高中化學選修五 第二章

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1、第十一章有機化學基礎(chǔ)（選考）第2講烴和鹵代烴 CnH 2n+2 (n1) C-C鍵 ， 鏈 狀CnH 2n (n2) C=C鍵 ， 鏈 狀CnH 2n-2 (n2) CC鍵 ， 鏈 狀CnH 2n (n3) C-C鍵 ， 環(huán) 狀CnH 2n-6 (n6) 1個 苯 環(huán)RX 官 能 團 ： X有機化合物 烴 烴 的 衍 生 物 鹵 代 烴 、醇 、 酚 、 醛 、 羧 酸酯 脂 肪 烴環(huán) 烴 飽 和 鏈 烴 烷 烴不 飽 和 鏈 烴芳 香 烴 苯 及 同 系 物脂 環(huán) 烴 環(huán) 烷 烴烯 烴炔 烴 3.脂 肪 烴 的 化 學 性 質(zhì)(1)烷 烴 的 化 學 性 質(zhì) 取 代 反 應(yīng) 。 分 解 反

2、應(yīng) 燃 燒燃 燒 通 式 為 。CH 4 CH 3Cl CH 2Cl2CH Cl3CCl4 Cl2Cl2 Cl2 Cl2(g) (l) (2)烯 烴 的 化 學 性 質(zhì) 與 酸 性 KMnO4溶 液 的 反 應(yīng)能 使 酸 性 KMnO4溶 液 ， 發(fā) 生 反 應(yīng) 。 燃 燒燃 燒 通 式 為 。褪 色 氧 化 加 成 反 應(yīng)如 CH2= CHCH3 Br2 ； CH2= CHCH3 H2O 。 加 聚 反 應(yīng)如 nCH2 = CHCH3 。 CnH 2n-2 (n 4)代 表 物 ： 1， 3 丁 二 烯 2、 二 烯 烴 的 通 式 ： CH2=C-CH=CH2CH32-甲 基 -1， 3

3、丁 二 烯（ 異 戊 二 烯 ）1、 概 念 ： 含 有 兩 個 碳 碳 雙 鍵 （ C C） 的 不 飽 和 鏈 烴二 烯 烴 CH2 CH CH CH2 CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH=CH-CH2 BrBr CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 BrBr1， 2-加 成1， 4-加 成 3， 4-二 溴 -1-丁 烯1， 4-二 溴 -2-丁 烯 n CH 2=CH -CH =CH 2 催 化 劑、 P聚 1， 3-丁 二 烯CH 2-CH =CH -CH 2 n 加 聚 圖 中 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液也 可 用 溴 水 或 溴 的

4、 四 氯 化 碳溶 液 代 替 。乙 炔 的 實 驗 室 制 取制 得 的 電 石 中 含 有 雜 質(zhì) ， 因 此 制 得 的 乙 炔 氣 體 往 往 含 有 H 2S、 PH 3而 有特 殊 的 臭 味 CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 裝 置 ： 固 液 發(fā) 生 裝 置（ 1） 反 應(yīng) 裝 置 不 能 用 啟 普 發(fā) 生 器 ， 改 用 廣 口 瓶 和 長 頸 漏 斗因 為 ： a 碳 化 鈣 與 水 反 應(yīng) 較 劇 烈 ， 難 以 控 反 制 應(yīng) 速 率 ； b 反 應(yīng) 會 放 出 大 量 熱 量 ， 如 操 作 不 當 ， 會 使 啟 普 發(fā) 生器 炸 裂 。（ 2） 實

5、驗 中 常 用 飽 和 食 鹽 水 代 替 水 ，目 的 ： 降 低 水 的 含 量 ， 得 到 平 穩(wěn) 的 乙 炔 氣 流 。c.除 雜 裝 置 : CuSO4溶 液 (除 乙 炔 中 的 H2S、 PH3等 氣 體 ) 制 取 ： 收 集 一 集 氣 瓶 乙 炔 氣 體 ， 觀 察 其 物 理 性 質(zhì)實 驗 探 究 實 驗 現(xiàn) 象將 純 凈 的 乙 炔 通 入 盛 有 K MnO4酸 性 溶液 的 試 管 中將 純 凈 的 乙 炔 通 入 盛 有 溴 的 四 氯 化 碳溶 液 的 試 管 中點 燃 驗 純 后 的 乙 炔 溶 液 紫 色 逐 漸 褪 去 。溴 的 顏 色 逐 漸 褪 去 ，

6、 生 成 無 色易 溶 于 四 氯 化 碳 的 物 質(zhì) ?；?焰 明 亮 ， 并 伴 有 濃 煙 。 烷 烴 、 烯 烴 、 炔 烴 的 結(jié) 構(gòu)甲 烷 乙 烯 乙 炔結(jié) 構(gòu) 簡式 CH4 CH2=CH2 CHCH結(jié) 構(gòu) 特點 全 部 單 鍵 ,飽 和 有 碳 碳 雙 鍵 ,不 飽 和 有 碳 碳 三 鍵 ,不 飽和空 間 結(jié)構(gòu) 脂 肪 烴 的 來 源 及 其 應(yīng) 用 脂 肪 烴 的 來 源 有 石 油 、 天 然 氣 和 煤 等 。 1.石 油 的 綜 合 利 用 : a.常 壓 分 餾 可 以 得 到 石 油 氣 、 汽 油 、 煤 油 、 柴 油 等 ； b.減 壓 分 餾 可 以 得 到

7、 潤 滑 油 、 石 蠟 等 分 子 量 較 大 的 烷 烴 ； c.催 化 裂 化 和 裂 解 得 到 輕 質(zhì) 油 和 氣 態(tài) 烯 烴 ； d.催 化 重 整 獲 得 芳 香 烴 2.某 烷 烴 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為(1)用 系 統(tǒng) 命 名 法 命 名 該 烴 ： _。解 析 該 烴 中 最 長 的 碳 鏈 上 有 五 個 碳 原 子 ， 屬 于 戊 烷 ， 有兩 個 取 代 基 ， 故 其 名 稱 為 2,3-二 甲 基 戊 烷 。2,3-二 甲 基 戊 烷 (2)若 該 烷 烴 是 由 烯 烴 和 1 mol H2加 成 得 到 的 ， 則 原 烯 烴 的結(jié) 構(gòu) 有 _種 。 (不 包

8、 括 立 體 異 構(gòu) ， 下 同 )解 析 只 要 是 相 鄰 的 兩 個 碳 原 子 上 都 存 在 至 少 一 個 H， 該位 置 就 有 可 能 是 原 來 存 在 碳 碳 雙 鍵 的 位 置 ， 除 去 重 復 的結(jié) 構(gòu) ， 該 烴 分 子 中 這 樣 的 位 置 一 共 有 5處 。5 (3)若 該 烷 烴 是 由 炔 烴 和 2 mol H2加 成 得 到 的 ， 則 原 炔 烴的 結(jié) 構(gòu) 有 _種 。解 析 只 要 是 相 鄰 的 兩 個 碳 原 子 上 都 存 在 至 少 兩 個 H，該 位 置 就 有 可 能 是 原 來 存 在 碳 碳 三 鍵 的 位 置 ， 該 烴 分子

9、中 這 樣 的 位 置 一 共 有 1處 。1 (4)該 烷 烴 在 光 照 條 件 下 與 氯 氣 反 應(yīng) ， 生 成 的 一 氯 代 烷最 多 有 _種 。解 析 該 烷 烴 分 子 中 有 6種 等 效 氫 ， 故 與 氯 氣 反 應(yīng) 生 成的 一 氯 代 烷 最 多 有 6種 。6 4.科 學 家 在 100 的 低 溫 下 合 成 一 種 烴 X，此 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 如 圖 所 示 (圖 中 的 連 線 表 示 化 學鍵 )。 下 列 說 法 正 確 的 是 ( )A.X既 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， 又 能使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色B.X是 一

10、 種 常 溫 下 能 穩(wěn) 定 存 在 的 液 態(tài) 烴C.X和 乙 烷 類 似 ， 都 容 易 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)D.充 分 燃 燒 等 質(zhì) 量 的 X和 甲 烷 ， X消 耗 氧 氣 較 多 解 析 觀 察 該 烴 的 球 棍 模 型 可 知 X的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為該 烴 分 子 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， A正 確 ；由 于 是 在 低 溫 下 合 成 的 ， 故 該 分 子 在 常 溫 下 不 能 穩(wěn) 定 存在 ， B錯 誤 ；X分 子 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 易 加 成 難 取 代 ， C錯 誤 ；該 烴 的 化 學 式 為 C5H4， 故 等 質(zhì) 量 燃 燒 時 ，

11、CH4的 耗 氧 量 較多 ， D錯 誤 。答 案 A ， 題 組 三 加 成 反 應(yīng) 和 氧 化 反 應(yīng) 的 規(guī) 律6.-月 桂 烯 的 結(jié) 構(gòu) 如 圖 所 示 ， 一 分 子 該 物 質(zhì) 與 兩 分 子 溴 發(fā) 生加 成 反 應(yīng) 的 產(chǎn) 物 (只 考 慮 位 置 異 構(gòu) )理 論 上 最 多 有 ( )A.2種 B.3種C.4種 D.6種解 析 根 據(jù) 單 烯 烴 和 共 軛 二 烯 烴 的 性 質(zhì) 可 知 有 4種 加 成 產(chǎn) 物 。C 考點二苯的同系物芳香烴 遞進題組知識梳理 苯 是 芳 香 烴 的 母 體 ， 苯 環(huán) 上 的 氫 原 子 被 其 他 烷 基 取 代 所 得 到的 產(chǎn)

12、物 ， 即 為 苯 的 同 系 物 。1.苯 的 同 系 物 的 特 點有 且 只 有 一 個 苯 環(huán) ， 側(cè) 鏈 為 烷 烴 基 ， 分 子 組 成 符 合 通 式CnH2n 6(n 6) 知 識 梳 理 設(shè) 計 實 驗 制 備 溴 苯 和 硝 基 苯1.制 備 溴 苯 a.實 驗 現(xiàn) 象 :(1)三 頸 燒 瓶 內(nèi) 充 滿 紅 棕 色 氣 體 ， 液 體 呈 微 沸 狀 態(tài) ； (2)錐 形 瓶 內(nèi) 充 滿 白 霧 。b.導 管 的 作 用 : (1)導 氣 ； (2)冷 凝 揮 發(fā) 的 苯 和 溴 ， 使 之 回 流 ， 并 冷 凝 生 成 的 溴 苯 。 c.導 管 末 端 不 可 插

13、 入 錐 形 瓶 內(nèi) 液 面 以 下 ， 否 則 發(fā) 生 倒 吸 。 d.因 溴 苯 的 沸 點 較 高 ， 溴 苯 留 在 燒 瓶 中 ， 而 HBr揮 發(fā) 出 來 。2.苯 的 硝 化 反 應(yīng) 硝 化 反 應(yīng) 是 分 子 里 的 氫 原 子 被 硝 基 (NO2)所 取 代 的 反 應(yīng) ， 屬 于 取 代 反 應(yīng) 。 實 驗 操 作 :a.在 試 管 中 加 入 濃 HNO3和 濃 H2SO4的 混 合 溶 液 ；b.混 酸 冷 卻 到 50 C以 下 ， 再 加 入1mL苯 ， 塞 好 橡 皮 塞 ；c.在 50 C 60 C的 水 浴 中 加 熱 ;d.反 應(yīng) 完 畢 后 ， 將 混

14、合 物 倒 入 盛 有 水的 燒 杯 中 ， 觀 察 生 成 物 的 狀 態(tài)實 驗 現(xiàn) 象 : 混 合 物 在 水 中 分 層 ， 下 層 為 油 狀 物質(zhì) (有 苦 杏 仁 味 )。 將 苯 與 溴 水 混 合 ， 充 分 振 蕩 、 靜 置 ，用 分 液 漏 斗 分 出 上 層 液 體 放 置 于 試 管中 ， 若 向 其 中 加 入 一 種 試 劑 ， 可 發(fā) 生反 應(yīng) 產(chǎn) 生 白 霧 ， 該 試 劑 可 能 是 ( ) A.亞 硫 酸 鈉 B.溴 化 鐵 C.鋅 粉 D.鐵 粉 BD 2.苯 的 同 系 物a.概 述 通 式 CnH2n 6(n 6)； 苯 的 同 系 物 里 都 含

15、有 且 只 有 一 個苯 環(huán) ， 苯 環(huán) 上 側(cè) 鏈 全 為 烷 基 。 苯 的 同 系 物 是 芳 香 烴 ， 芳 香 烴 不一 定 是 苯 的 同 系 物 。 下 列 關(guān) 于 甲 苯 的 實 驗 中 ， 能 說 明 側(cè) 鏈對 苯 環(huán) 有 影 響 的 是 ( ) A.甲 苯 硝 化 生 成 三 硝 基 甲 苯 B.甲 苯 能 使 高 錳 酸 鉀 酸 性 溶 液 褪 色 C.甲 苯 燃 燒 帶 有 濃 厚 的 黑 煙 D.甲 苯 與 氫 氣 可 以 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng)A 3.芳 香 烴(1)定 義 ： 分 子 中 含 有 一 個 或 多 個 苯 環(huán) 的 碳 氫 化 合 物 屬 于 芳香 烴

16、 。(2)結(jié) 構(gòu) 特 點 ： 含 有 苯 環(huán) ， 無 論 多 少 ， 側(cè) 鏈 可 有 可 無 ， 可 多可 少 ， 可 長 可 短 ， 可 直 可 環(huán) 。(3)稠 環(huán) 芳 香 烴 ： 通 過 兩 個 或 多 個 苯 環(huán) 合 并 而 形 成 的 芳 香 烴叫 做 稠 環(huán) 芳 香 烴 。 稠 環(huán) 芳 香 烴 最 典 型 的 代 表 物 是 萘 ( )。 深度思考1.苯 的 同 系 物 被 酸 性 KMnO4氧 化 的 規(guī) 律 是 什 么 ？答 案 (1)苯 的 同 系 物 或 芳 香 烴 側(cè) 鏈 為 烴 基 時 ， 不 管 烴 基 碳 原子 數(shù) 為 多 少 ， 只 要 直 接 與 苯 環(huán) 相 連

17、的 碳 原 子 上 有 氫 原 子 ， 均能 被 酸 性 KMnO4氧 化 為 羧 基 ， 且 羧 基 直 接 與 苯 環(huán) 相 連 。(2)并 不 是 所 有 苯 的 同 系 物 都 能 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 ， 如就 不 能 ， 原 因 是 與 苯 環(huán) 直 接 相 連 的 碳 原 子上 沒 有 氫 原 子 。 2.苯 的 同 系 物 鹵 代 時 ,條 件 不 同 ， 取 代 位 置 不 同 ， 試 舉 例 說 明 。答 案 (1)在 光 照 條 件 下 ， 鹵 代 反 應(yīng) 發(fā) 生 在 烷 基 上 ， 記 作 “ 烷代 光 ” 。(2)在 鐵 的 催 化 作 用 下 ， 鹵 代

18、 反 應(yīng) 發(fā) 生 在 苯 環(huán) 上 ， 記 作 “ 苯 代鐵 ” 。 遞 進 題 組題 組 一 芳 香 烴 的 同 分 異 構(gòu) 體1.某 烴 的 分 子 式 為 C10H14， 它 不 能 使 溴 水 褪 色 ， 但 能 使 酸 性KMnO4溶 液 褪 色 ， 分 子 結(jié) 構(gòu) 中 只 含 有 一 個 烷 基 ， 符 合 條 件的 烴 有 ( )A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解 析 該 烴 的 分 子 式 為 C10H14， 符 合 分 子 通 式 CnH2n 6， 它 不能 使 溴 水 褪 色 ， 但 可 以 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 ， 說 明 它 是 苯的 同 系 物

19、。 因 其 分 子 中 只 含 一 個 烷 基 ， 可 推 知 此 烷 基 為 C4H9， 它 具 有 以 下 四 種 結(jié) 構(gòu) ： CH2CH2CH2CH3、 CH(CH3)CH2CH3、 CH2CH(CH3)2、 C(CH3)3， 其 中 第 種 側(cè) 鏈 上 與 苯 環(huán) 直 接 相 連 的 碳 原 子 上 沒 有 氫 原 子 ， 不 能 發(fā)生 側(cè) 鏈 氧 化 ， 因 此 符 合 條 件 的 烴 只 有 3種 。答 案 B 3.下 列 有 關(guān) 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 的 敘 述 不 正 確 的 是 ( )A.甲 苯 苯 環(huán) 上 的 一 個 氫 原 子 被 含 3個 碳 原 子 的 烷 基

20、取 代 ，所 得 產(chǎn) 物 有 6種B.與 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 的 芳 香 族 化 合 物 有 6種D.菲 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ， 它 與 硝 酸 反 應(yīng) ， 可 生 成 5種 一硝 基 取 代 物C.含 有 5個 碳 原 子 的 某 飽 和 鏈 烴 ， 其 一 氯 取 代 物 可 能 有 3種 解 析 含 3個 碳 原 子 的 烷 基 有 兩 種 ， 甲 苯 苯 環(huán) 上 的 氫 原 子 有 3種 ， 故 產(chǎn) 物 有 6種 ， A正 確 ；B項 中 物 質(zhì) 的 分 子 式 為 C7H8O， 與 其 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 的 芳 香族 化 合 物 中 有 1種 醇 (苯 甲 醇

21、)、 1種 醚 (苯 甲 醚 )、 3種 酚 (鄰 甲 基苯 酚 、 間 甲 基 苯 酚 和 對 甲 基 苯 酚 )， 總 共 有 5種 ， B錯 ； 含 有 5個 碳 原 子 的 烷 烴 有 3種 同 分 異 構(gòu) 體 ： 正 戊 烷 、 異 戊 烷 和新 戊 烷 ， 其 一 氯 代 物 分 別 為 3、 4、 1種 ， C正 確 ；由 菲 的 結(jié) 構(gòu) 可 以 看 出 其 結(jié) 構(gòu) 中 含 有 5種 氫 原 子 ， 可 生 成 5種 一硝 基 取 代 物 ， D正 確 。答 案 B 6.異 丙 苯 是 一 種 重 要 的 化 工 原 料 ， 下 列 關(guān) 于異 丙 苯 的 說 法 不 正 確 的

22、是 ( )A.異 丙 苯 是 苯 的 同 系 物B.可 用 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 區(qū) 別 苯 與 異 丙 苯C.在 光 照 的 條 件 下 ， 異 丙 苯 與 Cl2發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) 生 成 的 氯 代 物有 三 種D.在 一 定 條 件 下 能 與 氫 氣 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 解 析 在 光 照 的 條 件 下 ， 主 要 發(fā) 生 側(cè) 鏈 上 的 取 代 反 應(yīng) ，可 生 成 多 種 氯 代 物 ， 包 括 一 氯 代 物 、 二 氯 代 物 等 。答 案 C 反思歸納 苯 與 苯 的 同 系 物 化 學 性 質(zhì) 的 區(qū) 別1.苯 的 同 系 物 發(fā) 生 鹵 代 反 應(yīng)

23、時 ， 條 件 不 同 ， 取 代 的 位 置 不 同 ，一 般 光 照 條 件 下 發(fā) 生 烷 基 上 的 取 代 ， 鐵 粉 或 FeBr3催 化 時 ， 發(fā)生 苯 環(huán) 上 的 取 代 。2.烷 烴 不 易 被 氧 化 ， 但 苯 環(huán) 上 的 烷 基 易 被 氧 化 。 大 多 數(shù) 的 苯的 同 系 物 都 能 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色 ， 而 苯 不 能 ， 可 用 此性 質(zhì) 鑒 別 苯 與 苯 的 同 系 物 。 考點三鹵代烴 遞進題組知識梳理 知 識 梳 理1.鹵 代 烴(1)鹵 代 烴 是 烴 分 子 里 的 氫 原 子 被 取 代 后 生 成 的化 合 物 。

24、通 式 可 表 示 為 RX(其 中 R表 示 烴 基 )。(2)官 能 團 是 。 鹵 素 原 子鹵 素 原 子 2.飽 和 鹵 代 烴 的 性 質(zhì)(1)物 理 性 質(zhì) 沸 點 ： 比 同 碳 原 子 數(shù) 的 烴 沸 點 要 ； 溶 解 性 ： 水 中 溶 ， 有 機 溶 劑 中 溶 ； 密 度 ： 一 般 一 氟 代 烴 、 一 氯 代 烴 比 水 小 ， 其 余 比 水 大 。高難 易 (2)化 學 性 質(zhì) 水 解 反 應(yīng) ：RX NaOH (R代 表 烴 基 )；RCHXCH2X 2NaOH 。ROH NaXRCH(OH)CH2OH 2NaX 消 去 反 應(yīng) ：有 機 化 合 物 在

25、一 定 條 件 下 ， 從 一 個 分 子 中 脫 去 一 個 或 幾 個 小分 子 (如 H2O、 HBr等 )， 而 生 成 (如 雙 鍵 或 三 鍵 )的 化合 物 的 反 應(yīng) 。RCH2CH2X NaOH ；RCH=CH2 NaX H2O 2NaOH CH CH 2NaX 2H2O 。含 不 飽 和 鍵 3.鹵 代 烴 的 獲 取 方 法(1)不 飽 和 烴 與 鹵 素 單 質(zhì) 、 鹵 化 氫 等 的 加 成 反 應(yīng)如 CH3CH= CH2 Br2 ；CH3 CH = CH2 HBr催 化 劑CH3CHBrCH2Br (2)取 代 反 應(yīng)如 乙 烷 與 Cl2： ；苯 與 Br2： ；

26、C2H5OH與 HBr： 。 深度思考1.實 驗 室 現(xiàn) 有 失 去 標 簽 的 溴 乙 烷 、 戊 烷 各 一 瓶 ， 如 何 鑒 別 ？答 案 利 用 戊 烷 密 度 小 于 水 ， 溴 乙 烷 密 度 大 于 水 的 性質(zhì) 鑒 別 。2.鹵 代 烴 遇 AgNO3溶 液 會 產(chǎn) 生 鹵 化 銀 沉 淀 嗎 ？答 案 不 會 ， 鹵 代 烴 分 子 中 鹵 素 原 子 與 碳 原 子 以 共 價 鍵相 結(jié) 合 ， 屬 于 非 電 解 質(zhì) ， 不 能 電 離 出 鹵 離 子 。 3.證 明 溴 乙 烷 中 溴 元 素 的 存 在 ， 有 下 列 幾 步 ， 其 正 確 的 操 作 順 序是

27、_ (填 序 號 )。 加 入 硝 酸 銀 溶 液 加 入 氫 氧 化 鈉 溶 液 加 熱 加 入 蒸 餾水 加 入 稀 硝 酸 至 溶 液 呈 酸 性 加 入 氫 氧 化 鈉 醇 溶 液解 析 由 于 溴 乙 烷 不 能 電 離 出 Br ， 可 使 溴 乙 烷 在 堿 性 條 件 下 發(fā)生 水 解 反 應(yīng) 得 到 Br ， 向 水 解 后 的 溶 液 中 加 入 AgNO3溶 液 ， 根 據(jù)生 成 的 淡 黃 色 沉 淀 ， 可 以 確 定 溴 乙 烷 中 含 有 溴 原 子 。 需 要 說 明 的是 溴 乙 烷 水 解 需 在 堿 性 條 件 下 進 行 ， 加 入 AgNO 3溶 液

28、之 前 需 加 入稀 硝 酸 酸 化 ， 否 則 溶 液 中 的 OH 會 干 擾 Br 的 檢 驗 。 或 遞 進 題 組題 組 一 鹵 代 烴 的 兩 種 重 要 反 應(yīng) 類 型1.某 有 機 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ， 下 列 關(guān) 于 該 物 質(zhì)的 說 法 中 正 確 的 是 ( )A.該 物 質(zhì) 在 NaOH的 醇 溶 液 中 加 熱 可 轉(zhuǎn) 化 為 醇 類B.該 物 質(zhì) 能 和 AgNO3溶 液 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 AgBr沉 淀C.該 物 質(zhì) 可 以 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng)D.該 物 質(zhì) 可 與 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 解 析 該 物 質(zhì) 在 NaO

29、H的 水 溶 液 中 ， 可 以 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) ， 其中 Br被 OH取 代 ， A項 錯 誤 ；該 物 質(zhì) 中 的 溴 原 子 必 須 水 解 成 Br ， 才 能 和 AgNO3溶 液 反 應(yīng)生 成 AgBr沉 淀 ， B項 錯 誤 ；該 有 機 物 分 子 中 與 溴 原 子 相 連 的 碳 原 子 的 鄰 位 碳 上 沒 有 H，不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， C項 錯 誤 ；該 物 質(zhì) 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 可 與 Br2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， D項 正 確 。答 案 D 3.從 溴 乙 烷 制 取 1,2-二 溴 乙 烷 ， 下 列 制 備 方 案 中 最

30、好 的 是 ( ) 解 析 本 題 考 查 鹵 代 烴 制 取 方 案 的 設(shè) 計 。 在 有 機 合 成 中 ，理 想 合 成 方 案 有 以 下 特 點 ： 盡 量 少 的 步 驟 ； 選 擇 生 成副 產(chǎn) 物 最 少 的 反 應(yīng) 原 理 ； 試 劑 價 廉 ； 實 驗 安 全 ； 符合 環(huán) 保 要 求 。 在 有 機 合 成 中 引 入 鹵 原 子 或 引 入 鹵 原 子 作 中間 產(chǎn) 物 ， 用 加 成 反 應(yīng) ， 而 不 用 取 代 反 應(yīng) ， 因 為 光 照 下 鹵 代反 應(yīng) 產(chǎn) 物 無 法 控 制 ， 得 到 產(chǎn) 品 純 度 低 。 A項 ， 發(fā) 生 三 步 反 應(yīng) ， 步 驟

31、多 ， 產(chǎn) 率 低 ；B項 ， 溴 與 烷 烴 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) ， 是 連 續(xù) 反 應(yīng) ， 不 能 控 制 產(chǎn)物 種 類 ， 副 產(chǎn) 物 多 ；C項 ， 步 驟 多 ， 且 發(fā) 生 鹵 代 反 應(yīng) 難 控 制 產(chǎn) 物 純 度 ；D項 ， 步 驟 少 ， 產(chǎn) 物 純 度 高 。答 案 D 易錯警示1.注 意 看 清 鹵 代 烴 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 和 消 去 反 應(yīng) 的 條 件 ， 書 寫 化 學方 程 式 時 容 易 混 淆 。2.烯 烴 與 鹵 素 或 鹵 化 氫 加 成 可 以 去 掉 碳 碳 雙 鍵 ， 鹵 代 烴 消 去 又會 產(chǎn) 生 碳 碳 雙 鍵 ， 有 機 合 成 中

32、 這 兩 個 反 應(yīng) 組 合 使 用 ， 通 常 是 為了 保 護 碳 碳 雙 鍵 ， 而 不 是 其 他 目 的 。3.鹵 代 烴 是 非 電 解 質(zhì) ， 檢 驗 鹵 素 種 類 時 ， 應(yīng) 先 讓 其 發(fā) 生 水 解 反應(yīng) ， 然 后 用 稀 硝 酸 中 和 使 溶 液 呈 酸 性 才 能 加 硝 酸 銀 溶 液 。 在 做題 時 容 易 忽 視 加 硝 酸 中 和 堿 這 個 環(huán) 節(jié) 。 題 組 二 有 機 合 成 中 的 重 要 橋 梁 鹵 代 烴4.已 知 ： RCH= CH2 HX 。A、 B、 C、 D、 E有 如 下 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 ：其 中 A、 B是 化 學 式 均 為C3

33、H7Cl的 兩 種 同 分 異 構(gòu) 體 。根 據(jù) 圖 中 各 物 質(zhì) 的 轉(zhuǎn) 化 關(guān)系 ， 填 寫 下 列 空 白 ： (1)A、 B、 C、 D、 E的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ： A_、 B_、C_、 D_、 E_。(2)完 成 下 列 反 應(yīng) 的 化 學 方 程 式 ： A E_； B D_； C E_。 解 析 C3H 7Cl的 兩 種 同 分 異 構(gòu) 體 分 別 為 CH 3CH 2CH 2Cl或 ， 由 圖 中 的 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 可 知 E為 丙 烯(CH 3CH =CH 2)。 根 據(jù) 題 目 信 息 可 知 B為即 A為 CH 3CH 2CH 2Cl， 進 一 步 推 知 C為 CH

34、 3CH 2CH 2OH ，D為 答 案 (1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH 5.下 面 是 以 環(huán) 戊 烷 為 原 料 制 備 環(huán) 戊 二 烯 的 合 成 路 線 ：其 中 ， 反 應(yīng) 的 產(chǎn) 物 名 稱 是 _， 反 應(yīng) 的 反應(yīng) 試 劑 和 反 應(yīng) 條 件 是 _， 反 應(yīng) 的 反 應(yīng) 類 型 是 _。加 成 反 應(yīng) 氯 代 環(huán) 戊 烷氫 氧 化 鈉 醇 溶 液 ， 加 熱 6.某 烴 類 化 合 物 A的 質(zhì) 譜 圖 表 明 其 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 84， 紅 外光 譜 表 明 分 子 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 核 磁 共 振 氫 譜 表 明 分 子 中

35、 只有 一 種 類 型 的 氫 。(1)A的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 _。解 析 用 商 余 法 先 求 該 烴 的 化 學 式 ， n(CH2) 84/14 6， 化學 式 為 C6H12， 分 子 中 含 有 一 個 碳 碳 雙 鍵 ， 又 只 有 一 種 類 型 的氫 ， 說 明 分 子 結(jié) 構(gòu) 很 對 稱 ， 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。 (2)A中 的 碳 原 子 是 否 都 處 于 同 一 平 面 ？ _(填 “ 是 ” 或“ 不 是 ” )。解 析 由 于 存 在 碳 碳 雙 鍵 ， 因 此 分 子 中 所 有 碳 原 子 共 平 面 。是 (3)在 下 圖 中 ， D1、 D2互 為 同

36、 分 異 構(gòu) 體 ， E1、 E2互 為 同 分 異 構(gòu)體 。反 應(yīng) 的 化 學 方 程 式 為 _；C的 化 學 名 稱 是 _； E2的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 是 _； 、 的 反 應(yīng) 類 型 依 次 _、 _。 解 析 A和 Cl2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 產(chǎn) 物 再 經(jīng) 反 應(yīng) 得 共 軛 二 烯 烴 ， D1是 C和 Br2發(fā) 生 1,2-加 成 反 應(yīng)的 產(chǎn) 物 ， 而 D1和 D2互 為 同 分 異 構(gòu) 體 ， 可 知 D2是 C和 Br2發(fā) 生1,4-加 成 的 產(chǎn) 物 ， 生 成 物 D1和 D2分 別 再 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 生 成 醇E1和 E2。 答 案 2,3-二 甲 基 -1,3-丁 二 烯1,4-加 成 反 應(yīng) 取 代 反 應(yīng) (或 水 解 反 應(yīng) )