高考化學大二輪復習 增分練 第37題 有機化學基礎(選修5)

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第37題　有機化學基礎(選修5) 1．衛(wèi)生部擬撤銷38種食品添加劑，2,4－二氯苯氧乙酸就是其中一種。下列是幾種有機物的結構簡式： 請回答下列問題： (1)A的分子式為________，所含官能團的名稱為________。 (2)A與甲醇反應的化學方程式為__________________，反應類型為________。 (3)1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應，消耗氫氧化鈉________mol。 (4)有關A、B、C、D四種有機物的說法錯誤的是________。 a．都屬于芳香族化合物 b．都能發(fā)生取代反應和加成反應 c．B苯環(huán)上的一氯代物有3種 d．A和B都能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2氣體 (5)向C溶液中通入少量SO2氣體，生成無機物的化學式為________。 (6)A的同分異構體E也含有“—OCH2COOH”，則E有______種(不包括A本身)，C的水溶液中通入過量CO2，生成有機物F，則B、D、F互為 ________。 解析：　(1)A的分子式為C8H6O3Cl2，A中含有三種官能團，分別是氯原子、醚鍵、羧基。(2)A與甲醇發(fā)生酯化反應，A脫羧基中的羥基，甲醇脫羥基中的氫，生成酯和水。(3)A在氫氧化鈉水溶液中，2 mol氯原子水解得到2 mol酚羥基，消耗2 mol NaOH,2mol酚羥基還可以與2 mol NaOH反應，1 mol羧基與1 mol NaOH發(fā)生中和反應，故1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應共消耗氫氧化鈉5 mol。(4)四種有機物都含有苯環(huán)，都屬于芳香族化合物，a項正確；四種有機物都能發(fā)生加成反應和取代反應，b項正確；B苯環(huán)上的一氯代物有5種，取代位置如圖所示：，c項錯誤；B不能與碳酸氫鈉溶液反應，d項錯誤。(5)SO2溶于水生成亞硫酸，少量亞硫酸與C反應生成Na2SO3和。(6)苯環(huán)上連接三個基團且有兩個基團相同時共有6種結構，除去A本身，還有5種。B、D、F分子式相同，結構不同，互為同分異構體。 答案：　(1)C8H6O3Cl2　氯原子、醚鍵、羧基 (2) ＋CH3OH＋H2O　酯化反應(或取代反應) (3)5　(4)cd　(5)Na2SO3 (6)5　同分異構體 2．甲苯是無色透明液體，是一種重要的有機化工原料。以甲苯為原料采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F。 請回答下列問題： (1)F分子中所含官能團的名稱為____________。 (2)E的結構簡式為____________。 (3)由甲苯制備A的化學方程式為_________________________________________。 (4)請指出下列反應的反應類型：A→B______________________________________， B→C__________________________________________________________________。 (5)寫出同時符合下列三個條件的A的同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。 ①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；②分子中含有一個—CHO；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。 (6)D的核磁共振氫譜有________組峰，且峰面積之比為_________________________。 解析：　由甲苯與A的分子式，結合D的結構簡式可知，甲苯的甲基對位上發(fā)生硝化反應生成A，則A的結構簡式為；根據已知信息可知，A中硝基被還原成氨基得到B，則B的結構簡式為；結合D的結構簡式可知，B中氨基的1個H原子被取代生成C，C的結構簡式為；C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結構可知，D與液溴發(fā)生取代反應生成E，E的結構簡式為；E發(fā)生水解反應得到F。由流程可知B→C是為了保護氨基不被氧化。(1)觀察F的結構簡式可知，F分子中所含官能團為羧基、氨基、溴原子。(4)A→B是A中—NO2被還原為—NH2的過程，發(fā)生了還原反應；B→C是B中—NH2的一個氫原子被—COCH3取代的過程，發(fā)生了取代反應。(5)由題意知，A的同分異構體中有醛基和酚羥基，因為苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，所以兩個取代基應位于苯環(huán)的對位，為。(6)由D的結構簡式可知，D中有5種不同化學環(huán)境的氫原子，個數之比為1：2：2：1：3。 答案：　(1)羧基、氨基、溴原子 (4)還原反應　取代反應 (6)5　1：2：2：1：3 3．鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見的塑化劑，可以乙烯和鄰二甲苯為原料合成，合成過程如圖所示： 請回答下列問題： (1)DBP的分子式為__________，C的順式結構為__________。 (2)B的結構簡式為__________，含有的官能團名稱為__________。 (3)反應①屬于__________反應，反應③屬于__________反應。 (4)E的一種同分異構體F能與NaOH溶液反應，且1 mol F最多能消耗3 mol NaOH，寫出F的結構簡式__________________________________________________________。 (5)寫出反應⑥的化學方程式_____________________________________________。 (6)檢驗C中碳碳雙鍵的方法是__________________________________________。 解析：　根據已知①及轉化關系知，A為CH3CHO，B為，C為CH3CH===CHCHO，D為CH3CH2CH2CH2OH。(1)DBP的結構簡式為，其分子式為C16H22O4。C的順式結構為。(2) 中的官能團名稱為羥基、醛基。(3)反應①為乙烯的氧化反應，反應③為的消去反應。(4)滿足題目要求的F分子中苯環(huán)上連有1個—COOH和1個，二者有鄰、間、對三種位置關系。(5)E為，D為CH3CH2CH2CH2OH，二者發(fā)生酯化反應生成。(6)用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗CH3CH===CHCHO中的碳碳雙鍵時，分子中的醛基能被溴水或酸性高錳酸鉀溶液氧化，對碳碳雙鍵的檢驗產生干擾，因此要先加入足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]將所有的醛基氧化，然后再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵。 答案：　(1)C16H22O4　 (2) 　羥基、醛基 (3)氧化　消去 (6)先加入足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]將所有的醛基氧化，然后再用酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)檢驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵使酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色 4．有機物A～F有如下轉化關系： 已知一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，轉化如下： 請回答： (1)已知B的摩爾質量為162 gmol－1，完全燃燒的產物中n(CO2)：n(H2O)＝2：1，B的分子式為__________。 (2)C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為__________________________________。 (3)A的結構簡式為________；④的反應類型為__________。 (4)F的特點如下： ①能發(fā)生加聚反應 ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 ③遇FeCl3顯紫色 F與濃溴水反應的化學方程式為____________________________________________。 B與NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式為____________________________。 (5)F的一種同分異構體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應。 寫出一種滿足條件的G的結構簡式_________________________________________。 解析：　根據B完全燃燒的產物中n(CO2)：n(H2O)＝2：1知B分子中碳原子和氫原子個數比是1：1，又B的摩爾質量為162 gmol－1，因此B的分子式是C10H10O2。A能發(fā)生水解反應生成C和D，C能被新制氫氧化銅氧化，酸化后生成E，D酸化后也生成E，說明C和D中碳原子數相等，各含2個碳原子，C是CH3CHO，E為CH3COOH，D是乙酸鈉，A中含酯基和—Cl，再結合已知反應可知A的結構簡式為。B的不飽和度是6，根據反應④及E的結構知B是乙酸酯，根據F的特點信息知，F中含碳碳雙鍵、酚羥基、苯環(huán)且碳碳雙鍵與酚羥基處于苯環(huán)對位，故F是，則B是。(5)F的一種同分異構體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應，說明G中含醛基，則可以是 (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對位均可)。 答案：　(1)C10H10O2 (2)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(合理即可) (3) 　取代反應(或水解反應) (5) (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對位均可) 5．有機物F是一種香料，可從柑橘類物質中提取，它的一種合成路線如下： 已知：C能與碳酸氫鈉溶液反應，D為一氯代烴，E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子。 請回答下列問題： (1)A中含有的官能團的名稱為________，F的結構簡式為__________________。 (2)反應①②③④⑤中屬于取代反應的是__________________。 (3)C有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：________ (不考慮立體異構)。 ①含有苯環(huán) ②與C具有相同的官能團 (4)反應⑤的化學方程式為________________________________________________。 (5)若由A到C的過程中，將①的條件改為O2、Cu、加熱，A經過兩步氧化后能否得到C，并說明原因__________________________________________________________。 (6)以苯乙烯為原料，無機物任選，請設計合成的流程。 示例如下： …… 解析：　C能與碳酸氫鈉溶液反應，說明C中含有羧基，則A→B→C的官能團變化是羥基→醛基→羧基，B為，C為；C4H10有正丁烷和異丁烷兩種同分異構體，D為一氯代烴，則E為一元醇，由“E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子”，可知E為(CH3)2CHCH2OH，逆推知C4H10為異丁烷。C與E發(fā)生酯化反應生成F。(6)由苯乙烯制取，比較二者結構可知，碳碳雙鍵消失，出現羰基和羧基兩個新的官能團，所以首先苯乙烯與鹵素單質加成，然后水解得到二元醇，再將產物氧化得到羰基和醛基，最后進一步氧化得到目標產物。 答案：　(1)碳碳雙鍵、羥基 (2)③④⑤ (4) ＋(CH3)2CHCH2OH＋H2O (5)不能，因A中含有碳碳雙鍵，用O2氧化羥基時，可能同時會將碳碳雙鍵氧化