合物的命名 課前預(yù)習(xí)學(xué)案 一、預(yù)習(xí)目標(biāo) 預(yù)習(xí)：烷烴命名的方法及分類。 二、預(yù)習(xí)內(nèi)容 1、烷烴的命名： 烷烴常用的命名法有 和 。 （1）普通命名法 烷烴可以根據(jù)分子里所含 原子的數(shù)目來命名稱為“某烷”，碳原子數(shù)在 以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、 、 、 、 來表示；碳原子數(shù)在 以上的，就用數(shù)字來表示。例如C5H12叫 烷，C17H36叫 烷。戊烷的三種同分異構(gòu)體，可用“ ”、“ ”、“ ”來區(qū)別，這種命名方法叫普通命名法。只能適用于構(gòu)造比較簡單的烷烴。 （2）系統(tǒng)命名法 用統(tǒng)命名法給烷烴命名時(shí)注意選取 作主鏈（兩鏈等長時(shí)選取含支鏈 ），起點(diǎn)離支鏈最 開始編號（主鏈兩端等距離出現(xiàn)不同取代基時(shí)，選取 一端開始編號）。相同取代基 ，支鏈位置的序號的和要 ，不同的取代基 的寫在前面， 的寫在后面。請用系統(tǒng)命名法給新戊烷命名， 。 2、烴基 （1）定義：烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后剩余的部分叫烴基，烴基一般用“R-”來表示。若為烷烴，叫做 。如“—CH3”叫 基；“—CH2CH3”叫 基；“—CH2CH2CH3”叫 基“—CH(CH3)2”叫 丙基 （2）思考： 根和基的區(qū)別是什么？ 3、烯烴和炔烴的命名 （1）將含有 或 的 碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 （2）從距離 或 最 的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 （3）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明 或 的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“ ”“ ”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 4、苯的同系物的命名 寫出C8H10 在苯的同系物范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體并命名： 名稱 也叫 ； 名稱 也叫 ； 名稱 也叫 ； 名稱 也叫 ； [練習(xí)1] 寫出 －OH、－CH3 、 OH— 的 電子式。 課內(nèi)探究學(xué)案 一、學(xué)習(xí)目標(biāo) 1、 理解烴基和常見的烷基的意義。 2、 掌握烷烴的習(xí)慣命名法以及系統(tǒng)命名法。 3、 能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱并能根據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)式。 學(xué)習(xí)重點(diǎn)：烷烴的系統(tǒng)命名法。 學(xué)習(xí)難點(diǎn)：命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系。 二、學(xué)習(xí)過程 有機(jī)化合物的命名 有機(jī)化合物的命名的基本要求是必須能夠反映出分子結(jié)構(gòu)，使我們看到一個(gè)不很復(fù)雜的名稱就能寫出它的結(jié)構(gòu)式，或是看到構(gòu)造式就能叫出它的名稱來。 一、烷烴系統(tǒng)命名法的命名規(guī)則 （1）選定分子中最長的碳鏈（即含有碳原子數(shù)目最多的鏈）為主鏈，并按照主鏈上碳原子 的數(shù)目稱為“某烷”。遇多個(gè)等長碳鏈，則取代基多的為主鏈。如： 主鏈選擇（ ） （2）把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號定位，使支鏈獲得最小的編號，以確定支鏈的位置。如： 編號： （ ） （ ）（ ） （ ） ①從碳鏈任何一端開始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從較簡單的一端開始編號。如： 編號：第一種： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 第二種： 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 編號是正確的。 選擇編號和為 哪種情況 ②有多種支鏈時(shí)，應(yīng)使支鏈位置號數(shù)之和的數(shù)目最小，如： （3）把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置，并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開。如，異戊烷的系統(tǒng)命名方法如下： 名稱：（ ） （4）如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來，用二、三等數(shù)字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開；如果主鏈上有幾個(gè)不同的取代基，就把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。如： 名稱：（ ） 名稱：（ ） [小結(jié)1] 系統(tǒng)命名法的基本步驟可歸納為： ①選主鏈，稱某烷；②編號碼，定支鏈；③取代基，寫在前，注位置，短線連；④不同基，簡在前，相同基，二三連。 以2，3-二甲基己烷為例，對一般有機(jī)物的命名可圖析如下： （ ） （ ） （ ） （ ） （阿拉伯?dāng)?shù)字注明 的位置，中文數(shù)字注明相同 的個(gè)數(shù)） [小結(jié)2] 命名時(shí)，必須滿足五原則：“長、多、近、簡、小”；既：主鏈碳原子數(shù)最多，連有支鏈最多，編號離支鏈最近，取代基位置編號數(shù)之和最小原則。 [練習(xí)2] （ ） 1、寫出下面烷烴的名稱： （1）CH3CH2CH(CH3) CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3 （2） CH3CH2CH2CH2CH2 CH3 （ ） C CH3CH2CH2 CH2CH3 （ ） （3）(CH3)3C-CH2-C(CH3)3 2、寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： （1）2，3，5-三甲基已烷 （2）2，5-二甲基-4-乙基已烷 3、下列烷烴的命名是否正確？若不正確請?jiān)阱e(cuò)誤命名下邊寫出正確名稱。 （ ） （ ） （ ） 二、烯烴和炔烴的命名 1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 編號： （ ） （ ）（ ） （ ） 編號： （ ）（ ）（ ）（ ）（ ） 編號： （ ）（ ）（ ）（ ） （ ）（ ） 3、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 名稱：（ ） 名稱：（ ） 名稱：（ ） 4、支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。 [練習(xí)3] 寫出下列物質(zhì)的名稱： （ ） （ ） 三、苯的同系物的命名 1、苯分子中的一個(gè) 被 取代后，命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如: 名稱：（ ） 名稱：（ ） 2、二烴基苯有三種異構(gòu)體，由于取代基在苯環(huán)上的位置不同，也稱為位置異構(gòu)。命名用鄰位或1,2位;間位或1,3位;對位或1,4位表示取代基在苯環(huán)上的位置。例如，二甲苯的三種位置異構(gòu)體： 名稱：（ ） 名稱：（ ） 名稱：（ ） [練習(xí)4] 1、下面四種物質(zhì)間的關(guān)系是： 其一氯代物分別有幾種： ， ， ， 。苯環(huán)上的一氯代物分別有幾種： ， ， ， 。 2、若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號，編號時(shí)從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。 名稱：（ ） 名稱：（ ） 3、當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。 名稱：（ ） 名稱：（ ） 當(dāng)堂檢測題： 1、寫出下列物質(zhì)的名稱 （1）CH3CH(CH2CH3) CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3 （2）CH3CH= C (CH2 CH2CH3) CH2 CH (CH2CH3) CH2 CH3 2、寫出下列名稱的結(jié)構(gòu)簡式 （1）2，4—二甲基—3，3—二乙基己烷 （2）2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯 （3）2，3—二甲基—1，3—丁二烯 課后練習(xí)與提高： 1、下列四種名稱所表示的烴，命名正確的是（ ）；不可能存在的是（ ） A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯 2、(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是 （ ） A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷 3、某炔烴經(jīng)催化加氫后，得到2-甲基丁烷，該炔烴是 A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔 C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔 4、下列有機(jī)物的名稱肯定錯(cuò)誤的是 A.1，1，2，2-四溴乙烷 B.3，4-二溴-1-丁烯 C.3-乙基戊烷 D.2-甲基-3-丁烯 5、2，2，6，6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分異構(gòu)體共有 A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 6、1-丁炔的最簡式是 ，它與過量溴加成后的產(chǎn)物的名稱是 ，有機(jī)物B的分子式與1-丁炔相同，而且屬于同一類別，B與過量的溴加成后的產(chǎn)物的名稱是 。 7、有A、B、C三種烴，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示： A的名稱是 ；B的名稱是 ；C的名稱是 。 8、1摩爾某有機(jī)物A能與1摩爾氫氣發(fā)生加成，反應(yīng)的產(chǎn)物是2，2，3-三甲基戊烷，A可是 （寫出名稱）。 9、寫出符合下列要求的可能結(jié)構(gòu) （1）分子式為C7H16主鏈上有四個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)簡式。 （2）碳原子數(shù)為4的烷基的結(jié)構(gòu)簡式。 （3）分子式為C9H12的苯的同系物只含一個(gè)支鏈的結(jié)構(gòu)簡式。 學(xué)案答案 課前預(yù)習(xí)學(xué)案答案 1、普通命名法 系統(tǒng)命名法 （1）、碳 、 十、 庚、 辛、壬、癸 、十 、 戊烷 、 十七烷 、正、異 、新 （2）、最長鏈、最多、近、編號和最小、合并、最小、簡單、復(fù)雜、 2,2-二甲基丙烷 2、（1）烷基 甲 乙 丙 異丙 （2）“根”帶電荷，“基”不帶電荷；根能獨(dú)立存在，而基不能單獨(dú)存在。 3、（1）雙鍵 、三鍵、最長 （2）雙鍵 、三鍵、近 （3）雙鍵 、三鍵、二、三 4、 乙基苯 乙苯 1,2-二甲苯 鄰二甲苯 1,3-二甲苯 間二甲苯 1,4-二甲苯 對二甲苯 [練習(xí)1]答案： 氫氧根離子電子式為。 [練習(xí)2]答案： 1、（1）3，6-二甲基-4-乙基辛烷 （2）4-甲基-4-乙基壬烷 （3）2,2,4,4-四甲基戊烷 2、（1）CH3CH(CH3) CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3 （2）CH3CH(CH3) CH2 CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3 3、（1）錯(cuò) 3,4,6,7-四甲基壬烷 （2）錯(cuò) 2,2,4-三甲基-3-乙基已烷 [練習(xí)3]答案： （1）4-甲基-1-戊炔 （2）2,3-二乙基-1-己烯 [練習(xí)4]答案： 1、互為同分異構(gòu)體 5、3、4、2 3、2、3、1 2、（1）1-甲基-3-乙基苯 （2）1-甲基-4-乙基苯 3、（1）苯乙烯 （2）苯乙炔 當(dāng)堂檢測題答案： 1、（1）2,4,5-三甲基庚烷 （2）5-乙基-3-丙基-2-庚烯 2、（1）CH3CH(CH3) CH(CH2CH3) 2CH(CH3) CH2CH3 （2）CH3CH (CH3) C (CH2CH3) = C(CH2CH3) CH(CH3)CH3 （3）CH2=C (CH3) C (CH3) =CH2 課后練習(xí)與提高答案： 1-5 D、A A C D B 6、 CH≡C- CH2CH3 1,1,2, 2-四溴丁烷 CH3 -C≡C- CH3 2,2,3,3-四溴丁烷 7、 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 8、 3，4，4-三甲基-1-戊烯 3，4，4-三甲基-2-戊烯 3，3-三甲基-2-乙基-1-丁烯 9、 （1） C (CH3) 3 CH(CH3) CH3 （2）—CH2CH2CH2CH3 —CH(CH3)CH2CH3 —CH2CH(CH3)CH3 —C (CH3) 3 （3）C6H5 —CH2CH2CH3 C6H5 —CH(CH3)2