高中化學(xué)選修五 第三章第四節(jié) 有機(jī)合成（谷風(fēng)教學(xué)）

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1、 考點(diǎn)三烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化1沐風(fēng)教育2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO2沐風(fēng)教育有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 關(guān)鍵：關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化和轉(zhuǎn)化。3沐風(fēng)教育碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。(1).(1).碳骨架構(gòu)建碳骨架構(gòu)建:包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短、成環(huán)和開(kāi)環(huán)等。、成環(huán)和開(kāi)環(huán)等。構(gòu)建方法會(huì)以信息形式給出。構(gòu)建方法會(huì)以信息形式給出。(2.(2.官能團(tuán)的引入

2、和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化:(1)(1)官能團(tuán)的引入：官能團(tuán)的引入：思考與交流思考與交流1 1、引入碳碳雙鍵的三種方法：、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2 2、引入鹵原子的三種方法：、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。4沐風(fēng)教育(2)(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。3 3、引入羥基的四種方法：、引入羥基的

3、四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。原。5沐風(fēng)教育a.a.官能團(tuán)種類(lèi)變化：官能團(tuán)種類(lèi)變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br6沐風(fēng)教育7沐風(fēng)教育 2反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)類(lèi)型的關(guān)系8沐風(fēng)教育9沐風(fēng)教育2022-8-310反應(yīng)條件反應(yīng)條件可能官能團(tuán)可能官能團(tuán)濃硫

4、酸，濃硫酸，加熱加熱醇的消去（醇羥基）醇的消去（醇羥基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸稀硫酸酯的水解（含有酯基）酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解NaOH水溶水溶液液,加熱加熱鹵代烴的水解鹵代烴的水解 酯的水解酯的水解（皂（皂化）化）NaOH醇溶醇溶液，加熱液，加熱鹵代烴鹵代烴 消去（消去（X）10沐風(fēng)教育2022-8-311反應(yīng)條件反應(yīng)條件可能官能團(tuán)可能官能團(tuán)O2/Cu、加熱、加熱 醇羥基醇羥基(CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯環(huán)，取代反應(yīng)苯環(huán)，取代反應(yīng)Cl2(Br2)/光照光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基，取代反應(yīng)烷烴或苯環(huán)上烷烴基，取代

5、反應(yīng)Br2的的CCl4溶液溶液 加成（加成（C=C、碳碳叁鍵）、碳碳叁鍵）AB氧化氧化氧化氧化CH2、催化劑、催化劑加成加成(C=C、CHO、碳碳叁鍵、碳碳叁鍵、羰基、苯環(huán)羰基、苯環(huán))A是醇（是醇（CH2OH）11沐風(fēng)教育2022-8-312反應(yīng)的試劑反應(yīng)的試劑 有機(jī)物有機(jī)物現(xiàn)象現(xiàn)象與溴水反應(yīng)與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴烯烴、二烯烴(2)炔烴炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分溴水褪色，且產(chǎn)物分層層(3)醛醛溴水褪色，且產(chǎn)物不溴水褪色，且產(chǎn)物不分層分層(4)苯酚苯酚有白色沉淀生成有白色沉淀生成與酸性高與酸性高錳酸鉀反應(yīng)錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴烯烴、二烯烴(2)炔烴炔烴(3)苯的同系物苯的同系物(4)醇、

6、酚醇、酚(5)醛醛高錳酸鉀溶液均褪色高錳酸鉀溶液均褪色12沐風(fēng)教育2022-8-313反應(yīng)的試劑反應(yīng)的試劑有機(jī)物有機(jī)物現(xiàn)象現(xiàn)象與金屬鈉反與金屬鈉反應(yīng)應(yīng)(1)(1)醇醇放出氣體，反應(yīng)緩和放出氣體，反應(yīng)緩和(2)(2)苯酚苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)(3)羧酸羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉與氫氧化鈉反應(yīng)反應(yīng)(1)(1)鹵代烴鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物分層消失，生成一種有機(jī)物(2)(2)苯酚苯酚渾濁變澄清渾濁變澄清(3)(3)羧酸羧酸無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象(4)(4)酯酯分層消失，生成兩種有機(jī)物分層消失，生成兩種有機(jī)物13沐風(fēng)教育2022-8-

7、314反應(yīng)的試劑反應(yīng)的試劑有機(jī)物有機(jī)物現(xiàn)象現(xiàn)象與與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)羧酸羧酸放出氣體且能使石灰水放出氣體且能使石灰水變渾濁變渾濁能與能與Na2CO3反應(yīng)的反應(yīng)的酚羥基酚羥基 無(wú)明顯現(xiàn)象無(wú)明顯現(xiàn)象羧基羧基放出氣體放出氣體銀氨溶液銀氨溶液或新制或新制Cu(OH)2(1)醛醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸甲酸或甲酸鈉鈉加堿中和后有銀鏡或紅加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸某酯甲酸某酯有銀鏡或紅色沉淀生成有銀鏡或紅色沉淀生成(4)葡萄糖、果葡萄糖、果糖、麥芽糖糖、麥芽糖 有銀鏡或紅色沉淀生成有銀鏡或紅色沉淀生成14沐風(fēng)教育2022-8-315 根據(jù)與根據(jù)與H

8、2加成時(shí)所消耗加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：雙鍵加雙鍵加成時(shí)需成時(shí)需1molH2，1molCC完全加成時(shí)需完全加成時(shí)需2molH2，1molCHO加成時(shí)需加成時(shí)需1molH2，而，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。1molCHO完全反應(yīng)時(shí)生成完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg或或1molCu2O2molOH或或2molCOOH與活潑金屬反應(yīng)放出與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。1molCOOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO21mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將質(zhì)量將增加增加

9、42，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將對(duì)分子質(zhì)量將增加增加84。1mol某酯某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若和乙酸時(shí)，若A與與B的相的相對(duì)分子質(zhì)量對(duì)分子質(zhì)量相差相差42，則生成，則生成1mol乙酸乙酸，若，若A與與B的相對(duì)分子質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量相差量相差84時(shí)，則生成時(shí)，則生成2mol乙酸。乙酸。15沐風(fēng)教育2022-8-316（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇為）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇為伯醇伯醇 由醇氧化為酮，推知醇為由醇氧化為酮，推知醇為仲醇仲醇 由醇不能氧化，可推知醇為由醇不能氧化，可推知醇為叔醇叔醇（2）由消去

10、產(chǎn)物可確定）由消去產(chǎn)物可確定“OH”或或“X”的位置的位置（3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)碳鏈結(jié)構(gòu)（4）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)確定）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)確定 碳碳雙鍵、碳碳雙鍵、“CC”的位置。的位置。由烯烴臭氧氧化還原水解反應(yīng)的產(chǎn)物可以確定烯由烯烴臭氧氧化還原水解反應(yīng)的產(chǎn)物可以確定烯烴中雙鍵的位置烴中雙鍵的位置16沐風(fēng)教育2022-8-317尋找題眼尋找題眼.確定范圍確定范圍-【有機(jī)物有機(jī)物性質(zhì)性質(zhì)】能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有：能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有：能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含

11、有能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有的有機(jī)物必含有:能與鈉反應(yīng)放出能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有的有機(jī)物必含有:能與能與Na2CO3或或NaHCO3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有試液變紅的有機(jī)物中必含有:加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物為加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物為:遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為:遇遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有溶液顯紫色的有機(jī)物必含有:。遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為：遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為：“CC”、“CC”或或“CHO”?！癈

12、C”或或“CC”、“CHO”或?yàn)榛驗(yàn)椤氨降耐滴锉降耐滴铩薄！癈C”、“CC”、“CHO”或或“苯環(huán)苯環(huán)”，其中，其中“CHO”只能與只能與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)?！癈HO”“OH”、“COOH”。-COOH。苯酚苯酚淀粉淀粉酚羥基酚羥基蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)17沐風(fēng)教育2022-8-318尋找題眼尋找題眼.確定范圍確定范圍-【有機(jī)物有機(jī)物條件條件】當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為NaOHNaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為醇溶液并加熱時(shí)，必定為當(dāng)反應(yīng)條件為當(dāng)反應(yīng)條件為NaOHNaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為水溶液并加熱時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為濃當(dāng)反應(yīng)條件為濃H H2 2SOSO4 4并加熱時(shí)，通常為并

13、加熱時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X X2 2反應(yīng)時(shí)，通常是反應(yīng)時(shí)，通常是X X2 2與與而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X X2 2的反應(yīng)時(shí)，通常為的反應(yīng)時(shí)，通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與

14、酸的酯化反應(yīng)。酯或淀粉的水解反應(yīng)。酯或淀粉的水解反應(yīng)。醇氧化為醛或醛氧化為酸醇氧化為醛或醛氧化為酸碳碳雙鍵碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，原子發(fā)生的取代反應(yīng)，苯環(huán)上的苯環(huán)上的H H原子直接被取代。原子直接被取代。18沐風(fēng)教育2022-8-319尋找題眼尋找題眼.確定范圍確定范圍-【有機(jī)反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)量的關(guān)系量的關(guān)系】根據(jù)與根據(jù)與H H2 2加成時(shí)所消耗加成時(shí)所消耗H H2 2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol1molCHOCHO完全反應(yīng)時(shí)生成完全反應(yīng)時(shí)生成2mol2mol

15、OHOH或或2mol2molCOOHCOOH與活潑金屬反應(yīng)放出與活潑金屬反應(yīng)放出1mol1molCOOHCOOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1mol1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加 1mol1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加1mol1mol某酯某酯A A發(fā)生水解反應(yīng)生成發(fā)生水解反應(yīng)生成B B和乙酸時(shí)，和乙酸時(shí)，若若A A與與B B的相對(duì)分子質(zhì)量相差的相對(duì)分子質(zhì)量相差4242，則生成乙酸，則生成乙酸，若若A A與與B

16、 B的相對(duì)分子質(zhì)量相差時(shí)，則生成的相對(duì)分子質(zhì)量相差時(shí)，則生成2mol2mol乙酸。乙酸。由由CHOCHO變?yōu)樽優(yōu)镃OOHCOOH時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量將增加時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量將增加;增加增加3232時(shí)時(shí),則則為為 CHOCHO與氯氣反應(yīng)，若相對(duì)分子質(zhì)量增加與氯氣反應(yīng)，若相對(duì)分子質(zhì)量增加7171，則含有一個(gè)；若相，則含有一個(gè)；若相對(duì)分子質(zhì)量增加，則為取代反應(yīng)，取代了一個(gè)氫原子對(duì)分子質(zhì)量增加，則為取代反應(yīng)，取代了一個(gè)氫原子1molCC加成時(shí)需加成時(shí)需1molH2，1molCC完全加成時(shí)需完全加成時(shí)需2molH2，1molCHO加成時(shí)需加成時(shí)需1molH2，而，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需苯環(huán)加成時(shí)需3molH2

17、。2mol Ag 或或1mol Cu2O。1molH2。1molCO2。將增加將增加42，84。1mol8416兩個(gè)兩個(gè)碳碳雙鍵碳碳雙鍵34.519沐風(fēng)教育2022-8-320尋找題眼尋找題眼.確定范圍確定范圍-【產(chǎn)物產(chǎn)物官能團(tuán)位置官能團(tuán)位置】由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為 由醇氧化得酮，推知醇為由醇氧化得酮，推知醇為 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定的位置由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定的位置 由加氫后可確定碳碳雙鍵或三鍵的由加氫后可確定碳碳雙鍵或三鍵的位置位置 由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)伯醇。伯醇。仲醇。仲醇。OH或或X碳鏈的結(jié)構(gòu)碳鏈的結(jié)

18、構(gòu)20沐風(fēng)教育2022-8-321尋找題眼尋找題眼.確定范圍確定范圍-【有機(jī)反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化關(guān)系】RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R-R表示脂肪烴基，也可以表示芳香烴基表示脂肪烴基，也可以表示芳香烴基21沐風(fēng)教育2022-8-322尋找題眼尋找題眼.確定范圍確定范圍-【有機(jī)物有機(jī)物通式通式】符合符合CnH2n+2為烷烴，為烷烴，符合符合CnH2n為烯烴，為烯烴，符合符合CnH2n-2為炔烴，為炔烴，符合符合CnH2n-6為苯的同系物，為苯的同系物，符合符合CnH2n+2O為醇或醚，為醇或醚，符合符合CnH2nO為醛或酮，為醛或酮，符合符合CnH2nO

19、2為一元飽和為一元飽和 脂肪脂肪酸酸或其與一元飽和醇生成的酯?；蚱渑c一元飽和醇生成的酯。22沐風(fēng)教育乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯23沐風(fēng)教育 1某一有機(jī)物A可發(fā)生下列反應(yīng)：已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有()A1種B2種 C3種 D4種24沐風(fēng)教育 答案：B25沐風(fēng)教育26沐風(fēng)教育27沐風(fēng)教育28沐風(fēng)教育 典例普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選)(BC)A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D1 mol該物質(zhì)最多可與1

20、 mol NaOH反應(yīng)29沐風(fēng)教育 答案BC30沐風(fēng)教育問(wèn)題三問(wèn)題三 化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：27 題中說(shuō)“A的鈣鹽”，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的OH不在碳鏈的末端；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CHCOOHOH31沐風(fēng)教育問(wèn)題三問(wèn)題三 分析：分析：則AE的化學(xué)方程式為：2CH3CHCOOHOH濃硫酸濃硫酸2H2O+CHCCH3OOCCHCH3OO反應(yīng)類(lèi)型：酯化反應(yīng)3332沐風(fēng)教育【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問(wèn)題解決問(wèn)題

21、】習(xí)題習(xí)題1、以、以2-2-丁烯為原料合成：丁烯為原料合成：1)2-1)2-氯丁烷氯丁烷H3CCHCHCH3+HClH3CHCH2CCH3Cl2)2-2)2-丁醇丁醇H3CCHCHCH3+H2OH3CHCH2CCH3OH3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二氯丁烷H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClCl4)2,3-4)2,3-丁二醇丁二醇H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2H2OH3CHCHCCH3OHNaOH加熱OH+2HCl33沐風(fēng)教育5)1,3-5)1,3-丁二烯丁二烯H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2NaOHC2H5OH加熱H2CCHCHCH2+2NaCl+2H2O34沐風(fēng)教育2 2、1)1)+Cl2光照Cl+HCl2)2)Cl+NaOHC2H5OH加熱+NaCl+H2O3)3)+Cl2ClCl4)4)ClClC2H5OH加熱+2NaCl+2H2O+2NaOH5)5)+Br2BrBr35沐風(fēng)教育6)6)BrBr+H2BrBr催化劑7)7)BrBr加熱+2NaBr+2NaOHH2OHOOH8)8)+2CH3COOHHOOH濃硫酸加熱H3CCOOOOCCH3+2H2O36沐風(fēng)教育