高中化學選修五 合成高分子化合物的基本方法

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1、會計學1高中化學選修五高中化學選修五 合成高分子化合物的基合成高分子化合物的基本方法本方法1.1.能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)合成簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。據(jù)合成簡單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.2.能說明加聚反應和縮聚反應的特點。能說明加聚反應和縮聚反應的特點。第1頁/共23頁引入：引入：寫出乙烯制聚乙烯的方程式寫出乙烯制聚乙烯的方程式:nCHnCH2 2CHCH2 2 CH CH2 2-CH-CH2 2 n n催化劑催化劑第2頁/共23頁單體：單體：高分子化合物高分子化合物: :鏈節(jié)：鏈節(jié)：聚合度：聚合度：CHCH2 2

2、CHCH2 2-CH-CH2 2CHCH2 2- -n n一、加成聚合反應一、加成聚合反應1.1.四個概念四個概念nCHnCH2 2CHCH2 2 CH CH2 2-CH-CH2 2 n n催化劑催化劑CHCH2 2-CH-CH2 2 n n第3頁/共23頁(1)(1)單雙鍵加聚單雙鍵加聚(2)(2)共軛雙鍵的加聚共軛雙鍵的加聚 2.2.加聚反應的類型加聚反應的類型nCHnCH2 2CHCl CHCl CHCH2 2CHCH n nClClnCHnCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH2 2 CH CH CH CH3 3 n nCHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2nCHnCH2 2

3、CHCHCHCHCHCH2 2 n n第4頁/共23頁(3)(3)兩種及兩種以上單體間的加聚兩種及兩種以上單體間的加聚nCHnCH2 2CHCH2 2+nCH+nCH2 2CH- CH- CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CH CH n nCHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2 或或 n n第5頁/共23頁單體名稱單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物聚合物乙烯乙烯CHCH2 2CHCH2 2丙烯丙烯CHCH2 2CHCHCHCH3 3氯乙烯氯乙烯CHCH2 2CHClCHClCHCH2 2-CH-CH2 2 n n CH CH2 2CH CH n n CH CH3 3 C

4、H CH2 2CH CH n n Cl Cl第6頁/共23頁丙烯腈丙烯腈CHCH2 2CHCNCHCN 丙烯酸丙烯酸CHCH2 2CHCOOHCHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CHCH3 3COOCHCOOCHCHCH2 2丁二烯丁二烯CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2乙炔乙炔HCCHHCCH CH CH2 2CH CH n n CN CN CH CH2 2CH CH n n COOH COOH CH CH2 2CH CH n n 0COCH 0COCH3 3 CH CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 n n CH CHCHCH n n第7頁/共23頁(1)(1)單體必須是含有雙

5、鍵、三鍵等的不飽和有機物，如烯單體必須是含有雙鍵、三鍵等的不飽和有機物，如烯 烴、炔烴、二烯烴、醛等。烴、炔烴、二烯烴、醛等。(2)(2)加聚反應的產(chǎn)物只有聚合物，沒有副產(chǎn)物。加聚反應的產(chǎn)物只有聚合物，沒有副產(chǎn)物。 (3)(3)聚合物的鏈節(jié)主鏈上是碳原子。聚合物的鏈節(jié)主鏈上是碳原子。 3.3.加聚反應的特點加聚反應的特點第8頁/共23頁 CHCH3 3 CHCH2 2C C n n COOCHCOOCH3 3 (1)(1)鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子的高聚物，其單體必鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子的高聚物，其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即可為一種，將兩個半鍵閉合即可 CHCH3 3 CHCH2 2

6、C C COOCH COOCH3 34.4.由加聚產(chǎn)物推單體由加聚產(chǎn)物推單體第9頁/共23頁(2)(2)鏈節(jié)的主鏈上有四個或四個以上碳原子或含有雙鍵的鏈節(jié)的主鏈上有四個或四個以上碳原子或含有雙鍵的高聚物，找單體規(guī)律：單高聚物，找單體規(guī)律：單( (鍵鍵) ) 變雙變雙( (鍵鍵),),雙雙( (鍵鍵) )變單變單( (鍵鍵),),當某個碳原子超過四價時從該處斷開，即為其單體當某個碳原子超過四價時從該處斷開，即為其單體。CHCH2 2CH-CHCH-CHCHCH2 2+ + CHCH2 2CHCH n nCHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH -CH 第10頁

7、/共23頁二、縮合聚合反應二、縮合聚合反應1.1.定義：定義：具有兩個或兩個以上官能團的單體，互相縮合具有兩個或兩個以上官能團的單體，互相縮合并脫去小分子副產(chǎn)物并脫去小分子副產(chǎn)物(H(H2 2O O、HXHX、NHNH3 3等等) )而生成而生成高分子的聚合反應。高分子的聚合反應。2.2.特點：特點：（1 1）單體有雙官能團或多官能團的小分子）單體有雙官能團或多官能團的小分子 （2 2）在生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物生成）在生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物生成（3 3）鏈節(jié)的化學組成與單體化學式不同）鏈節(jié)的化學組成與單體化學式不同第11頁/共23頁（1 1）縮聚物結(jié)構(gòu)簡式在方括號外側(cè)寫

8、出鏈節(jié)余下的端）縮聚物結(jié)構(gòu)簡式在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團，通常用基原子或原子團，通常用“”表示。表示。（2 2）寫方程式時，要注意生成的小分子的）寫方程式時，要注意生成的小分子的 物質(zhì)的量。物質(zhì)的量。端基原子團端基原子團端基原子端基原子3.3.聚合物的書寫聚合物的書寫 n nHOHO如：如：O OH H CCOCHCCOCH2 2CHCH2 2OOO O第12頁/共23頁（1 1）醇羥基之間）醇羥基之間：（2 2）羥基與羧基之間：）羥基與羧基之間：如如nHOCHnHOCH2 2CHCH2 2OHOH4.4.反應類型反應類型nCHnCH3 3-CH-COOH -CH-COOH O

9、HOH如如nHOOCCOOH+nHOCHnHOOCCOOH+nHOCH2 2CHCH2 2OHOH+(n-1)H+(n-1)H2 20 0OCH2CH2On HHOC C O(CH2)2OOn HOH+(2n-1)H+(2n-1)H2 20 0+(n-1)H+(n-1)H2 20 0H O CH C O CHC OHn OOCH3CH3第13頁/共23頁（3 3）氨基與羧基之間）氨基與羧基之間 （4 4）苯酚與醛之間）苯酚與醛之間 nCHnCH2 2-COOH+nCH-COOH+nCH3 3-CH-COOH -CH-COOH NH NH2 2 NH NH2 2OH OH +(n-1)H+(n-

10、1)H2 2O O nHCH nHCH n n+ +OH OH CHCH2 2 n nHClHClO O+(2n-1)H+(2n-1)H2 20 0H N CH2 C N CH C OHHHOOCH3n 第14頁/共23頁5.5.由縮聚物推單體由縮聚物推單體(1)(1)去掉方括號和去掉方括號和n n，變?yōu)樾》肿幼優(yōu)樾》肿覱 OO OHOC-R-C-OCHHOC-R-C-OCH2 2CHCH2 2OHOH n n(2)(2)斷開分子中的醚鍵斷開分子中的醚鍵或酯基或肽鍵或酯基或肽鍵 HOC-R-COCHHOC-R-COCH2 2CHCH2 2OHOHO O補補-OH -OH 補補-H -H O O

11、第15頁/共23頁(3)(3)將斷開的羰基碳上連接將斷開的羰基碳上連接-OH-OH，在氧或氮原子上連接，在氧或氮原子上連接-H-H，還原為單體小分子還原為單體小分子+HOCH+HOCH2 2CHCH2 2OHOHHOC-R-COHHOC-R-COHO OO O第16頁/共23頁一、加聚反應的基本規(guī)律：一、加聚反應的基本規(guī)律：見雙鍵，就打開；雙變單，單變雙；無關基，上下連；見雙鍵，就打開；雙變單，單變雙；無關基，上下連；鏈節(jié)間，首尾連；鏈節(jié)外，加括號，括號外，再補鏈節(jié)間，首尾連；鏈節(jié)外，加括號，括號外，再補n n二、縮聚反應的基本規(guī)律二、縮聚反應的基本規(guī)律1.1.縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要保留端基?？s聚物

12、結(jié)構(gòu)簡式要保留端基。2.2.生成物中有小分子，且要注意計量系數(shù)，一種單體縮生成物中有小分子，且要注意計量系數(shù)，一種單體縮聚時，為聚時，為(n-1)(n-1)。兩種單體縮聚時，計量系數(shù)為。兩種單體縮聚時，計量系數(shù)為(2n-1) (2n-1) 第17頁/共23頁1.1.人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是 , ,它是通它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是（過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是（ ）A.(CHA.(CH3 3) )2 2O B.HCHO O B.HCHO C.CHC.CH3 3CHO CHO D.CHD.CH3 3OCHOCH3 3 B B 第18頁

13、/共23頁2.2.聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ） B.B. C.C. D.D.B BA.A.第19頁/共23頁3.3.下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成A. A. B. B. C.CHC.CH3 3CHCHCHCH2 2和和CHCH2 2=CH=CH2 2 D.CH D.CH3 3CHCHCHCH2 2 C C 的是（的是（ ）CH2CHCH2CH2n CH3第20頁/共23頁4.4.將乙烯和丙烯按將乙烯和丙烯按1:11:1物質(zhì)的量之比聚合時物質(zhì)的量之比聚合時, ,生成聚合物生成聚合物乙

14、丙樹脂乙丙樹脂, ,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可能是該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可能是( )( ) D. CHD. CH2 2-CH-CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2 n n CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2 n nCHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2 n n C. CHC. CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CHn n CH CH3 3A.A.B.B.CHCH3 3BCBC第21頁/共23頁CHCH2 2OHOH OH OH CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHHOCHHOCH2 2OHOH5.5.寫出兩分子甲醛與一分子苯酚反應可以得到的有機寫出兩分子甲醛與一分子苯酚反應可以得到的有機物的結(jié)構(gòu)簡式。物的結(jié)構(gòu)簡式。第22頁/共23頁