四川省成都市2021高中化學(xué)第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案新人教版選修5

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1、 四川省成都市2017高中化學(xué)第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案新人教版選修5 第二章 烴和鹵代烴 第三節(jié) 鹵代烴（第一課時(shí)） 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】　1.掌握溴乙烷的主要性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。2.知道鹵代烴的通性及用途。 【學(xué)習(xí)重、難點(diǎn)】鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【學(xué)習(xí)過(guò)程】 【舊知回顧】溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 1.分子組成與結(jié)構(gòu) 溴乙烷的分子式為_(kāi)_C2H5BrBr,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH3CH2BrBr,官能團(tuán)為——BrB,它含有__兩__類(lèi)氫原子，個(gè)數(shù)比為_(kāi)_3∶2____。 2.物理性質(zhì) 溴乙烷是一種無(wú)無(wú)色液體體,沸點(diǎn)為38.4℃，密度比水大大　,難難溶溶于水,易易

2、溶溶于多種有機(jī)溶劑。? 【新知探究】一、鹵代烴 1．鹵代烴的概念：烴分子中的__氫原子__被__鹵素原子___取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。 2．鹵代烴的分類(lèi)：根據(jù)所含鹵素種類(lèi)的不同可分為_(kāi)_氟代烴_、_氯代烴_、_溴代烴_和_碘代烴_。 3．鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為_(kāi)__液體___或___固體___，鹵代烴___不溶___于水。 【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是 (　D　) A．氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯 2．下列敘述正確的是 (　C　) A．所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的

3、液體 B．所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得 C．鹵代烴不屬于烴類(lèi) D．鹵代烴都是良好的有機(jī)溶劑 二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) 3．化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) C2H5Br在堿性條件下易水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr　__。 (2)消去反應(yīng) ①消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中___脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子__(如H2O、HX等)而生成含__不飽和鍵__化合物的反應(yīng)。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)CH3CH2Br＋NaOHCH2===C

4、H2↑＋NaBr＋H2O_。 【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行地比較完全，水解時(shí)需加入 (　D　) A．NaCl B．NaHSO4 C．HCl D．NaOH 2．下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 (　D　) A．乙烷與溴水的反應(yīng) B．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 C．氯苯與NaOH水溶液混合加熱 D．溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 3．寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 【答案】： 三、鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響 1．鹵代烴的用途：____制冷劑____、滅火劑、___

5、溶劑___、麻醉劑、合成有機(jī)物。 2．鹵代烴的危害：氟氯烴——造成“_____臭氧空洞____”的罪魁禍?zhǔn)??！　? 【基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)】1．下列有機(jī)物中，屬于CH3CH2Cl的同系物的是 (　A　) 2．下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是 (　B　) ①溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱?、阡逡彝榕c氫氧化鈉的乙醇溶液共熱?、奂淄榕c氯氣?、芤胰才c氯化氫在一定條件下制氯乙烯 A．①② B．②④ C．①④ D．③④ 3．下列鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是 (　A　) A．①④⑥ B．②③⑤

6、 C．全部 D．②③ 4．1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液加熱，則 (　A　) A． 產(chǎn)物相同 B．產(chǎn)物不同 C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D．碳溴鍵斷裂的位置相同 5．能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是 (　B　) 6．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得到分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 (　C　) A．①② B．①④

7、 C．②③ D．③④ 【拓展提升】 7．以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是 (　D　) A．CH3CH2BrCH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2Br 8．鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有機(jī)物可以合成環(huán)戊烷()的是 (　A　) 9.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________，名稱是_____環(huán)己烷_(kāi)____。 (2)①的反應(yīng)類(lèi)型是_____

8、_取代反應(yīng)______，②的反應(yīng)類(lèi)型是____消去反應(yīng)____。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是___________________。 （第二課時(shí)） 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】　1.理解鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。2.學(xué)會(huì)檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法。 【學(xué)習(xí)重、難點(diǎn)】鹵代烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 【舊知回顧】1、寫(xiě)出分子式為C4H9Br的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、（CH3)3CHBr、CH3CH2CHBrCH3. 。 2、CH3CH2CHBrCH3. 具有的主要化學(xué)性質(zhì)有（方程式）： ①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：CH3CH2CHBrC

9、H3＋H2O.CH3CH2CHOHCH3＋HBr； ②消去反應(yīng)：CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH2CH=CH2＋NaBr＋H2O 或CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH=CHCH3＋NaBr＋H2O 。 【新知探究】一、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 1．實(shí)驗(yàn)原理 (1)通過(guò)鹵代烴的___水解反應(yīng)____或____消去反應(yīng)___將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。 (2)AgNO3溶液與鹵素離子反應(yīng)。離子方程式：__Ag＋＋X－===AgX↓__。 (3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類(lèi)。 2．實(shí)驗(yàn)步驟：___①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸；④冷卻；⑤加入稀硝酸

10、酸化；⑥加入AgNO3溶液 。 【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】1．為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是 (　C　) A．取氯代烴少許，加入AgNO3溶液 B．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液 C．取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 D．取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 2．某學(xué)生將溴乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見(jiàn)到淺黃色沉淀生成，其主要原因是 (　C　) A．加熱時(shí)間太短 B

11、．不應(yīng)冷卻后再加AgNO3溶液 C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D．反應(yīng)后的溶液中不存在Br－ 二、鹵代烴反應(yīng)類(lèi)型的證明 1．實(shí)驗(yàn)原理 通過(guò)檢驗(yàn)乙烯是否存在證明其反應(yīng)類(lèi)型。 2．實(shí)驗(yàn)裝置如右圖： 完成下列問(wèn)題。 (1)A中除加入反應(yīng)混合物外，還應(yīng)加入___沸石___，其目的是___防止暴沸___。 (2)若C中的溶液褪色，則可證明A中發(fā)生了消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為CH3CH2Br＋NaOH__CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O___或CH3CH2BrCH2===CH2↑＋HBr?！? 【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類(lèi)型的反

12、應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請(qǐng)你一起參與探究。 實(shí)驗(yàn)操作Ⅰ：在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振蕩。 實(shí)驗(yàn)操作Ⅱ：將試管如圖固定后，水浴加熱。 (1) 用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是______________________________________________； 試管口安裝一長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是_____________________________________________________________。 (2)觀察到_______

13、_________________現(xiàn)象時(shí)，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。 (3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是__________________。 (4)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中，需要檢驗(yàn)的是________________________，檢驗(yàn)的方法是_____________________________________________________。 (需說(shuō)明：所用的試劑、簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測(cè)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象)。 【答案】：(1)使試管受熱均勻　溴乙烷沸點(diǎn)低，減少溴乙烷的損失(冷凝回流)　(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層　

14、(3)紅外光譜、核磁共振氫譜　(4) 生成的氣體　將生成的氣體先通過(guò)盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的試管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色) 【基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)】1．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是 (　B　) A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 C．溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取 2．證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是 (　B　) ①加入硝酸銀溶液；②加入氫氧化鈉

15、溶液；③加熱；④冷卻；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 A．③④②①⑤ B．②③④⑤① C．⑤③④②① D．②⑤③④① 3．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖，列說(shuō)法中正確的是 (　B　) A．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是① C．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④ D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和② 4．有機(jī)物分子CH3—CH===CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有 (　C　) ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)?、苁逛逅噬、菔顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色?、夼cAgNO

16、3溶液反應(yīng)生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng) A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生 C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生 5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) (　B　) A．加成―→消去―→取代 B．消去―→加成―→水解 C．取代―→消去―→加成 D．消去―→加成―→消去 6.根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線，回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A：__________________，B：__________________，C：______________

17、____。 (2)各步反應(yīng)類(lèi)型： ①____________，②__________，③____________，④____________，⑤__________。 (3)A―→B的反應(yīng)試劑及條件：_____________________________________________________。 【答案】：6．(1) (2)①加成反應(yīng)?、谙シ磻?yīng)　③加成反應(yīng)?、芟シ磻?yīng)?、菁映煞磻?yīng) (3)NaOH的醇溶液、加熱 【解析】　在一系列的反應(yīng)中，有機(jī)物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。 【

18、拓展提升】7．烯烴A在一定條件下可以按下列途徑進(jìn)行反應(yīng)： 已知：D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F(xiàn)1和F2、G1和G2分別互為同分異構(gòu)體。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ________________________________________________________________________。 (2)屬于取代反應(yīng)的是__________，屬于加成反應(yīng)的是______________，屬于消去反應(yīng)的是__________。 (3)G1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。 【答案】： 【解析】　以D為切入點(diǎn)推知A，再由A推斷B和

19、C，推斷C時(shí)將B→C和A→C兩條線結(jié)合起來(lái)分析，可確定C為B的一溴代物；D與NaOH醇溶液共熱，很明顯是發(fā)生消去反應(yīng)，依“足量”二字確定E是二烯烴，再順向思維推知F、G。 8．某液態(tài)鹵代烴R—X(R是烷基，X是鹵素原子)的密度a g/cm3，該鹵代烴可以與稀堿液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)方案如下： ①準(zhǔn)確量取該鹵代烴b mL，放入錐形瓶中。 ②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。 ③反應(yīng)完全后，冷卻溶液，加稀硝酸酸化，滴加過(guò)量AgNO3溶液得到白色沉淀。 ④過(guò)濾、洗滌、干燥后稱量，得固體c

20、g。 回答下列問(wèn)題： (1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是 防止鹵代烴揮發(fā)和冷凝回流 ___。 (2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的____Na＋、NO和Ag＋____離子。 (3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是____氯____，判斷的依據(jù)是___所得AgX沉淀為白色___。 (4)該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是____M＝_____(列出計(jì)算式)。 (5)如果在步驟③中，加HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟④中測(cè)得的c徝____A___。 A．偏大　　　B．偏小　　　C．不變 【解析】　(1)因R—X(屬于鹵代烴)的熔沸點(diǎn)較低，加熱時(shí)易揮發(fā)，所以裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是防止鹵代烴揮發(fā)和冷凝回流。 (2)醇(ROH)雖然能與水互溶，但不能電離，所以沉淀AgX上吸附的離子只能是Na＋、NO和Ag＋。 (3)因?yàn)樗玫腁gX沉淀為白色，所以該鹵代烴中所含鹵素是氯。 (4)R—Cl　　　～　　　AgCl 　M　　　　　　　　143.5 　a g/mL×b mL　　　c g M＝。 (5)若加HNO3的量不足， 未將溶液酸化，則沉淀中還有Ag2O沉淀，故測(cè)得的c值將偏大。 14