2022年高考化學(xué) (真題+模擬新題分類匯編) 烴的衍生物
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1、2022年高考化學(xué) (真題+模擬新題分類匯編) 烴的衍生物 L1 鹵代烴 32.K2 L4 K1 L2 L1 M3 [xx·福建卷] [化學(xué)——有機化學(xué)基礎(chǔ)]已知:RRCHO 為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑: CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH A M B ( )CH2CH2CH3 C D (1)常溫下,下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有________(填序號)。 a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
2、 (2)M中官能團的名稱是________,由C―→B的反應(yīng)類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中,可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________ (寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。 (5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成,C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點: a.分子中含—OCH2CH3
3、b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 32.[答案] (1)b、d (2)羥基 還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5)CH3CH2CH2CH2Cl (6)nCH=CH2OCH2
4、CH3OCH2CH3CHCH2 [解析] (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團是碳碳雙鍵、醛基, 碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵和—CHO都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故bd項均正確;(2)由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團是羥基;由反應(yīng)條件判斷D→C是烴基苯變?yōu)閷N基苯甲醛,D是丙苯,則C是對丙基苯甲醛;比較C、B結(jié)構(gòu)簡式的異同,發(fā)現(xiàn)只有醛基變?yōu)榱u甲基,C→B是得到氫的過程,因此該反應(yīng)是還原反應(yīng)或加成反應(yīng);(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能與H2加成,若氫氣過量,則A直接轉(zhuǎn)化為M,若氫氣不足,可能只有碳碳雙鍵與H2加成得到中間生成物CH3CH2CH2CHO,也有可能只有醛基與H2
5、反應(yīng)變?yōu)榱u甲基,得到中間產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2OH;(4)B的官能團是羥基,C的官能團是醛基,不能選擇酸性高錳酸鉀溶液檢驗B中是否含有C,因為羥基和醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,只能選擇銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗B中是否含有C;(5)C10H13Cl屬于鹵代烴, B的分子式為C10H14O,B比C10H13Cl多1個O、1個H,少1個Cl,由鹵代烴的性質(zhì)可得,C10H13Cl與NaOH水溶液共熱得到的有機產(chǎn)物為B,由此逆推可得C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2Cl;(6)由C的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C10H12O,減去—OCH2CH3后得到苯環(huán)上另一個取代基
6、為—CH===CH2;苯環(huán)上只有兩種氫,說明兩個取代基位于相對位置,由此可得C的同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡式;E的官能團是碳碳雙鍵、醚鍵,由官能團的性質(zhì)可知,碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng),由此可以書寫該反應(yīng)的化學(xué)方程式。 30.K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7 [xx·廣東卷] 脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng),例如: 反應(yīng)①: CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH ?、瘛 、? CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO (1)化合物Ⅰ的分子式為________,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_
7、_______mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色;化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ,相應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為___________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?;衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端
8、呈對稱結(jié)構(gòu),且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。 Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為________,Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)一定條件下,CHOH與BrCCH也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 30.[答案] (1)C6H10O3 7 (2)酸性KMnO4溶液(或溴水) CHCHCHCH3+ NaOHCl CHCHCHCH3+NaClOH (3)CHCHCHCH2 (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH HCOCHCHCOH (5)CHCCBr [解析] (1)反應(yīng)①中化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3;根據(jù)烴的含氧
9、衍生物燃燒通式可得:C6H10O3+7O26CO2+5H2O,則1 mol Ⅰ完全燃燒最少需要消耗7 mol O2;(2)反應(yīng)①中化合物Ⅱ的官能團是碳碳雙鍵、羥基,碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色;Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式為C10H12O,Ⅲ屬于鹵代烴,與NaOH水溶液共熱生成Ⅱ,則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH===CHCHClCH3,據(jù)此可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式;(3)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,則Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成C6H5CH==
10、=C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因產(chǎn)物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,則化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH===CHCH===CH2;(4)醇中羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基(—CHO或OHC—),則V的碳鏈兩端各有1個羥甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2,減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H,即Ⅴ的碳鏈中間剩余基團為—CH===CH—,則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推斷Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH==
11、=CHCHO;(5)比較反應(yīng)①中反應(yīng)物Ⅰ、Ⅱ與生成物的結(jié)構(gòu)簡式,推斷該反應(yīng)實質(zhì)是Ⅱ所含醇羥基中氧碳鍵斷裂,Ⅰ所含酯基和酮基的鄰碳上的碳氫鍵斷裂,羥基與氫結(jié)合生成無機產(chǎn)物水,其余部分結(jié)合生成有機產(chǎn)物,由此類比可得類似反應(yīng)①的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。 30.L1 L2 L4 L5 L6 L7 [xx·全國卷] 芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示: BCHBr2CHBr2OPACHOCHO ?。? 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱是________。 (2)由
12、A生成B的反應(yīng)類型是________。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 (4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料,經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線________________________________________________________________________ _________
13、_______________________________________________________________。 (5)OPA的化學(xué)名稱是____________________;OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F的反應(yīng)類型為____________,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________。 (提示:2CHOCH2OH+COOH) (6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體,G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團
14、,寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 30.[答案] (1)鄰二甲苯 (2)取代反應(yīng) CBr3CH2Br (3)CH3CH3Br BrCH3CH3 (4)CH3CH3COOHCOOH COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可) (5)鄰苯二甲醛 縮聚反應(yīng) nHOH2CCOOHHOH2CCOHO+(n-1)H2O (6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3 [解析] (1)芳香化合物A的分子式為C8H
15、10,A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B,結(jié)合B 的結(jié)構(gòu)簡式可確定A中兩個甲基的位置,A為鄰二甲苯;(2)A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B,是溴原子取代兩個甲基的氫原子,其副產(chǎn)物可能是一個溴原子取代其中一個甲基的氫原子,另三個溴原子取代其中一個甲基的3個氫原子。(3)鄰二甲苯苯環(huán)上有2種氫原子,故其苯環(huán)上的一溴取代物有2種。(4)先將鄰二甲苯氧化成鄰苯二甲酸,再與乙醇反應(yīng),即可生成鄰苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名稱為鄰苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中間體E通過縮聚反應(yīng)得到,故其含醇羥基和羧基。(6)E的分子式為C8H8O3,其同分異構(gòu)體G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯環(huán)上有
16、兩個取代基,則其為HCOO—和—OCH3,苯環(huán)上有三種位置關(guān)系,如果其苯環(huán)上有一個取代基,則為HCOOCH2—O—,故其共有4種同分異構(gòu)體。 12.J2 I1 L1 [xx·北京卷] 用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是( ) 圖0 乙烯的制備 試劑X 試劑Y A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ N
17、aOH溶液 Br2的CCl4溶液 12.B [解析] CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱制得的乙烯中混有揮發(fā)出來的乙醇,乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,但乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色,故A項應(yīng)除雜,B項無需除雜;C2H5OH與濃硫酸加熱至170 ℃制得的乙烯中混有雜質(zhì)CO2、SO2及水蒸氣等,SO2能使KMnO4酸性溶液褪色,C項應(yīng)除雜;因反應(yīng)SO2+Br2+H2O===H2SO4+2HBr也能使Br2的CCl4溶液褪色,SO2需除去,故D項應(yīng)除雜。 L2 乙醇醇類 32.K2 L4 K1 L2 L1 M3 [xx·福建卷] [化學(xué)——有機化學(xué)基礎(chǔ)]已知
18、:RRCHO 為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑: CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH A M B ( )CH2CH2CH3 C D (1)常溫下,下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有________(填序號)。 a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液 (2)M中官能團的名稱是________,由C―→B的反應(yīng)類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中,可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和_________
19、_______________________________________________________________ (寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。 (5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成,C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點: a.分子中含—OCH2CH3 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________________________
20、_______________________ ________________________________________________________________________。 32.[答案] (1)b、d (2)羥基 還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5)CH3CH2CH2CH2Cl (6)nCH=CH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2 [解析] (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團是碳碳雙鍵、醛基, 碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵和—CHO都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故bd項均
21、正確;(2)由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團是羥基;由反應(yīng)條件判斷D→C是烴基苯變?yōu)閷N基苯甲醛,D是丙苯,則C是對丙基苯甲醛;比較C、B結(jié)構(gòu)簡式的異同,發(fā)現(xiàn)只有醛基變?yōu)榱u甲基,C→B是得到氫的過程,因此該反應(yīng)是還原反應(yīng)或加成反應(yīng);(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能與H2加成,若氫氣過量,則A直接轉(zhuǎn)化為M,若氫氣不足,可能只有碳碳雙鍵與H2加成得到中間生成物CH3CH2CH2CHO,也有可能只有醛基與H2反應(yīng)變?yōu)榱u甲基,得到中間產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2OH;(4)B的官能團是羥基,C的官能團是醛基,不能選擇酸性高錳酸鉀溶液檢驗B中是否含有C,因為羥基和醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
22、,只能選擇銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗B中是否含有C;(5)C10H13Cl屬于鹵代烴, B的分子式為C10H14O,B比C10H13Cl多1個O、1個H,少1個Cl,由鹵代烴的性質(zhì)可得,C10H13Cl與NaOH水溶液共熱得到的有機產(chǎn)物為B,由此逆推可得C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2Cl;(6)由C的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C10H12O,減去—OCH2CH3后得到苯環(huán)上另一個取代基為—CH===CH2;苯環(huán)上只有兩種氫,說明兩個取代基位于相對位置,由此可得C的同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡式;E的官能團是碳碳雙鍵、醚鍵,由官能團的性質(zhì)可知,碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚
23、反應(yīng),由此可以書寫該反應(yīng)的化學(xué)方程式。 30.K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7 [xx·廣東卷] 脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng),例如: 反應(yīng)①: CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH Ⅰ ?、? CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO (1)化合物Ⅰ的分子式為________,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗________mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色;化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ,相應(yīng)的化學(xué)方程式為___
24、_____________________________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為___________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?;衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu),且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。 Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為________,Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)一定條件下,CHOH與BrCCH也可以
25、發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 30.[答案] (1)C6H10O3 7 (2)酸性KMnO4溶液(或溴水) CHCHCHCH3+ NaOHCl CHCHCHCH3+NaClOH (3)CHCHCHCH2 (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH HCOCHCHCOH (5)CHCCBr [解析] (1)反應(yīng)①中化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3;根據(jù)烴的含氧衍生物燃燒通式可得:C6H10O3+7O26CO2+5H2O,則1 mol Ⅰ完全燃燒最少需要消耗7 mol O2;(2)反應(yīng)①中化合物Ⅱ的官能團是碳碳雙鍵、羥基,碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加
26、成反應(yīng),碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色;Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式為C10H12O,Ⅲ屬于鹵代烴,與NaOH水溶液共熱生成Ⅱ,則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH===CHCHClCH3,據(jù)此可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式;(3)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,則Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因產(chǎn)物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,則化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH===CHCH===CH
27、2;(4)醇中羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基(—CHO或OHC—),則V的碳鏈兩端各有1個羥甲基(—CH2OH或HOCH2—),CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2,減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H,即Ⅴ的碳鏈中間剩余基團為—CH===CH—,則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推斷Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH===CHCHO;(5)比較反應(yīng)①中反應(yīng)物Ⅰ、Ⅱ與生成物的結(jié)構(gòu)簡式,推斷該反應(yīng)實質(zhì)是Ⅱ所含醇羥基中氧碳鍵斷裂,Ⅰ所含酯基和酮基的鄰碳上的碳氫鍵斷裂,羥基與氫結(jié)合生成無機產(chǎn)物水,其余部分結(jié)合
28、生成有機產(chǎn)物,由此類比可得類似反應(yīng)①的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。 30.L1 L2 L4 L5 L6 L7 [xx·全國卷] 芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示: BCHBr2CHBr2OPACHOCHO K 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱是________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是________。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式__________________
29、______________________________________________________。 (4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料,經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)OPA的化學(xué)名稱是______________
30、______;OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F的反應(yīng)類型為____________,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________。 (提示:2CHOCH2OH+COOH) (6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體,G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團,寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 30.[
31、答案] (1)鄰二甲苯 (2)取代反應(yīng) CBr3CH2Br (3)CH3CH3Br BrCH3CH3 (4)CH3CH3COOHCOOH COOC2H5COOC2H5(其他合理答案也可) (5)鄰苯二甲醛 縮聚反應(yīng) nHOH2CCOOHHOH2CCOHO+(n-1)H2O (6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3 [解析] (1)芳香化合物A的分子式為C8H10,A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B,結(jié)合B 的結(jié)構(gòu)簡式可確定A中兩個甲基的位置,A為鄰二甲苯;(2)A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B,是溴原子取代兩個甲基的氫原子,其副產(chǎn)物可能是一個溴原子取代
32、其中一個甲基的氫原子,另三個溴原子取代其中一個甲基的3個氫原子。(3)鄰二甲苯苯環(huán)上有2種氫原子,故其苯環(huán)上的一溴取代物有2種。(4)先將鄰二甲苯氧化成鄰苯二甲酸,再與乙醇反應(yīng),即可生成鄰苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名稱為鄰苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中間體E通過縮聚反應(yīng)得到,故其含醇羥基和羧基。(6)E的分子式為C8H8O3,其同分異構(gòu)體G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯環(huán)上有兩個取代基,則其為HCOO—和—OCH3,苯環(huán)上有三種位置關(guān)系,如果其苯環(huán)上有一個取代基,則為HCOOCH2—O—,故其共有4種同分異構(gòu)體。 10.K2 L2 L6 [xx·
33、四川卷] 有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CCH3H2CCHOHCOO。 G的合成路線如下: CH3CCH3CH2ABCH3CHCH3CHO DCH3CH2OHEH2OG 其中A~F分別代表一種有機化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。 已知: —CHO+CHCHO CHOHCCHO 請回答下列問題: (1)G的分子式是________;G中官能團的名稱是____________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________
34、_____ ________________________________________________________________________。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是________________________________________________________________________。 (4)第②~⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有________(填步驟編號)。 (5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________ ___
35、_____________________________________________________________________。 (6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 ①只含有一種官能團;②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—;③核磁共振氫譜只有2種峰。 10.[答案] (1)①C6H10O3 ②羥基、酯基 (2)CH3CCH3===CH2+HBr―→CH3CCH3HCH2Br (3)2-甲基-1-丙醇 (4)②⑤
36、(5)CHCHOCH3CH3+OHCCOOC2H5―→ CCH3CHOCH3CHCOOC2H5OH (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 [解析] (1)由G的結(jié)構(gòu)簡式可直接寫出G的分子式;G中含有的官能團為羥基(—OH)、酯基(—COO—)。 (2)結(jié)合反應(yīng)③得到2-甲基丙醛可知反應(yīng)①發(fā)生加成反應(yīng),且加成產(chǎn)物為CHCH3CH3CH2Br。 (3)B為溴代烴在NaOH溶液中水解生成(CH3)2CHCH2OH,按照系統(tǒng)命名法,由羥基碳原子一端編號,故其名稱為2-甲基-1-丙醇。 (4)通過反應(yīng)流程可
37、知反應(yīng)①是烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)(也屬于取代反應(yīng))生成醇,反應(yīng)③為醇的催化氧化反應(yīng),反應(yīng)④醛與醛的加成反應(yīng),反應(yīng)⑤為物質(zhì)D(含有酯基)發(fā)生酯的水解反應(yīng)(也是取代反應(yīng)),反應(yīng)⑥是醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 (5)結(jié)合反應(yīng)⑤可得到乙醇和有機物G中含有的碳原子數(shù)可推知物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCHO,利用題中醛醛反應(yīng)信息易寫出反應(yīng)的方程式。 (6)由D的結(jié)構(gòu)簡式利用反應(yīng)⑤知E的結(jié)構(gòu)簡式為CCH3CH3OHCCHCOOHOH,分子式為C6H10O4,E的同分異構(gòu)體中10個氫原子只有2種吸收峰,那么必含有—CH2—、—CH3,且要連接在對稱位置上,只含有一種官能
38、團且有4個氧原子,即是酯基,再結(jié)合不含—O—O—鍵可寫出:CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3 、CH3CH2OOC—COOCH2CH3。 8.J2 L2 M2 [xx·浙江卷] 下列說法正確的是( ) A.實驗室從海帶提取單質(zhì)碘的方法是取樣→灼燒→溶解→過濾→萃取 B.用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時,可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度 C.氯離子存在時,鋁表面的氧化膜易被破壞,因此含鹽腌制品不宜直接存放在鋁制容器中 D.將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液,都出現(xiàn)沉淀,表明二者均可使蛋白質(zhì)變性 8.C [解析] 從海帶
39、中提取碘,需要將I-氧化,缺少此步操作,A項錯誤;用乙醇和濃硫酸制乙烯時,需加熱到170 ℃,水浴加熱達不到這一溫度要求,B項錯誤;氯離子存在時會破壞鋁表面的氧化膜,加速鋁的腐蝕,C項正確; (NH4)2SO4使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,而非變性,D項錯誤。 8.K2 L2 O4 [xx·新課標(biāo)全國卷Ⅰ] 香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖0。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是( ) 圖0 A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) 8.A [解析] 直接數(shù)出C、O原子數(shù),由不飽
40、和度計算出分子式,A項正確;化合物中有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色,B項錯誤;碳碳雙鍵也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項錯誤;化合物中有羥基及甲基,能發(fā)生取代反應(yīng),D項錯誤。 26.J1 J4 L2 L4 [xx·新課標(biāo)全國卷Ⅱ] 正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醛。 圖0 發(fā)生的反應(yīng)如下: CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO 反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下: 沸點/℃ 密度/(g·cm-3) 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.810 9 微溶 正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
41、 實驗步驟如下: 將6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL燒杯中,加30 mL水溶解,再緩慢加入5 mL濃硫酸,將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和幾粒沸石,加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時,開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90~95 ℃,在E中收集90 ℃以下的餾分。 將餾出物倒入分液漏斗中,分去水層,有機層干燥后蒸餾,收集75~77 ℃餾分,產(chǎn)量2.0 g。 回答下列問題: (1)實驗中,能否將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中,說明理由______________________________________________________________
42、__________。 (2)加入沸石的作用是______________________________________________________。 若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石,應(yīng)采取的正確方法是________________________________________________________________________。 (3)上述裝置圖中,B儀器的名稱是________,D儀器的名稱是________。 (4)分液漏斗使用前必須進行的操作是________(填正確答案標(biāo)號)。 a.潤濕 b.干燥 c.檢漏 d.標(biāo)定 (5)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分
43、水時,水在________________________________________________________________________ 層(填“上”或“下”)。 (6)反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90~95 ℃,其原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (7)本實驗中,正丁醛的產(chǎn)率為________%。 26.[答案]
44、(1)不能,易迸濺 (2)防止暴沸 冷卻后補加 (3)滴液漏斗 直形冷凝管 (4)c (5)下 (6)既可保證正丁醛及時蒸出,又可盡量避免其被進一步氧化 (7)51 [解析] (1)溶液加入濃硫酸,相當(dāng)于水加入濃硫酸中,易使液體飛濺出來造成實驗事故,因此不能將Na2Cr2O7溶液加入到濃硫酸中。(2)沸石的作用是防止局部受熱發(fā)生暴沸。加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石,只能選擇停止加熱,冷卻后再添加沸石。(4)分液漏斗有接口,應(yīng)首先檢漏。(5)正丁醛的密度小于水的密度,正丁醛在上層,水在下層。(6)正丁醇的沸點為117.2 ℃,正丁醛的沸點為75.7 ℃,控制溫度,一方面是為了蒸出正丁醛,另一方
45、面避免溫度過高醛基被氧化。(7)結(jié)合C4H10O→C4H8O,正丁醛的理論產(chǎn)量為4 g×,產(chǎn)率為×100%=51%。 L3 苯酚 17.L3 M3 [xx·江蘇卷] 化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去): 圖0 已知: ①R—BrR—MgBrCR′RR″OH ②CRROCRRCH2 (R表示烴基,R′和R″表示烴基或氫) (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:________。 (2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱:________和________。 (3)某化合物是E的同分異
46、構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式:________(任寫一種)。 (4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。 (5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以A和HCHO為原料制備CHO的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 17.[答案] (1)OH (2)(酚)羥基 酯基 (3)CHH3CCH3COCHCH3CH3或
47、(4)CH3OHCH3+H2O (5)OHOHBrMgBrCH2OHCHO [解析] 根據(jù)反應(yīng)條件和提示,可知A、B、C、D依次是OH、OH、O、CH2。(1)根據(jù)A的分子組成,可知A中含有苯環(huán)和—OH,所以A是苯酚。(2)從G的結(jié)構(gòu)簡式知,其中含有酚羥基和酯基。(3)只有兩種不同的氫,說明分子高度對稱,而且有一個雙鍵或環(huán)。如果含有雙鍵,根據(jù)對稱性要求,應(yīng)該是C=O鍵,左右各有3個飽和碳原子、兩種氫原子,即為異丙基(CHCH3CH3),所以結(jié)構(gòu)簡式為CHH3CCH3COCHCH3CH3。如果含有環(huán),O原子必然在環(huán)上,而且對稱性要求支鏈必須是偶數(shù),位于O的對位或兩側(cè),所以只能是。(4)D中含
48、有一個環(huán)和碳碳雙鍵,D和F為同分異構(gòu)體,故E中的羥基應(yīng)在環(huán)上發(fā)生消去反應(yīng)。條件為濃硫酸,加熱。(5)本題采用逆推合成法,要制得目標(biāo)產(chǎn)物,即可合成CH2OH,它可由MgBr與HCHO利用已知①的信息合成。而MgBr可由Br與Mg反應(yīng)獲得。對比Br與苯酚的結(jié)構(gòu),可知應(yīng)先將苯環(huán)加成、再與HBr取代。 L4 乙醛醛類 32.K2 L4 K1 L2 L1 M3 [xx·福建卷] [化學(xué)——有機化學(xué)基礎(chǔ)]已知:RRCHO 為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑: CH2CH2CH3CHOCH2CH2CH3CH2OHCH2CH2CH3CH2OH A
49、 M B ( )CH2CH2CH3 C D (1)常溫下,下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有________(填序號)。 a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液 (2)M中官能團的名稱是________,由C―→B的反應(yīng)類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中,可能有中間生成物CH3CH2CH2CHO和________________________________________________________________________ (寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有
50、C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)。 (5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成,C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點: a.分子中含—OCH2CH3 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________ _______________________________________________________________
51、_________。 32.[答案] (1)b、d (2)羥基 還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (3)CH3CH2CH2CH2OH (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5)CH3CH2CH2CH2Cl (6)nCH=CH2OCH2CH3OCH2CH3CHCH2 [解析] (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團是碳碳雙鍵、醛基, 碳碳雙鍵與Br2能發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵和—CHO都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故bd項均正確;(2)由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團是羥基;由反應(yīng)條件判斷D→C是烴基苯變?yōu)閷N基苯甲醛,D是丙苯,則C是對丙基苯甲醛;比較C、B結(jié)構(gòu)簡式的異同,發(fā)現(xiàn)只有醛基變?yōu)榱u甲基,
52、C→B是得到氫的過程,因此該反應(yīng)是還原反應(yīng)或加成反應(yīng);(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能與H2加成,若氫氣過量,則A直接轉(zhuǎn)化為M,若氫氣不足,可能只有碳碳雙鍵與H2加成得到中間生成物CH3CH2CH2CHO,也有可能只有醛基與H2反應(yīng)變?yōu)榱u甲基,得到中間產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2OH;(4)B的官能團是羥基,C的官能團是醛基,不能選擇酸性高錳酸鉀溶液檢驗B中是否含有C,因為羥基和醛基都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,只能選擇銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)檢驗B中是否含有C;(5)C10H13Cl屬于鹵代烴, B的分子式為C10H14O,B比C10H13Cl多1個O、1個H,少1個Cl,
53、由鹵代烴的性質(zhì)可得,C10H13Cl與NaOH水溶液共熱得到的有機產(chǎn)物為B,由此逆推可得C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2Cl;(6)由C的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C10H12O,減去—OCH2CH3后得到苯環(huán)上另一個取代基為—CH===CH2;苯環(huán)上只有兩種氫,說明兩個取代基位于相對位置,由此可得C的同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡式;E的官能團是碳碳雙鍵、醚鍵,由官能團的性質(zhì)可知,碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng),由此可以書寫該反應(yīng)的化學(xué)方程式。 30.K1 L6 K2 K3 L2 L1 L4 L7 [xx·廣東卷] 脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng),例如: 反應(yīng)
54、①: CH3COCH2COOCH2CH3+CHCHCHCH3OH ?、瘛 、? CHCHCHCH3CHCOOCH2CH3CH3CO (1)化合物Ⅰ的分子式為________,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗________mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色;化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ,相應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液
55、共熱生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為___________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?;衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu),且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。 Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為________,Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)一定條件下,CHOH與BrCCH也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 30.[答案] (1)C6H10O3 7 (2)酸性KMnO4溶液(或溴水) CHCHCHCH3+ Na
56、OHCl CHCHCHCH3+NaClOH (3)CHCHCHCH2 (4)HOCH2—CH===CH—CH2OH HCOCHCHCOH (5)CHCCBr [解析] (1)反應(yīng)①中化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3;根據(jù)烴的含氧衍生物燃燒通式可得:C6H10O3+7O26CO2+5H2O,則1 mol Ⅰ完全燃燒最少需要消耗7 mol O2;(2)反應(yīng)①中化合物Ⅱ的官能團是碳碳雙鍵、羥基,碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則Ⅱ可以使溴的四氯化碳溶液或溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色;Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH===CHCHOHCH3,其分子式為C10H
57、12O,Ⅲ屬于鹵代烴,與NaOH水溶液共熱生成Ⅱ,則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH===CHCHClCH3,據(jù)此可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式;(3)鹵代烴與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,則Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成C6H5CH===C===CHCH3或C6H5CH===CHCH===CH2,因產(chǎn)物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,則化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH===CHCH===CH2;(4)醇中羥甲基(—CH2OH或HOCH2—)在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基(—CHO或OHC—),則V的碳鏈兩端各有1個羥甲基(—CH2OH或HOCH
58、2—),CH3COOCH2CH3的分子式為C4H8O2,減去2個C、6個H、2個O之后可得2個C、2個H,即Ⅴ的碳鏈中間剩余基團為—CH===CH—,則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH===CHCH2OH,由此可推斷Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH===CHCHO;(5)比較反應(yīng)①中反應(yīng)物Ⅰ、Ⅱ與生成物的結(jié)構(gòu)簡式,推斷該反應(yīng)實質(zhì)是Ⅱ所含醇羥基中氧碳鍵斷裂,Ⅰ所含酯基和酮基的鄰碳上的碳氫鍵斷裂,羥基與氫結(jié)合生成無機產(chǎn)物水,其余部分結(jié)合生成有機產(chǎn)物,由此類比可得類似反應(yīng)①的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。 30.L1 L2 L4 L5 L6 L7 [xx·全國卷] 芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油
59、中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示: BCHBr2CHBr2OPACHOCHO K 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱是________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是________。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 (4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳
60、的有機物及合適的無機試劑為原料,經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)OPA的化學(xué)名稱是____________________;OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F的反應(yīng)類型為____________,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________
61、_________________________________________________________。 (提示:2CHOCH2OH+COOH) (6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體,G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團,寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 30.[答案] (1)鄰二甲苯 (2)取代反應(yīng) CBr3CH2Br (3)CH3CH3Br BrCH3CH3 (4)CH3CH3COOHCOOH COOC2H5COOC2H5(
62、其他合理答案也可) (5)鄰苯二甲醛 縮聚反應(yīng) nHOH2CCOOHHOH2CCOHO+(n-1)H2O (6)OCH2OCHO H3COOCHO OCH3OCHO OCHOOCH3 [解析] (1)芳香化合物A的分子式為C8H10,A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B,結(jié)合B 的結(jié)構(gòu)簡式可確定A中兩個甲基的位置,A為鄰二甲苯;(2)A與溴單質(zhì)經(jīng)光照反應(yīng)生成B,是溴原子取代兩個甲基的氫原子,其副產(chǎn)物可能是一個溴原子取代其中一個甲基的氫原子,另三個溴原子取代其中一個甲基的3個氫原子。(3)鄰二甲苯苯環(huán)上有2種氫原子,故其苯環(huán)上的一溴取代物有2種。(4)先將鄰二甲苯氧化成鄰苯二甲酸,再與乙醇反應(yīng)
63、,即可生成鄰苯二甲酸二乙酯。(5)OPA的名稱為鄰苯二甲醛,聚酯高分子化合物F,只可能由中間體E通過縮聚反應(yīng)得到,故其含醇羥基和羧基。(6)E的分子式為C8H8O3,其同分異構(gòu)體G含酯基、醛基、醚基,故其必含HCOO—和醚基,如果其苯環(huán)上有兩個取代基,則其為HCOO—和—OCH3,苯環(huán)上有三種位置關(guān)系,如果其苯環(huán)上有一個取代基,則為HCOOCH2—O—,故其共有4種同分異構(gòu)體。 38.L4 L6 I1 [xx·新課標(biāo)全國卷Ⅱ] [化學(xué)——選修5:有機化學(xué)基礎(chǔ)]化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成: 圖0
64、 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫: ②R-CH=CH2R-CH2CH2OH; ③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; ④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)E的分子式為________。 (4)F生成G的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________, ________________________________
65、________________________________________該反應(yīng)類型為________。 (5)I的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件: ①苯環(huán)上只有兩個取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2∶2∶1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________________________
66、_____________。 38.[答案] (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) (2)CH——C——HH3CH3CO (3)C4H8O2 (4)CH3OH+2Cl2CHCl2OH+2HCl 取代反應(yīng) (5)CH3-CH-C-OCH3OCHO (6)18 HOOCH2CCH2CHO [解析] 結(jié)合A的分子式和信息①知,A的結(jié)構(gòu)簡式為CCH3CH3CH3Cl,在NaOH的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B(CCH2CH3CH3),結(jié)合信息②反應(yīng)得到C(CHCH3CH3CH2OH),連續(xù)氧化得到D(CHCH3CH3CHO)、E(CHCH3CH3COOH) ;結(jié)合F的分子式與信息③知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH,在光照條件下烴基上的氫被取代得到G(OHCHCl2),水解得到H(CHOOH),E與H酯化反應(yīng)得到I(OCOCHCH3CH3CHO)。(6)OCOCHCH3CH3CHO的同系物相對分子質(zhì)量少14,即少一個CH2,結(jié)合所給信息,必含苯環(huán)、醛基、羧基,可考慮成:①COOHCHO苯環(huán)與取代基之間插入2個碳原子,有COOHCH2CH2CHO、CHOCH2CH2COOH、CH
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