高考化學(xué)復(fù)習(xí)課件：第8單元第34講醇和酚

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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 第34講醇和酚 一 乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 乙醇的結(jié)構(gòu)分子式 C2H6O 電子式 官能團(tuán)為 OH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3CH2OH或C2H5OH 結(jié)構(gòu)式 2 與HX反應(yīng)在反應(yīng)中 醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴 寫出乙醇與氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O一般情況下 酸比較容易獲得 鹵代烷常用醇與氫鹵酸反應(yīng)制得 H 3 乙醇的脫水反應(yīng)乙醇可以在濃硫酸 Al2O3 400 左右 或P2O5等催化劑作用下發(fā)生脫水反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)室中也經(jīng)常采用乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生脫水反應(yīng)來(lái)獲得乙烯或乙醚 乙醇與濃硫酸共熱制得乙烯 方程式為 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 反應(yīng)類型為消去反應(yīng) 乙醇與濃硫酸共熱制得乙醚 方程式為 CH3CH2OH HO CH2CH3CH3CH2 O CH2CH3 H2O 反應(yīng)類型為取代反應(yīng) 二 醇的分類與應(yīng)用1 醇的分類根據(jù)分子中的羥基的數(shù)目 可將醇分為一元醇 二元醇 三元醇等 一般將二元以上的醇統(tǒng)稱為多元醇 根據(jù)分子中的烴基分類 可將醇分為飽和醇和不飽和醇 2 常見(jiàn)的醇及應(yīng)用甲醇 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH 俗稱木精或木醇 來(lái)源于木材的干餾 是無(wú)色透明的液體 有劇毒 乙二醇 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOCH2CH2OH 無(wú)色 黏稠的液體 主要用來(lái)生產(chǎn)聚酯纖維 乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低 可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑 丙三醇 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 俗稱甘油 是無(wú)色 黏稠 有甜味的液體 吸濕性強(qiáng) 有護(hù)膚作用 是重要的化工原料 三 苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 苯酚的結(jié)構(gòu)分子式為C6H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 可簡(jiǎn)寫為C6H5OH 2 苯酚的物理性質(zhì)常溫下 純凈的苯酚是一種無(wú)色晶體 熔點(diǎn)40 9 露置在空氣中會(huì)部分氧化而呈粉紅色 常溫下苯酚能溶于水并能相互形成溶液 苯酚與水形成的濁液靜置后會(huì)分層 上層是苯酚的水層 下層是溶有水的苯酚層 當(dāng)溫度高于65 時(shí) 能與水以任意比混溶 苯酚有毒 其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性 使用時(shí)要小心 如果不慎沾到皮膚上 應(yīng)立即用酒精洗滌 再用水沖洗 3 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1 與NaOH溶液反應(yīng)苯酚是一種比碳酸還弱的酸 它能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水 苯酚鈉易溶于水 所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后 溶液變澄清 向苯酚鈉溶液中通入CO2或加入稀鹽酸 又會(huì)生成苯酚 2 與濃溴水反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)生成不溶于水的2 4 6 三溴苯酚 該反應(yīng)能夠定量完成 常用于對(duì)溶液中的苯酚進(jìn)行定性和定量測(cè)定 3 苯酚的顯色反應(yīng)向含有苯酚的溶液中加入三氯化鐵溶液 溶液呈現(xiàn)紫色 這是苯酚的顯色反應(yīng) 4 苯酚的應(yīng)用與毒性酚類化合物有毒 在石油和煤的加工業(yè) 制藥 油漆和橡膠等眾多工業(yè)生產(chǎn)產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì) 因此 酚類物質(zhì)被列為須重點(diǎn)控制的水污染物之一 在含酚廢水中 以苯酚 甲酚 C7H8O 的污染最為突出 飲用水中如果含有微量的酚 就會(huì)產(chǎn)生難聞的氣味 水中如果含有很少的酚 就會(huì)使魚肉帶有酚的氣味 濃度再高 魚類就會(huì)死亡 考點(diǎn)一醇的性質(zhì)的考查 例1以下四種有機(jī)物的分子式皆為C4H10O 1 其中能被氧化成相同碳原子數(shù)的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能發(fā)生消去反應(yīng)生成一種產(chǎn)物的是 解析 能氧化成醛的醇分子中含有 CH2OH 氧化成酮的醇分子中有 OH在鏈的中間且羥基碳兩邊的碳不同且均有H原子 可得兩種消去產(chǎn)物 方法技巧點(diǎn)撥 對(duì)醇的氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)理解要透徹 即與羥基相連的碳上有H才能被氧化 與羥基相連碳的鄰位碳上有H才能發(fā)生消去反應(yīng) 平時(shí)要注意總結(jié)規(guī)律 考點(diǎn)二酚的性質(zhì)的考查 例2食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線 反應(yīng)條件略去 如下 下列敘述錯(cuò)誤的是 A 步驟 1 產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B 苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C 苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D 步驟 2 產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn) D 解析 在苯氧乙酸 苯酚的混合物中 用FeCl3溶液可檢驗(yàn)出酚羥基 選項(xiàng)A正確 苯酚 菠蘿酯 含有碳碳雙鍵 均可被酸性KMnO4溶液氧化 選項(xiàng)B正確 苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng) 菠蘿酯中含有酯基 能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng) 選項(xiàng)C正確 由于菠蘿酯和烯丙醇中都含有碳碳雙鍵 因此在二者的混合物中用溴水無(wú)法檢驗(yàn)烯丙醇的存在 方法技巧點(diǎn)撥 該類題目的特點(diǎn)有兩個(gè) 一是由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推有機(jī)物的性質(zhì) 二是通過(guò)性質(zhì)反推有機(jī)物可能結(jié)構(gòu) 此類題要求識(shí)別有機(jī)物的官能團(tuán)及了解結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的含義 在高考題中盡管出現(xiàn)的有機(jī)物較為復(fù)雜 但設(shè)問(wèn)較簡(jiǎn)單 得分率較高 解題的依據(jù)是 各類官能團(tuán)的重要特性 考點(diǎn)三苯酚的鑒別 分離 例3鑒別苯 苯酚 四氯化碳 碘化鈉溶液 硫化鈉溶液和亞硫酸溶液 應(yīng)選擇的一種試劑為 溴水 解析 六種物質(zhì)與溴水反應(yīng)的不同現(xiàn)象列表如下 方法技巧點(diǎn)撥 溴水是有機(jī)物鑒別中常用的試劑 與含有碳碳不飽和鍵的有機(jī)物 苯酚及許多有還原性無(wú)機(jī)物作用 要注意溴水顏色的變化 液體是否分層及生成沉淀的顏色 苯酚還可以利用FeCl3溶液與苯酚作用顯紫色這一特征反應(yīng)來(lái)鑒別 不能用酸堿指示劑 考點(diǎn)四醇 酚的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體 例4用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯環(huán) 并且和FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng) 這種化合物的同分異構(gòu)有 A 2種B 3種C 4種D 5種 A 解析 分子式為C7H8O的含苯環(huán)的芳香族化合物的同分異構(gòu)有 其中不和FeCl3顯色的化合物是 方法技巧點(diǎn)撥 官能團(tuán)異構(gòu)要注意 分子式相同的醇 醚 酚 羧酸 酯 羥基醛 醛 酮 硝基化合物與氨基酸互為同分異構(gòu)體 1 僅用一種試劑即可將酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯等四種無(wú)色液體區(qū)分開(kāi)來(lái) 這種試劑可以是下列的 A FeCl3溶液B 溴水C 高錳酸鉀溶液D 金屬鈉 B 解析 FeCl3溶液只能與苯酚發(fā)生顯色反應(yīng) 與其他物質(zhì)不反應(yīng) 溴水與酒精不反應(yīng)也不分層 與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀 與己烯加成后分成均為無(wú)色的兩層 與甲苯發(fā)生萃取現(xiàn)象分為兩層 上層有色 下層無(wú)色 因此溴水可作為鑒別試劑 高錳酸鉀溶液作為強(qiáng)氧化劑 酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯都可被其氧化而褪色 金屬鈉可與含羥基的物質(zhì)酒精 苯酚反應(yīng)產(chǎn)生氫氣 2 阿伏加德羅常數(shù)約為6 02 1023 下列判斷中正確的是 A 1mol苯酚中 C C 的個(gè)數(shù)為3 6 02 1023B 35 5g超氧化鉀 KO2 所含陰離子中的電子數(shù)為8 5 6 02 1023C 6 0g乙醛分子中共用電子對(duì)的數(shù)目為0 6 6 02 1023D 標(biāo)準(zhǔn)狀況下 2 24LO2和1 12LNO混合后的氣體分子總數(shù)為0 15 6 02 1023 B 解析 本題考查的是阿伏加德羅常數(shù)及阿伏加德羅定律 苯酚中不存在 C C A是錯(cuò)誤的 1mol中含有17mol電子 35 5g超氧化鉀為0 5mol 所以陰離子中的電子數(shù)為8 5 6 02 1023 B是正確的 1mol乙醛分子中含有7mol共用電子對(duì) 6 0g乙醛為0 1mol 所含共用電子對(duì)的數(shù)目為0 7 6 02 1023 C是錯(cuò)誤的 NO和O2發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成NO2 氣體分子沒(méi)有0 15mol D是錯(cuò)誤的 3 甲苯中混有少量苯酚 除去苯酚的操作正確的是 A 蒸餾B 加水分液C 加入溴水過(guò)濾D 加NaOH溶液 分液 D 解析 要除去甲苯中少量的苯酚 可以先加NaOH溶液 將苯酚轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯酚鈉 通過(guò)分液的方法與甲苯分離 故D正確 若加溴水則生成的三溴苯酚能溶于甲苯 故不能過(guò)濾除去 4 分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有 A 3種B 4種C 5種D 6種 B 解析 分子式為C4H10O且能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物只能是醇 去掉 OH 剩余部分為 C4H9 丁基 因?yàn)槎』?種結(jié)構(gòu) 故答案為B 5 某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2 它的分子 除苯環(huán)外不含其他環(huán) 中不可能有 A 兩個(gè)羥基B 一個(gè)醛基C 兩個(gè)醛基D 一個(gè)羧基 D 解析 C8H6O2的不飽和度為6 若苯環(huán)連有兩個(gè) OH 還可以再連有一個(gè)乙炔基 A符合 若苯環(huán)連有一個(gè) CHO 還可以再連有一個(gè) COOH B符合 若連有兩個(gè) CHO 從不飽和度和原子個(gè)數(shù)守恒來(lái)看C均可 若苯環(huán)上連有一個(gè) COOH 不飽和度只能是5 C 6 丁香油酚是一種有特殊香味的液體 它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 丁香油酚不具有的性質(zhì)是 A 與金屬Na反應(yīng)B 與NaOH溶液反應(yīng)C 與Na2CO3反應(yīng)放出CO2D 能發(fā)生加聚反應(yīng) 解析 由結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)可推知丁香油酚具有酚類 醚類 烯烴類等性質(zhì) 由于苯酚的酸性比H2CO3弱 故苯酚與Na2CO3反應(yīng)不能放出CO2 7 2011 浙江 白黎蘆醇 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 屬二苯乙烯類多酚化合物 具有抗氧化 抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用 某課題組提出了如下合成路線 根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題 1 白黎蘆醇的分子式是 2 C D的反應(yīng)類型是 E F的反應(yīng)類型是 3 化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2 推測(cè)其1H核磁共振譜 H NMR 中顯示有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 其個(gè)數(shù)比為 4 寫出A B反應(yīng)的化學(xué)方程式 5 寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 D E 6 化合物有多種同分異構(gòu)體 寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 解析 先確定A的不飽和度為5 對(duì)照白黎蘆醇的結(jié)構(gòu) 確定含苯環(huán) 間三位 無(wú)酚羥基 有羧基 1 熟悉鍵線式 2 判斷反應(yīng)類型 3 了解有機(jī)化學(xué)研究方法 特別是H NMR的分析 4 酯化反應(yīng)注意細(xì)節(jié) 如 和H2O不能漏掉 5 分析推斷合成流程 正確書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 6 較簡(jiǎn)單的同分異構(gòu)體問(wèn)題 主要分析官能團(tuán)類別和位置異構(gòu) 答案 1 C14H12O3 2 取代反應(yīng)消去反應(yīng) 3 41 1 2 6 同學(xué)們 來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全