高中化學(xué)選修5 有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)
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1、有 機(jī) 化 學(xué) 專 題 復(fù) 習(xí) 一 、 同 分 異 構(gòu) 體 二 、 幾 種 基 本 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 模 型 ( 共 線 共 面 問 題 ) 三 、 有 機(jī) 物 重 要 物 理 性 質(zhì) 四 、 有 機(jī) 物 的 化 學(xué) 性 質(zhì) ( 一 ) 官 能 團(tuán) 的 性 質(zhì) ( 二 ) 常 見 有 機(jī) 物 之 間 的 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 ( 三 ) 有 機(jī) 化 學(xué) 反 應(yīng) 類 型 ( 四 ) 反 應(yīng) 條 件 小 結(jié) 五 、 常 見 的 有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn) 、 有 機(jī) 物 分 離 提 純 六 、 有 機(jī) 推 斷 合 成 的 一 般 思 路 七 、 有 機(jī) 計 算 (2) 同 分 異 構(gòu) 體 類 型 及 書 寫 方
2、法 :類 型 : 碳 鏈 異 構(gòu) : 位 置 異 構(gòu) :異 類 異 構(gòu) : (官 能 團(tuán) 異 構(gòu) )烯 烴 順 反 異 構(gòu) :一 、 同 分 異 構(gòu) 體根 據(jù) 概 念 判 斷 ( 考 點(diǎn) )同 系 物 同 分 異 構(gòu) 體 ( 1) 判 斷 同 分 異 構(gòu) 體 、 同 系 物 的 方 法 : 官 能 團(tuán) 異 構(gòu) 的 種 類 CnH2n( n 3) 單 烯 烴 與 環(huán) 烷 烴 CnH2n-2( n 3) 單 炔 烴 、 二 烯 烴 CnH2n-6( n 6) 苯 及 其 同 系 物 與 多 烯 CnH2n+2O( n 2) 飽 和 一 元 醇 和 醚 CnH2nO( n 3) 飽 和 一 元 醛
3、、 酮 和 烯 醇 CnH2nO2( n 2) 飽 和 一 元 羧 酸 、 酯 、 羥 基 醛 CnH2n-6O( n6) 一 元 酚 、 芳 香 醇 、 芳 香 醚 C nH2n+1NO2, 氨 基 酸 和 一 硝 基 化 合 物 C6H12O6, 葡 萄 糖 和 果 糖 , C12H22O11, 蔗 糖 和 麥 芽 糖 例 1、 寫 出 分 子 式 為 C4H 10O的 同 分 異 構(gòu) 體 ?小 結(jié) 同 分 異 構(gòu) 體 的 書 寫 的 基 本 方 法1、 判 類 別 : 根 據(jù) 分 子 式 確 定 官 能 團(tuán) 異 構(gòu) ( 類別 異 構(gòu) )2、 寫 碳 鏈 : 主 鏈 由 長 到 短 , 支
4、 鏈 由 簡 到 繁 ,位 置 由 心 到 邊 , 排 列 鄰 、 間 、 對 。3、 移 官 位 : 變 換 官 能 團(tuán) 的 位 置 ( 若 是 對 稱 的 ,依 次 書 寫 不 可 重 復(fù) ) 4、 氫 飽 和 : 按 “ 碳 四 鍵 ” 原 理 , 碳 原 子 剩 余的 價 鍵 用 氫 原 子 去 飽 和 。 同 時 屬 于 酯 類 和 酚 類 的 同 分 異 構(gòu) 體 分 別 是 : 水 楊 酸 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為( 1) 水 楊 酸 的 同 分 異 構(gòu) 體 中 , 屬 于 酚 類 同 時 還屬 于 酯 類 的 化 合 物 有 種 。( 2) 水 楊 酸 的 同 分 異 構(gòu) 體 中
5、, 屬 于 酚 類 , 但 不屬 于 酯 類 也 不 屬 于 羧 酸 的 化 合 物 必 定 含 有 ( 填 寫 官 能 團(tuán) 名 稱 ) 。典型例題OHCOOH3醛 基OHOOCH OHOOCH HO OOCH 已 知 HO COOH有 多 種 同 分 異 構(gòu) 體 , 寫 出 符合 下 列 性 質(zhì) 的 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 。 與 FeCl3溶 液 作 用 顯 紫 色 與 新 制 的 Cu(OH)2懸 濁 液 作 用 產(chǎn) 生 紅 色 沉 淀 苯 環(huán) 上 的 一 鹵 代 物 只 有 2種 1 OHOCH O CHOOHHOCHOOHOH OHCH O CHOOHHOCHOOHO
6、H 與 具 有 相 同 官 能 團(tuán)的 同 分 異 構(gòu) 體 ( 不 考 慮 順 反 異 構(gòu) ) 有 種 。CH3 CH C COOHCN 2 8判 斷 同 分 異 構(gòu) 體 種 類 的 方 法 ( 防 止 遺 漏 、 重 復(fù) ) 【例】某一元醇的碳鏈?zhǔn)?回答下列問題:(1)這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有 種(2)這類一元醇發(fā)生脫水反應(yīng)生成 種烯烴(3)這類一元醇可發(fā)生氧化反應(yīng)的有 種(4)這類一元醇氧化可生成 種醛(5)這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧酸的醇發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成 種酯C C C CCC3 132 4 例 3、 立 方 烷 ” 是 新 合 成 的 一 種 烴 , 其 分 子 呈 立
7、方 體 結(jié) 構(gòu) 。 其 碳 架 結(jié) 構(gòu) 如 圖 所 示 : 其 二 氯 代 物共 有 _種 ?例 4、 若 萘 分 子 中 有 兩 個 氫 原 子 分 別 被 溴 原 子 取代 后 所 形 成 的 化 合 物 的 數(shù) 目 有 ( )種 ? A.5 B.7 C.8 D.10 方 法 總 結(jié) 對 于 二 元 取 代 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 的 判斷 , 可 固 定 一 個 取 代 基 位 置 , 再 移 動 另 一 取 代 基位 置 以 確 定 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目3 二 、 幾 種 基 本 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 模 型 ( 共 線 共 面 問 題 ) 1、 在 H CC CH =CH C
8、H 3分 子 中 ,處 于 同 一 平 面 上 的 最 多 的 碳 原 子 數(shù) 可 能 是 ( )A 6個 B 7個 C 8個 D 11個處 在 同 一 直 線 上 的 碳 原 子 數(shù) 是 ( )A 5個 B 6個 C 7個 D 11個 DA 狀 態(tài)n 4的 烴 、 新 戊 烷 、 甲 醛 、 一 氯 甲 烷 、 一 氯 乙 烷 、一 溴 甲 烷 常 溫 呈 氣 態(tài) ,低 級 ( 十 碳 以 下 ) 的 醇 、 醛 、 酸 、 酯 常 溫 呈 液 態(tài)苯 酚 , 草 酸 , 苯 甲 酸 、 硬 脂 酸 , 軟 脂 酸 常 溫 呈 固 態(tài)密 度比 水 輕 : 所 有 烴 類 ( 包 括 苯 及 其
9、 同 系 物 ) 、 酯 ( 如 乙 酸 乙 酯 ) 、 油 脂比 水 重 : 硝 基 苯 、 溴 苯 、 CCl4、 溴 乙 烷 及 大 多 數(shù) 鹵 代 烴 、 液 態(tài) 苯 酚三 、 有 機(jī) 物 重 要 物 理 性 質(zhì) 溶 解 性 有 機(jī) 物 均 能 溶 于 有 機(jī) 溶 劑 有 機(jī) 物 中 的 憎 水 基 團(tuán) : -R( 烴 基 ) ; 烴 基 部 分越 大 越 難 溶 于 水 , 親 水 基 團(tuán) : -OH, -CHO, -COOH 能 溶 于 水 的 : 低 碳 的 醇 、 醛 、 酸 、 鈉 鹽 , 如 乙 ( 醇 、 醛 、 酸 ) 乙 二 醇 、 丙 三 醇 、 苯 酚 鈉 難 溶
10、 于 水 的 : 烴 , 鹵 代 烴 , 酯 類 , 硝 基 化 合 物 微 溶 于 水 : 苯 酚 、 苯 甲 酸 苯 酚 溶 解 的 特 殊 性 : 常 溫 微 溶 , 65 以 上 任 意溶 沸 點(diǎn) 同 系 物 比 較 : 沸 點(diǎn) 隨 著 分 子 量 的 增 加 (即 C原 子個 數(shù) 的 增 大 ) 而 升 高 同 類 物 質(zhì) 的 同 分 異 構(gòu) 體 : 沸 點(diǎn) 隨 支 鏈 增 多 而 降低 衍 生 物 的 沸 點(diǎn) 高 于 相 應(yīng) 的 烴 , 如 氯 乙 烷 乙 烷 飽 和 程 度 大 的 有 機(jī) 物 沸 點(diǎn) 高 于 飽 和 程 度 小 的 有機(jī) 物 , 如 脂 肪 油 分 子 間 形
11、成 氫 鍵 的 有 機(jī) 物 沸 點(diǎn) 高 于 不 形 成 氫 鍵的 有 機(jī) 物 如 : 乙 醇 乙 烷 類 別 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 主 要 性 質(zhì)烷 烴 單 鍵 ( C C) 1.穩(wěn) 定 : 通 常 情 況 下 不 與 強(qiáng) 酸 、強(qiáng) 堿 、 強(qiáng) 氧 化 劑 反 應(yīng)2.取 代 反 應(yīng) ( 鹵 代 )3.氧 化 反 應(yīng) ( 燃 燒 )4.加 熱 分 解烯 烴 雙 鍵 ( C C) 二 烯 烴( C C C C ) 1.加 成 反 應(yīng) ; 與 H2、 X2、 H X、 H2O2.氧 化 反 應(yīng) ( 燃 燒 ; 被 KMnO4H+氧 化 )3.加 聚 反 應(yīng) (加 成 時 有 1,4加 成 和 1,2加 成
12、 )四 、 各 類 有 機(jī) 物 的 化 學(xué) 性 質(zhì)( 一 ) 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 和 官 能 團(tuán) 性 質(zhì) 類 別 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 主 要 性 質(zhì)炔烴 叁 鍵 (C C) 1.加 成 反 應(yīng) ( 加 H2、 X2、 HX、 H2O)2.氧 化 反 應(yīng) ( 燃 燒 ; 被 KMnO4H+氧 化 )苯苯 的同 系物 苯 環(huán) ( ) 苯 環(huán) 及 側(cè) 鏈 1.易 取 代 (鹵 代 、 硝 化 )2.較 難 加 成 ( 加 H2 )3.燃 燒 側(cè) 鏈 易 被 氧 化 、鄰 對 位 上 氫 原 子 活 潑 類 別鹵 代 烴( X) 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn)烴 基 與 X相 連 ,C X鍵 有 極 性 主 要 性 質(zhì)1.水
13、 解 醇 ( 氫 氧 化 鈉 的 水 溶 液 ) 2.消 去 烯 烴 ( 氫 氧 化 鈉 醇 溶 液醇( OH) 烴 基 與 OH直 接 相連 , O H、 C O鍵均 有 極 性 1.與 活 潑 金 屬 反 應(yīng) (Na、 K、 Mg、 Al等 )2.取 代 : 1) 與 氫 鹵 酸 反 應(yīng) 2) 酯 化 反 應(yīng)3.脫 水 反 應(yīng) ( 分 子 內(nèi) 脫 水 和 分 子 間 脫 水 )4.氧 化 ( 燃 燒 、 被 氧 化 劑 氧 化 )酚 OH 苯 環(huán) 與 OH直 接 相連 , O H極 性 大 1.弱 酸 性 ( 與 NaOH反 應(yīng) )2.取 代 反 應(yīng) ( 鹵 代 、 硝 化 )3.顯 色
14、反 應(yīng) (與 FeCl3)4.易 被 氧 化 類 別 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 主 要 性 質(zhì)醛 O ( C H ) O C H 雙 鍵 有 極性 , 有 不 飽 和 性 1.還 原 反 應(yīng) ( 與 H2加 成 )2.氧 化 反 應(yīng) ( 與 弱 氧 化 劑 )羧 酸 O ( C OH) O OH受 C 影 響 ,變 得 活 潑 , 且 能 部 分電 離 出 H+ 1.酸 性2.酯 化 反 應(yīng)酯 O( C O-) OR C 與 OR 間 的鍵 易 斷 裂 水 解 反 應(yīng) 注 意1.能 區(qū) 別 同 一 有 機(jī) 物 在 不 同 條 件 下 發(fā) 生的 不 同 斷 鍵 方 式2.有 機(jī) 化 學(xué) 反 應(yīng) 中 分 子
15、 結(jié) 構(gòu) 的 變 化 。3.相 同 官 能 團(tuán) 連 在 不 同 有 機(jī) 物 分 子 中 對 性 質(zhì) 的 影 響 。 如 : 以 乙 醇 為 例 H H H C C O H H H. .d cb a問 : 斷 d鍵 發(fā) 生 什 么 反 應(yīng) ?( 消 去 )斷 b鍵 能 發(fā) 生 什 么 反 應(yīng) ?( 消 去 或 取 代 )什 么 樣 的 醇 可 催 化 氧 化 ?( 同 C有 H)什 么 樣 的 醇 不 能 發(fā) 生 消 去 ?(無 相 鄰 C 或 鄰 C上 無 H) ( 二 ) 常 見 有 機(jī) 物 之 間 的 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系CH 3CH 3 CH 2 CH 2 CH CHC2H 5Br CH 3C
16、H 2OH CH 3CH O CH 3COOHCH 3COOC2H 5C 2H 5ONa C2H 5OC2H 5水 解HBr O2加 H 2 O2 水 解C2H 5OH + H 2+ H 2 Na 分 子 間 脫 水+ Cl 2FeCl3 水 解 + NaOHCO2 或 強(qiáng) 酸 +H Br 消 去H Br 消去 H 2O O2 H 2OCl OH ONa 延 伸 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 舉 例CHCH CH 2CH 2 CH 2BrCH 2Br COOHCOOHCH 2OHCH 2OH H 2 Br2 水 解 CH O CH O O2脫 H 2+ H 2BrBr OHOH BrBrH 2 Br2 水
17、解 消 去 Br2 有 機(jī) 反 應(yīng) 主 要 包 括 八 大 基 本 類 型 : 取 代 反 應(yīng) 、 加 成 反 應(yīng) 、 消 去 反 應(yīng) 、氧 化 反 應(yīng) 、 還 原 反 應(yīng) 、 加 聚 反 應(yīng) 、縮 聚 反 應(yīng) 、 顯 色 反 應(yīng) , ( 三 )有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 酯 化1. 取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 包 括 : 鹵 代 、 硝 化 、 酯 化 、 水 解 、 分 子 間 脫 水 2. 加成反應(yīng): 有 機(jī) 物 分 子 中 未 飽 和 的 碳 原 子 跟其 它 原 子 或 原 子 團(tuán) 直 接 結(jié) 合 生 成 別 的 物 質(zhì) 的 反 應(yīng) 。包 括 : 烯
18、 烴 及 含 C=C的 有 機(jī) 物 、 炔 烴 及 含 CC的有 機(jī) 物 與 H2、 X2、 HX、 H2O加 成 、 苯 環(huán) 、 醛基 、 不 飽 和 油 脂 與 H2加 成 。 有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng) 和 H2加 成 的 條 件 一 般 是 催 化 劑 ( Ni) +加 熱 和 水 加 成 時 , 條 件 寫 溫 度 、 壓 強(qiáng) 和 催 化 劑 不 對 稱 烯 烴 或 炔 烴 和 H2O、 HX加 成 時 可 能 產(chǎn)生 兩 種 產(chǎn) 物 醛 基 的 C=O只 能 和 H2加 成 , 不 能 和 X2加 成 ,而 羧 基 和 酯 的 C=O不 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 原 理 : 包 括 :
19、醇 消 去 H2O生 成 烯 烴 、 鹵 代 物 消 去 HX生 成 不 飽 和 化 合 物3、 消 去 反 應(yīng) : 有 機(jī) 物 在 一 定 條 件 下 , 從 一 個 分 子中 脫 去 一 個 小 分 子 ( 如 : H 2O、 H X、 NH 3等 ) 生成 不 飽 和 化 合 物 的 反 應(yīng) ( 消 去 小 分 子 ) 。 有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng) 消 去 反 應(yīng) 的 實(shí) 質(zhì) : OH或 X與 所 在 碳 的 鄰位 碳 原 子 上 的 -H結(jié) 合 生 成 H2O或 HX而 消 去 區(qū) 分 不 能 消 去 和 不 能 氧 化 的 醇 有 不 對 稱 消 去 的 情 況 , 由 信 息 定 產(chǎn)
20、物 消 去 反 應(yīng) 的 條 件 : 醇 類 是 濃 硫 酸 +加 熱 ; 鹵 代 烴 是 NaOH醇 溶 液 +加 熱 4、 氧 化 反 應(yīng) : 有 機(jī) 物 得 氧 或 失 氫 的 反 應(yīng) 。5、 還 原 反 應(yīng) : 有 機(jī) 物 加 氫 或 去 氧 的 反 應(yīng) 。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催化劑 加 熱 , 加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 氧 化 反 應(yīng) :有 機(jī) 物 分 子 里 “ 加 氧 ” 或 “ 去 氫 ” 的 反應(yīng) 有 機(jī) 物
21、 的 燃 燒 , 烯 烴 、 炔 烴 、 苯 的 同 系 物 的側(cè) 鏈 、 醇 、 醛 等 可 被 某 些 氧 化 劑 所 氧 化 。 它包 括 兩 類 氧 化 反 應(yīng)1) 在 有 催 化 劑 存 在 時 被 氧 氣 氧 化 從 結(jié) 構(gòu) 上 看 , 能 夠 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng) 的 醇 一 定 是連 有 OH 的 碳 原 子 上 必 須 有 氫 原 子 , 否 則 不 能發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng) 就 不 能 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng)如 CH 3COH CH 3CH 3 有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng) 2) 有 機(jī) 物 被 除 O2外 的 某 些 氧 化 劑( 如 強(qiáng) KMnO4、 弱 Cu(OH )2、
22、Ag(NH 3)2OH 等氧 化 )CH 3CH O+2Cu(OH )2 CH 3COOH +Cu2O+2H 2O 醛 羧 酸還 原 反 應(yīng) : 有 機(jī) 物 分 子 里 “ 加 氫 ” 或 “ 去 氧 ” 的反 應(yīng)其 中 加 氫 反 應(yīng) 又 屬 加 成 反 應(yīng)不 飽 和 烴 、 芳 香 族 化 合 物 , 醛 、 酮 等 都 可 進(jìn) 行加 氫 還 原 反 應(yīng) CH 3CH 2CH O+H 2 CH 3CH 2CH 2OH有 機(jī) 反 應(yīng) 類 型 還 原 反應(yīng) (1)加 聚 反 應(yīng) : 通 過 加 成 反 應(yīng) 聚 合 成 高 分 子 化合 物 的 反 應(yīng) ( 加 成 聚 合 ) 。 主 要 為 含
23、 雙 鍵 的單 體 聚 合 。6、 聚 合 反 應(yīng) : 生 成 高 分 子 化 合 物 的 反 應(yīng) 。 催 化 劑溫 度 壓 強(qiáng) 丁 二 烯 型 加 聚 ( 破 兩 頭 , 移 中 間 ) n CH CH C CH2 CH CH C CH2 n A B A B天 然 橡 膠 ( 聚 異 戊 二 烯 )氯 丁 橡 膠 ( 聚 一 氯 丁 二 烯 ) 乙 烯 型 加 聚 a d a d n C C C C b e b e n 催 化 劑 加聚反應(yīng)的類型(聯(lián)系書上的高分子材料)聚 丙 烯 、聚 苯 乙 烯 、聚 氯 乙 烯 、 聚 丙 烯 腈 、聚 甲 基 丙 烯 酸 甲酯 ( 有 機(jī) 玻 璃 )
24、含 有 雙 鍵 的 不 同 單 體 間 的 共 聚 ( 混 合 型 ) 乙 丙 樹 脂 ( 乙 烯 和 丙 烯 共 聚 ) , 丁 苯 橡 膠 ( 丁 二 烯 和 苯 乙 烯 共 聚 ) n CH CH2+ n CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 n 或 CH 2 CH CH2 CH2 n OO 催 化 劑O催 化 劑 加 聚 反 應(yīng) 的 特 點(diǎn) :1、 單 體 含 不 飽 和 鍵 :2、 產(chǎn) 物 中 僅 有 高 聚 物 , 無 其 它 小 分 子 ,3、 鏈 節(jié) 和 單 體 的 化 學(xué) 組 成 相 同 ; 但 結(jié) 構(gòu) 不 同如 烯 烴 、 二 烯 烴 、 炔 烴 、 醛 等 。單
25、體 和 高 分 子 化 合 物 互 推 : CH 2 CH n Cl CH 2 CH n CH 2= CH CH 2=CH Cl 縮 合 聚 合 反 應(yīng) 小 分 子 間 通 過 縮 合 反 應(yīng) 的 形 式 形 成 高 分 子 化合 物 的 反 應(yīng) 叫 縮 合 聚 合 反 應(yīng) ; 簡 稱 縮 聚 反 應(yīng) 。( 酯 化 、 成 肽 )nH OOC(CH 2)4COOH +nH OCH 2CH 2OH 催 化 劑 單 體M 聚 合 物 = 單 體 的 相 對 質(zhì) 量 n - (2n-1) 18+ (2n-1)H 2O端 基 原 子端 基 原 子 團(tuán)H O OC(CH 2)4COOCH 2CH 2O
26、nH 鏈 節(jié) 縮 聚 反 應(yīng) 的 特 點(diǎn) :1、 單 體 含 雙 官 能 團(tuán) ( 如 OH、 COOH、 NH2、X及 活 潑 氫 原 子 等 ) 或 多 官 能 團(tuán) ; 官 能 團(tuán) 間 易 形 成 小分 子 ;2、 有 小 分 子 (H2O、 HCl) 同 時 生 成 ;3、 聚 合 物 鏈 節(jié) 和 單 體 的 化 學(xué) 組 成 不 相 同 ;如 二 元 醇 與 二 元 酸 ; 氨 基 酸 、 羥 基 酸 等 。H OOC(CH 2)4COOH H OCH 2CH 2OH 縮 合 聚 合 反 應(yīng) 小 結(jié)( 1) 方 括 號 外 側(cè) 寫 鏈 節(jié) 余 下 的 端 基 原 子 ( 或 端 基原 子
27、團(tuán) )( 2) 由 一 種 單 體 縮 聚 時 , 生 成 小 分 子 的 物 質(zhì) 的 量應(yīng) 為 ( n-1)( 3) 由 兩 種 單 體 縮 聚 時 , 生 成 小 分 子 的 物 質(zhì) 的 量應(yīng) 為 ( 2n-1) 你 能 看 出 下 列聚 合 物 是 由 什么 單 體 縮 聚 而成 呢 ? 注 意 單 體 和 高 分 子 化 合 物 互 推 :縮 聚 物 單 體 的 推 斷 方 法 常 用 “ 切 割 法 ” 有機(jī)反應(yīng)類型顯色反應(yīng) 包括苯 酚 遇 FeCl3溶 液 顯 紫 色淀 粉 遇 碘 單 質(zhì) 顯 藍(lán) 色含 苯 環(huán) 的 蛋 白 質(zhì) 遇 濃 硝 酸 凝 結(jié) 顯 黃 色 有機(jī)反應(yīng)類型酯化反
28、應(yīng)拓展 一 般 為 羧 酸 脫 羥 基 , 醇 脫 氫類型一 元 羧 酸 和 一 元 醇 反 應(yīng) 生 成 一 元 酯二 元 羧 酸 和 二 元 醇部 分 酯 化 生 成 一 元 酯 和 1分 子 H2O,生 成 環(huán) 狀 酯 和 2分 子 H2O,生 成 高 聚 酯 和 ( 2n-1 ) H2O羥 基 羧 酸 自 身 反 應(yīng) 既 可 以 部 分 酯 化 生 成 普通 酯 , 也 可 以 生 成 環(huán) 狀 酯 , 還 可 以 生 成 高聚 酯 。 如 乳 酸 分 子 乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H 2OOHH ( 四 ) 反 應(yīng) 條 件 小 結(jié)1、 需 加 熱 的 反 應(yīng)水 浴
29、 加 熱 :熱 水 浴 : 銀 鏡 反 應(yīng) 、 酯 的 水 解 、 蔗 糖 水 解 、 沸 水 浴 : 酚 醛 樹 脂 的 制 取控 溫 水 浴 : 制 硝 基 苯 ( 50 -60 KNO3溶 解 度 的 測 定) 直 接 加 熱 : 制 乙 烯 , 酯 化 反 應(yīng) 、 與 新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 反 應(yīng)2、 不 需 要 加 熱 的 反 應(yīng) 制 乙 炔 、 溴 苯 3、 需 要 溫 度 計 反 應(yīng) 水 銀 球 插 放 位 置 ( 1) 液 面 下 : 測 反 應(yīng) 液 的 溫 度 , 如 制 乙 烯 ( 2) 水 浴 中 : 測 反 應(yīng) 條 件 溫 度 , 如 制 硝 基 苯 (
30、3) 蒸 餾 燒 瓶 支 管 口 略 低 處 : 測 產(chǎn) 物 沸 點(diǎn) , 如 石 油 分 餾 4、 使 用 回 流 裝 置 ( 1) 簡 易 冷 凝 管 ( 空 氣 ) : 長 彎 導(dǎo) 管 : 制 溴 苯 長 直 玻 璃 管 : 制 硝 基 苯 、 酚 醛 樹 脂 ( 2) 冷 凝 管 ( 水 ) : 石 油 分 餾 根據(jù)反應(yīng)條件推斷官能團(tuán)或反應(yīng)類型 濃 硫 酸 : 稀 酸 催 化 或 作 反 應(yīng) 物 的 : NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催 化 劑 O2/Cu或 Ag/ 醇 醛 或 酮 Br 2/FeBr3 含 苯 基 的 物 質(zhì) 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) Cl2、 光 照 發(fā) 生 在
31、 烷 基 部 位 ,如 間 甲 基 苯 NaHCO3 酯 基 的 酯 化 反 應(yīng) 、 醇 的 消 去 反 應(yīng) 、 醇 分 子 間 脫水 、 苯 環(huán) 的 硝 化 反 應(yīng) 、 纖 維 素 水 解淀 粉 水 解 、 ( 羧 酸 鹽 、 苯 酚 鈉 ) 的酸 化 1、 乙 烯化 學(xué) 藥 品反 應(yīng) 方 程 式注 意 點(diǎn) 及 雜 質(zhì) 凈 化CH 2-CH 2 170 CH 2=CH 2+H 2OH OH 無 水 乙 醇 ( 酒 精 ) 、 濃 硫 酸藥 品 混 合 次 序 : 濃 硫 酸 加 入 到 無 水 乙 醇 中 (體 積 比 為 3: 1), 邊 加邊 振 蕩 , 以 便 散 熱 ; 加 碎 瓷
32、片 , 防 止 暴 沸 ; 溫 度 : 要 快 速 升 致170 , 但 不 能 太 高 ; 除 雜 : 氣 體 中 常 混 有 雜 質(zhì) CO 2、 SO2、 乙 醚及 乙 醇 , 可 通 過 堿 溶 液 、 水 除 去 ; 收 集 : 常 用 排 水 法 收 集 乙 烯 溫度 計 的 位 置 : 水 銀 球 放 在 反 應(yīng) 液 中 五 、 常 見 的 有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn) 、 有 機(jī) 物 分 離 提 純濃 硫 酸 制 乙 烯 2、 乙 炔化 學(xué) 藥 品儀 器 裝 置 教 材 P32反 應(yīng) 方 程 式注 意 點(diǎn) 及 雜 質(zhì) 凈 化CaC2+2H 2O Ca(OH )2+C2H 2電 石 、 水 (
33、或 飽 和 食 鹽 水 )不 能 用 啟 普 發(fā) 生 器 原 因 : 反 應(yīng) 速 度 太 快 、 反 應(yīng) 大 量 放熱 及 生 成 漿 狀 物 。 如 何 控 制 反 應(yīng) 速 度 : 水 要 慢 慢 滴 加 ,可 用 飽 和 食 鹽 水 以 減 緩 反 應(yīng) 速 率 ; 雜 質(zhì) : 氣 體 中 常 混有 磷 化 氫 、 硫 化 氫 , 可 通 過 硫 酸 銅 、 氫 氧 化 鈉 溶 液 除去 ; 收 集 : 常 用 排 水 法 收 集 。 制 乙 炔 3、 溴 苯化 學(xué) 藥 品反 應(yīng) 方 程 式注 意 點(diǎn) 及 雜 質(zhì) 凈 化C6H 6+Br2(液 ) Fe C6H 5Br+H Br苯 、 液 溴
34、 ( 純 溴 ) 、 還 原 鐵 粉加 藥 品 次 序 : 苯 、 液 溴 、 鐵 粉 ;催 化 劑 : 實(shí) 為 FeBr 3; 長 導(dǎo) 管 作 用 : 冷 凝 、 回 流除 雜 : 制 得 的 溴 苯 常 溶 有 溴 而 呈 褐 色 , 可 用 稀NaOH 洗 滌 , 然 后 分 液 得 純 溴 苯 。 1 2制 溴 苯 實(shí) 驗(yàn) 原 理 :4、 制 硝 基 苯 +H O-NO2 -NO2H 2SO4(濃 ) +H 2O600C 制 硝 基 苯 5、 銀 鏡 反 應(yīng)化 學(xué) 藥 品儀 器 裝 置反 應(yīng) 方 程 式 AgNO3 、 氨 水 、 乙 醛Ag+ + NH 3H 2O = AgOH +
35、NH 4+ AgOH + 2NH 3H 2O =Ag(NH 3)2+ + OH - + 2H 2O CH 3CH O + 2Ag(NH 3)2+ + 2OH - CH 3COO - + NH 4+ + 2Ag + 3NH 3 + H 2O注 意 點(diǎn)銀 氨 溶 液 的 配 制 : AgNO 3溶 液 中 滴 加 氨 水 至 沉 淀 恰 好 溶 解 ;實(shí) 驗(yàn) 成 功 的 條 件 : 試 管 潔 凈 ; 熱 水 浴 ; 加 熱 時 不 可 振蕩 試 管 ; 堿 性 環(huán) 境 , 氨 水 不 能 過 量 .( 防 止 生 成 易 爆 物 )銀 鏡 的 處 理 : 用 硝 酸 溶 解 ; 銀 鏡 反 應(yīng)
36、6、 乙 醛 與 新 制 Cu(OH)2化 學(xué) 藥 品 : NaOH溶 液 、 CuSO4溶 液 、 乙 醛化 學(xué) 方 程 式 : CH3CHO 2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O H2O注 意 點(diǎn) : 實(shí) 驗(yàn) 成 功 的 關(guān) 鍵 : 堿 性 環(huán) 境 新 制 Cu(OH)2 直 接 加 熱 煮 沸 7、 乙 酸 乙 酯化 學(xué) 藥 品儀 器 裝 置反 應(yīng) 方 程 式注 意 點(diǎn) 及 雜 質(zhì) 凈 化無 水 乙 醇 、 冰 醋 酸 、 濃 硫 酸 、 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液CH 3COOH +H OCH 2CH 3 CH 3COOC2H 5+H 2O加 入 藥 品 的 次 序 : 乙 醇
37、、 濃 硫 酸 、 醋 酸導(dǎo) 管 的 氣 體 出 口 位 置 在 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 液 面 上加 碎 瓷 片 作 用 : 防 止 暴 沸 ; 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 作 用 : 可 除 去 未 反 應(yīng) 的 乙 醇 、 乙 酸 , 并 降 低 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 度 。 制 備 乙 酸 乙 酯 在 一 個 大 試 管 里 加 入 苯 酚 2 g, 注 入 3 mL甲 醛 溶 液和 3滴 濃 鹽 酸 ( 催 化 劑 ) 混 合 后 , 用 帶 有 玻 璃 管 的 橡 皮塞 塞 好 , 放 在 沸 水 浴 里 加 熱 約 15 min。 待 反 應(yīng) 物 接 近沸 騰 時 , 液
38、 體 變 成 白 色 渾 濁 狀 態(tài) 。 從 水 浴 中 取 出 試 管 ,用 玻 璃 棒 攪 拌 反 應(yīng) 物 , 稍 冷 。 將 試 管 中 的 混 合 物 倒 入蒸 發(fā) 皿 中 , 傾 去 上 層 的 水 , 下 層 就 是 縮 聚 成 線 型 結(jié) 構(gòu)的 熱 塑 性 酚 醛 樹 脂 ( 米 黃 色 中 略 帶 粉 色 ) 。 它 能 溶 于丙 酮 、 乙 醇 等 溶 劑 中 。8、 制 備 酚 醛 樹 脂 (線 型 ) p108實(shí) 驗(yàn) 5-1OH CH 2 nOHH 酚 醛 樹 脂 制 取酚 醛 樹 脂 1、 沸 水 浴 加 熱 ( 不 需 溫 度 計 )2、 導(dǎo) 管 的 作 用 : 導(dǎo)
39、氣 、 冷 凝 回 流3、 用 濃 鹽 酸 作 催 化 劑4、 實(shí) 驗(yàn) 完 畢 用 酒 精 洗 滌 試 管制 備 酚 醛 樹 脂 的 注 意 事 項H + OH CH 2 nOHH +(n-1)H 2OOH CH 2OHn + H CH O OH OH CH 2OHH + 思 考 與 交 流1.生 成 的 氣 體 通 入 高 錳 酸 鉀 溶 液 前 要 先 通 入盛 水 的 試 管 ?2.還 可 以 用 什 么 方 法 鑒 別 乙 烯 ,這 一 方 法 還需 要 將 生 成 的 氣 體 先 通 入 盛 水 的 試 管 中 嗎 ?P42 科 學(xué) 探 究9、 溴 乙 烷 消 去 反 應(yīng) 產(chǎn) 物 的
40、 檢 驗(yàn) 10、科學(xué)探究P60 碳 酸 鈉 固 體乙 酸 溶 液 苯酚鈉溶液酸 性 :Na 2CO3+2CH 3COOH 2CH 3COONa+CO2+H 2O乙 酸 碳 酸 苯 酚 分 離 、 提 純1、 物 理 方 法 : 根 據(jù) 不 同 物 質(zhì) 的 物 理 性 質(zhì) 差 異 , 采 用 過 濾 、 洗 氣 、 分 液 、 萃 取 后 分 液 、 蒸 餾 等 方 法 。 2、 化 學(xué) 方 法 : 一 般 是 加 入 或 通 過 某 種 試 劑 進(jìn) 行 化 學(xué) 反 應(yīng) 。 常 見 有 機(jī) 物 的 分 離 、 提 純除 去 少 量 雜 質(zhì) ( 贏 在 課 堂 P112) 常 見 有 機(jī) 物 的
41、檢 驗(yàn) 與 鑒 別1、 溴 水( 1) 不 褪 色 : 烷 烴 、 苯 及 苯 的 同 系 物 、 羧 酸 、 酯( 2) 褪 色 : 含 碳 碳 雙 鍵 、 碳 碳 叁 鍵 和 還 原 性 物 質(zhì) (醛 )( 3) 產(chǎn) 生 沉 淀 : 苯 酚注 意 區(qū) 分 : 溴 水 褪 色 : 發(fā) 生 加 成 、 取 代 、 氧 化 還 原 反 應(yīng) 萃 取 : C4烷 烴 、 汽 油 、 苯 及 苯 的 同 系 物 、 R-X、 酯 ( 1) 不 褪 色 : 烷 烴 、 苯 、 羧 酸 、 酯( 2) 褪 色 : 含 碳 碳 雙 鍵 、 碳 碳 叁 鍵 、 苯 的 同 系 物 和 還 原 性 物 質(zhì)3、
42、銀 氨 溶 液 : CHO ( 可 能 是 醛 類 或 甲 酸 、 甲 酸 某 酯 或 甲 酸 鹽 、 葡 萄 糖 、 麥 芽 糖 )4、 新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 ( 1) H+ 不 加 熱 ( 中 和 形 成 藍(lán) 色 溶 液 ) ( 2) CHO 加 熱 ( 氧 化 產(chǎn) 生 磚 紅 色 沉 淀 )5、 三 氯 化 鐵 溶 液 : 酚 -OH( 溶 液 顯 紫 色 )2、 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 結(jié)構(gòu)性質(zhì)條件結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型化學(xué)方程式審 題 挖 掘 明暗 條 件 找 突破 口 綜 合分 析推 導(dǎo)結(jié) 論同分異構(gòu)體 加 成 反 應(yīng) 如 : CH2 CH2 Cl2 CH2Cl C
43、H2Cl CH2 CH2 HCl CH3 CH2Cl 取 代 反 應(yīng) 如 : Br2 HBrBrFe1、 引 入 鹵 原 子 烷 烴 與 鹵 素 取 代 苯 或 苯 的 同 系 物 與 鹵 素 取 代 醇 與 氫 鹵 酸 取 代 烯 烴 、 炔 烴 與 鹵 素 或 鹵 化 氫 加 成 加 成 反 應(yīng) 如 : CH2 CH2 H2O CH3CH2OH 水 解 反 應(yīng) 如 : CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 還 原 反 應(yīng) 如 : CH3CHO H2 CH3CH2OH 發(fā) 酵 法 如 : C6H12O6 2C2H5OH
44、 2CO2催 化 劑加 熱 加 壓NaOHNaOH Ni酒 化 酶葡 萄 糖2、 引 入 羥 基 鹵 代 烴 的 水 解 ( NaOH水 溶 液 ) 酯 的 水 解 ( H+或 OH ) 醛 的 還 原 烯 烴 與 水 加 成 酚 鈉 與 酸 的 反 應(yīng) 催 化 劑濃 H2SO4170NaOH / 醇 加 成 反 應(yīng) 如 : CHCH H2 CH2 CH2 消 去 反 應(yīng) 如 : CH3CH2OH CH2 CH2 H2O CH3CH2Cl CH2 CH2 H2O3、 引 入 雙 鍵 醇 的 消 去 ( 濃 H2SO4, 一 定 溫 度 ) 鹵 代 烴 的 消 去 ( NaOH醇 溶 液 , )
45、 炔 烴 加 成 醇 的 氧 化 ( 催 化 氧 化 ) 烯 烴 的 氧 化 炔 烴 與 水 加 成 烯 醇 重 排 ( C C OH) 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O2CH3CHO O2 2CH3COOH2CH3 CH CH3+O2 2CH3 C CH3 2H2O催 化 劑催 化 劑OH 催 化 劑 O 4、 引 入 醛 基 、 羰 基 或 羧 基 5、 引 入 羧 基 醛 的 氧 化 ( O2) 酯 的 水 解 ( H +或 OH ) 苯 的 同 系 物 的 氧 化 羧 酸 鈉 鹽 與 酸 的 反 應(yīng) 做 好 有 機(jī) 推 斷 題 的 3個 “ 三 ” 審 題 做 好 三
46、 審 : 1) 文 字 、 框 圖 及 問 題 信 息 2) 先 看 結(jié) 構(gòu) 簡 式 , 再 看 化 學(xué) 式 3) 找 出 隱 含 信 息 和 信 息 規(guī) 律v找 突 破 口 有 三 法 : 1) 數(shù) 字 2) 官 能 團(tuán) 3) 衍 變 關(guān) 系v答 題 有 三 要 : 1) 找 關(guān) 鍵 字 詞 2) 要 規(guī) 范 答 題 3) 要 找 得 分 點(diǎn) 小結(jié) 合成路線的選擇 原 料 價 廉 , 原 理 正 確 , 路 線 簡 捷 , 便 于 操 作 , 條 件 適 宜 、 易 于 分 離 , 產(chǎn) 率 高 , 成 本 低 。 有機(jī)合成的實(shí)質(zhì) 利 用 有 機(jī) 物 的 性 質(zhì) , 進(jìn) 行 必 要 的 化 學(xué)
47、反 應(yīng) , 通 過 引 入 或 消 除 某 些 官 能 團(tuán) , 實(shí) 現(xiàn)某 些 官 能 團(tuán) 的 衍 變 或 碳 鏈 的 增 長 、 縮 短 的目 的 , 從 而 生 成 新 物 質(zhì) 。 例 1: 以 乙 烯 、 空 氣 和 H 218O等 為 原 料 合 成 CH 3CO18OC2H 5 R CH CH 2 鹵 代 烴 一 元 醇 一 元 醛 一 元 羧 酸 酯 一 元 化 合 物 的 合 成 路 線 例 2: 以 對 -二 甲 苯 和 乙 醇 為 主 要 原 料 合 成 聚 酯 纖 維 OCH2CH2OCCO O n 二 元 化 合 物 的 合 成 路 線CH 2 CH 2 CH 2X CH
48、2X 二 元 醇 二 元 醛 二 元 羧 酸 鏈 酯 、 環(huán) 酯 、 聚 酯 芳 香 化 合 物 的 合 成 路 線Cl OHCH3 CH2Cl CH2OHCHO COOH 芳 香 酯 有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用 M=22.4MA=DMB根 據(jù) 化 學(xué) 方 程 式 計 算各 元 素 的 質(zhì) 量 比各 元 素 的 質(zhì) 量 分 數(shù)燃 燒 后 生 成 的 水 蒸 氣和 二 氧 化 碳 的 量 摩爾質(zhì)量 相對分子質(zhì)量 通 式 法商 余 法最 簡 式 法各 元素 原子 的物 質(zhì)的 量之 比 化學(xué)式已 知 化 學(xué) 式 , 根 據(jù) 性 質(zhì) 推 斷 結(jié) 構(gòu) 式 燃 燒 產(chǎn) 物 只 有 H
49、2O和 CO2 烴 和 烴 的 含 氧 衍 生 物 CxHyOz+( x+y/4-z/2) O2 XCO2+y/2H2O1、 耗 氧 量 的 比 較 : ( 1) 等 物 質(zhì) 的 量 時 :方 法 一 : 據(jù) ( x+y/4-z/2) 計 算 ( C、 H、 O個 數(shù) )方 法 二 : 化 學(xué) 式 拆 分 : 寫 成 CO2或 H2O, 意 味 著 不 耗 氧 ( 二 ) 燃 燒 規(guī) 律 的 應(yīng) 用 :如 : 乙 酸 乙 酯 和 丙 烷 、 環(huán) 丙 烷 和 丙 醇 。 方 法 三 、 等 物 質(zhì) 的 量 的 幾 種 不 同 化 合 物 完 全燃 燒 , 如 果 耗 氧 量 相 同 , 則 由
50、這 幾 種 有 機(jī)物 (或 無 機(jī) 物 )以 任 意 比 組 成 的 同 物 質(zhì) 的 量的 混 合 物 , 完 全 燃 燒 , 耗 氧 量 也 相 同 。 例 : 下 列 各 組 物 質(zhì) 中 各 有 兩 組 分 , 兩 組 分各 取 1mol, 在 足 量 氧 氣 中 燃 燒 , 兩 者 耗 氧量 不 相 同 的 是 A 乙 烯 和 乙 醇 B 乙 炔 和 乙 醛 C 乙 烷 和 乙 酸 甲 酯 D 乙 醇 和 乙 酸 答 案 : D 練 習(xí) : 兩 種 氣 態(tài) 烴 以 任 意 比 例 混 合 ,在105 時 , 1 L該 混 合 烴 與 9 L氧 氣 混 合 ,充 分 燃 燒 后 恢 復(fù) 到
51、 原 狀 態(tài) ,所 得 氣 體 體積 仍 是 10 L.下 列 各 組 混 合 烴 中 不 符 合 此條 件 的 是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD ( 2) 等 質(zhì) 量 時 :方 法 一 : 同 質(zhì) 量 的 有 機(jī) 物 完 全 燃 燒 時 , 有 機(jī) 物 實(shí) 驗(yàn) 式 相 同 ,所 需 O2的 量 相 同方 法 二 烴 用 CHY/X形 式 表 示 , 同 質(zhì) 量 的 烴 完 全 燃 燒 時 , Y/X越 大 , 所 需 O2的 量 越 多 , 生 成 的 水 越 多 , 生 成 的 二 氧 化 碳 越 少如 : 燃 燒 等
52、質(zhì) 量 的 乙 炔 、 乙 二 醇 、 乙 醛 、 丙 醛 所 需 O 2的 量 2、 有 機(jī) 物 無 論 以 何 種 比 例 混 合 , 只 要 總 質(zhì) 量 一定 , 完 全 燃 燒 后 有 關(guān) 量 的 討 論 1) 當(dāng) 兩 種 有 機(jī) 物 無 論 以 何 種 比 例 混 合 , 只 要 總 質(zhì) 量 一定 , 完 全 燃 燒 后 生 成 二 氧 化 碳 的 量 總 為 恒 量 生 成 水 的 量 總 為 恒 量 耗 氧 的 量 總 為 恒 量則 兩 種 有 機(jī) 物 的 C、 H的 質(zhì) 量 分 數(shù) 相 同 或 有 機(jī) 物 實(shí) 驗(yàn) 式 相 同 或 者 可 認(rèn) 為 : 最 簡 式 相 同 的 有
53、機(jī) 物 , 由 于 分 子 中 各 元 素的 質(zhì) 量 分 數(shù) 相 同 , 所 以 , 相 同 質(zhì) 量 的 這 類 有機(jī) 物 在 氧 氣 中 完 全 燃 燒 , 耗 氧 量 相 等 , 生 成的 二 氧 化 碳 和 水 的 量 也 相 等 。 2) 兩 種 有 機(jī) 物 無 論 以 何 種 比 例 混 合 , 只 要 總 質(zhì) 量 一 定 , 含 碳 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 相 等 則 生 成 CO 2總 為 一 恒 量含 氫 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 相 等 則 生 成 H2O總 為 一 恒 量 3、 利 用 差 值 法 確 定 分 子 中 的 含 H數(shù)CxHy +( x + y/4) O2 xCO2 +
54、y/2H2O V 1 x + y/4 x ( 液 ) 減 少 1 + y/4 1 x + y/4 x y/2( 氣 ) 減 少 1 - y/4 增 加 y/4 1 H2O為 氣 態(tài) : 體 積 不 變 y = 4 體 積 減 小 y 4氣 態(tài) 烴 完 全 燃 燒 時 , 氣 體 體 積 的 變 化 情 況 例 : 120 時 ,1體 積 某 烴 和 4體 積 O2混 和 ,完全 燃 燒 后 恢 復(fù) 到 原 來 的 溫 度 和 壓 強(qiáng) , 體 積不 變 , 該 烴 分 子 式 中 所 含 的 碳 原 子 數(shù) 不 可能 是 ( ) A、 1 B、 2 C、 3 D、 5 例 燃 燒 下 列 混 合 氣 體 , 所 產(chǎn) 生 的 二 氧 化 碳的 量 一 定 小 于 燃 燒 相 同 質(zhì) 量 丙 烯 所 產(chǎn) 生 的 二氧 化 碳 的 是 A 乙 烯 丙 烷 B 乙 炔 乙 烯 C 乙 炔 丙 烷 D 乙 烯 丙 烯 E 乙 烷 環(huán) 丙 烷 A E
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