2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考).doc
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2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考) [考綱要求] 1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu):(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式;(2)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法;(3)了解有機(jī)化合物碳原子的成鍵特征,了解同系物的概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確判斷和書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體);(4)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu);(5)了解有機(jī)化合物的分類,并能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物;(6)能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用:(1)理解烴(烷、烯、炔、芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),了解它們的主要用途;(2)了解天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用;(3)了解有機(jī)反應(yīng)的主要類型(如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等);(4)了解烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用;(5)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì):(1)了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用;(2)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物:(1)了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體;(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn),了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用;(3)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 常見官能團(tuán)與性質(zhì) 官能團(tuán) 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 碳碳雙鍵 易加成、易氧化、易聚合 碳碳三鍵 —C≡C— 易加成、易氧化 鹵素 —X(X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯) 醇羥基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸) 酚羥基 —OH 極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng),但酸性極弱,不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原 羰基 易還原(如在催化加熱條件下還原為) 羧基 酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸,乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解) 醚鍵 R—O—R 如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺: 題組一 官能團(tuán)的識(shí)別與名稱書寫 1.寫出下列物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱 (1) ___________________________________________________________________。 (2) _______________________________________________________。 (3) _____________________________________________。 (4) _____________________________________________________。 (5) ___________________________________________________________。 答案 (1)碳碳雙鍵、羰基 (2)碳碳雙鍵、羥基、醛基 (3)碳碳雙鍵、(酚)羥基、羧基、酯基 (4)醚鍵、羰基 (5)醛基、碳碳雙鍵 題組二 官能團(tuán)性質(zhì)的判斷 2.按要求回答下列問題: (1)CPAE是蜂膠的主要活性成分,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示: ①1 mol該有機(jī)物最多可與________mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 ②寫出該物質(zhì)在堿性條件(NaOH溶液)下水解生成兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________; ________________________________________________________________________。 (2)青蒿酸是合成青蒿素的原料,可以由香草醛合成: 判斷下列說法是否正確,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“”。 ①用FeCl3溶液可以檢驗(yàn)出香草醛( ) ②香草醛可與濃溴水發(fā)生反應(yīng)( ) ③香草醛中含有4種官能團(tuán)( ) ④1 mol青蒿酸最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)( ) ⑤可用NaHCO3溶液檢驗(yàn)出香草醛中的青蒿酸( ) (3)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物,下列說法正確的是________。 A.甲、乙、丙三種有機(jī)化合物均可跟NaOH溶液反應(yīng) B.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機(jī)化合物 C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應(yīng) D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案 (1)①7 ② (2)①√?、凇獭、邸、堋、荨? (3)BC 反應(yīng)類型 重要的有機(jī)反應(yīng) 取代反應(yīng) 烷烴的鹵代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烯烴的鹵代:CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl 鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 皂化反應(yīng): 酯化反應(yīng):+C2H5OH C2H5+H2O 糖類的水解:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 (蔗糖) (葡萄糖) (果糖) 二肽水解: 苯環(huán)上的鹵代: 苯環(huán)上的硝化: 苯環(huán)上的磺化: 加成反應(yīng) 烯烴的加成:CH3——CH==CH2+HCl 炔烴的加成:CH≡CH+H2O 苯環(huán)加氫: DielsAlder反應(yīng): 消去 反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水生成烯烴:C2H5OHCH2==CH2↑+H2O 鹵代烴脫HX生成烯烴:CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O 加聚 反應(yīng) 單烯烴的加聚:nCH2==CH2―→CH2—CH2 共軛二烯烴的加聚: (此外,需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體) 縮聚 反應(yīng) 二元醇與二元酸之間的縮聚:+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O 羥基酸之間的縮聚:+(n-1)H2O 氨基酸之間的縮聚:nH2NCH2COOH+―→+(2n-1)H2O 苯酚與HCHO的縮聚:+(n-1)H2O 氧化 反應(yīng) 催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 還原 反應(yīng) 醛基加氫:CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基還原為氨基: 題組一 有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的判斷 1.化合物E是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥,可以通過下圖所示的路線合成: 指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。 反應(yīng)1:________________;反應(yīng)2:___________________________________________; 反應(yīng)3:________________;反應(yīng)4:___________________________________________。 答案 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) 取代反應(yīng) 2.(xx全國卷Ⅱ,38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下: 已知: 已知: ①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) ④R1CHO+R2CH2CHO 根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件,從下列反應(yīng)類型中選擇合適的反應(yīng)類型填空。 ①取代反應(yīng) ②鹵代反應(yīng)?、巯シ磻?yīng) ④氧化反應(yīng) ⑤酯化反應(yīng)?、匏夥磻?yīng) ⑦加成反應(yīng)?、噙€原反應(yīng) (1)A→B______________________________________________________________________ (2)B→C______________________________________________________________________ (3)C→D______________________________________________________________________ (4)G→H______________________________________________________________________ 答案 (1)①② (2)③ (3)④ (4)⑦⑧ 3.芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I,且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。 則A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應(yīng)類型分別為________________、______________、______________、________________、________________。 答案 加聚反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 題組二 ??家族e(cuò)的有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫 4.按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1) ①濃硫酸加熱至170 ℃____________________________________________________; ②濃硫酸加熱至140 ℃____________________________________________________。 答案?、貱H2==CH—CH3↑+H2O ②+H2O (2)CH3—CH2—CH2—Br ①強(qiáng)堿的水溶液,加熱__________________________________________________________; ②強(qiáng)堿的醇溶液,加熱__________________________________________________________。 答案?、貱H3—CH2—CH2—Br+NaOHCH3—CH2—CH2—OH+NaBr ②CH3—CH2—CH2—Br+NaOHCH3—CH===CH2↑+NaBr+H2O (3)向溶液中通入CO2氣體 ________________________________________________________________________。 答案?。獵O2+H2O―→+NaHCO3 (4)與足量NaOH溶液反應(yīng) ________________________________________________________________________。 答案?。?NaOH+CH3OH+H2O (5)與足量H2反應(yīng) ________________________________________________________________________。 答案 +8H2 有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫要求 1.反應(yīng)箭頭和配平:書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意,反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接,有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示,并遵循元素守恒進(jìn)行配平。 2.反應(yīng)條件:有機(jī)物反應(yīng)條件不同,所得產(chǎn)物不同。 題組三 有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書寫 5.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下: 請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 ①________________________________________________________________________; ②________________________________________________________________________; ③________________________________________________________________________; ④________________________________________________________________________; ⑤________________________________________________________________________; ⑥________________________________________________________________________; ⑦_(dá)_______________________________________________________________________。 答案?、貱H2==CH2+Br2―→ ② ③ ④ ⑤ ⑥+O2 ⑦+nHO—CH2—CH2—OH+(2n-1)H2O 1.同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu) (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) (3)類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu)) 有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示: 組成通式 可能的類別 典型實(shí)例 CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 CH2==CHCH3與 CnH2n-2 炔烴、二烯烴 CH≡C—CH2CH3與CH2==CHCH==CH2 CnH2n+2O 飽和一元醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、與 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛、羥基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO與 CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 、與 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) 2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時(shí),要盡量把主鏈寫直,不要寫得歪扭七八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮: (1)主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對(duì)。 (2)按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順反異構(gòu)”) (3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。 題組一 選擇題中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷 1.C8H8O2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是( ) ①屬于芳香族化合物?、谀芘c新制氫氧化銅溶液反應(yīng) ③能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) A.10種 B.21種 C.14種 D.17種 答案 B 解析?、賹儆诜枷阕寤衔?,含有1個(gè)苯環(huán);②能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng),含醛基或羧基;③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),含有酚羥基或酯基或羧基,可能結(jié)構(gòu)有 2.組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機(jī)物中,能發(fā)生消去反應(yīng)的共有( ) A.10種 B.16種 C.20種 D.25種 答案 C 解析 苯環(huán)左邊的取代基共有5種:CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3(CH2Cl)CH—、(CH3)2CCl—,其中有5 種能發(fā)生消去反應(yīng);右邊的有4種:CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH—,因此能發(fā)生消去反應(yīng)的共有20種,故選C。 3.有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,在相同的溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則甲的可能結(jié)構(gòu)有( ) A.8種 B.14種 C.16種 D.18種 答案 C 解析 在相同的溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則二者的物質(zhì)的量相同,所以乙、丙的摩爾質(zhì)量相同,根據(jù)甲的分子式判斷甲是酯類化合物,水解生成羧酸和醇,若乙、丙的摩爾質(zhì)量相同,則乙、丙的分子式為C4H8O2、C5H12O,即甲是丁酸與戊醇形成的酯,根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫,丁酸有2種結(jié)構(gòu),戊醇有8種結(jié)構(gòu),所以甲有16種結(jié)構(gòu),答案選C。 4.分子式為C5H12O的醇與分子式為C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.24種 B.28種 C.32種 D.40種 答案 C 解析 分子式為C5H12O的醇是戊基與羥基連接形成的化合物,戊基有8種,所以分子式為C5H12O的醇共有8種;分子式為C5H10O2的羧酸是丁基與羧基連接形成的化合價(jià),丁基有4種結(jié)構(gòu),則分子式為C5H12O2的羧酸共有4種,題目組合后能得到酯的種類是:84=32種,故答案是C。 5.分子式為C9H11Cl,且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物,其可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.5 種 B.9種 C.12種 D.15種 答案 D 解析 分子式為C9H11Cl,且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香族化合物,則兩個(gè)取代基可以是氯原子與正丙基、氯原子與異丙基、—CH2Cl與乙基、甲基與—CH2CH2Cl或甲基與—CHClCH3,且均有鄰、間、對(duì)三種情況,所以其可能的結(jié)構(gòu)有53=15種,答案選D。 同分異構(gòu)體的判斷方法 1.記憶法:記住已掌握的常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如: (1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu); (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇同類型的同分異構(gòu)體有2種; (3)戊烷、戊炔同類型的同分異構(gòu)體有3種; (4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)同類型的同分異構(gòu)體有4種; (5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))同類型的同分異構(gòu)體有5種; (6)C8H8O2的芳香酯有6種; (7)戊基、C9H12(芳香烴)有8種。 2.基元法:例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種。 3.替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也有3種(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律) 4.對(duì)稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行: (1)同一碳原子上的氫原子是等效的; (2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的; (3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。 (一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù);二元取代物數(shù)目可按“定一移一,定過不移”判斷) 題組二 有機(jī)合成推斷中限制條件同分異構(gòu)體的書寫判斷 6.的同分異構(gòu)體中,能同時(shí)滿足如下條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。 ①可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②只含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可使FeCl3溶液顯紫色 ③核磁共振氫譜為四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1(不考慮立體異構(gòu))。 答案 7.寫出同時(shí)滿足下列條件的F()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。 ①能使溴水褪色 ②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ③苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ④分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫 答案 8.有機(jī)物的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有________種(不考慮烯醇)。 ①僅含有苯環(huán),無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu); ②遇三氯化鐵溶液顯紫色; ③1 mol能與3 mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol氫氣。 其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫,且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1,請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________。 答案 6 解析 根據(jù)條件①僅含有苯環(huán),無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);②遇三氯化鐵溶液顯紫色,說明有酚羥基;③1 mol能與3 mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5 mol氫氣,說明分子中有三個(gè)羥基或羧基,則符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有3個(gè)—OH 和一個(gè)—CH==CH2,根據(jù)定三動(dòng)一的原則,共有6種,其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫,且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 9.寫出一種符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________。 ①分子含有一個(gè)5元環(huán) ②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1∶1∶1∶2 答案 常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié) 1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變 (1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法 官能團(tuán)的引入 —OH +H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖發(fā)酵 —X 烷烴+X2;烯(炔)烴+X2或HX;R—OH+HX R—OH和R—X的消去;炔烴不完全加氫 —CHO 某些醇氧化;烯烴氧化;炔烴水化;糖類水解 —COOH R—CHO+O2;苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化;羧酸鹽酸化;R—COOR′+H2O —COO— 酯化反應(yīng) (2)官能團(tuán)的消除 ①消除雙鍵:加成反應(yīng)。 ②消除羥基:消去、氧化、酯化反應(yīng)。 ③消除醛基:還原和氧化反應(yīng)。 (3)官能團(tuán)的保護(hù) 被保護(hù)的官能團(tuán) 被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì) 保護(hù)方法 酚羥基 易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 ①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚: ②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚: 氨基 易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽,后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基 碳碳雙鍵 易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物,后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保護(hù): 2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法 舉例 增長 碳鏈 2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH 2R—ClR—R+2NaCl CH3CHO R—ClR—CNR—COOH CH3CHO nCH2==CH2CH2—CH2 nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2 增長 碳鏈 2CH3CHO +(n-1)H2O 縮短 碳鏈 +NaOHRH+Na2CO3 R1—CH==CH—R2R1CHO+R2CHO 3.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例 (1) (2) (3) (4)CH3CHO 4.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型 根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn),我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為 (1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型 如:請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2==CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。 CH2==CHCH3 (2)以分子骨架變化為主型 如:請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。 提示:R—Br+NaCN―→R—CN+NaBr (3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn)) 要注意模仿題干中的變化,找到相似點(diǎn),完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如:模仿 設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。 關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化;硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程) 1.寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料,制備芐基乙醛的合成路線流程圖。 無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例如下,并注明反應(yīng)條件。 CH3CH2OHCH2==CH2CH2CH2 已知:羰基αH可發(fā)生反應(yīng): 答案 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO 2.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(無機(jī)試劑任用,用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。 例:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2==CH2 CH2—CH2 提示:R—CH==CH2R—CH2—CH2—Br 答案 3.參照已知信息,設(shè)計(jì)一條由CH2== CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應(yīng)條件)。 已知:2RCH2CHO 答案 CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHO CH3CH2CH2CH2OH 4.聚丙烯醛()可用于合成有機(jī)高分子色素,根據(jù)Claisen縮合反應(yīng),設(shè)計(jì)以甲醛和乙醛為原料合成聚丙烯醛的路線。 Claisen縮合:R1—CHO++H2O(R1、R2和R3表示烴基或氫) 答案 HCHO+CH3CHO CH2==CHCHO 5.[xx全國卷Ⅰ,38(6)改編]A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線 ________________________________________________________________________。 答案 HC≡CH CH2==CH—CH==CH2 解析 由反應(yīng)流程信息可以寫出由CH≡CH和CH3CHO為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。 1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物 (1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。 (2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng),或酯()的水解反應(yīng)。 (3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。 (4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。 (5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。 (6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。 2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán) (1)使溴水褪色,則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子)。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。 (4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),說明該物質(zhì)中含有—CHO。 (5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH 或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。 3.以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置 (1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。 (4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。 (5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定 —OH與—COOH的相對(duì)位置。 4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2; (3)2—COOHCO2,—COOHCO2; (4) —C≡C— ; (5)RCH2OHCH3COOCH2R。 (Mr) (Mr+42) 5.根據(jù)新信息類推 高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié) (1)丙烯αH被取代的反應(yīng):CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 (2)共軛二烯烴的1,4加成反應(yīng): ①CH2==CH—CH==CH2+Br2―→。 ② (3)烯烴被O3氧化:R—CH==CH2R—CHO+HCHO。 (4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化:。 (5)苯環(huán)上硝基被還原:。 (6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈,—CN水解得—COOH): ①CH3CHO+HCN―→; ②+HCN; ③CH3CHO+NH3(作用:制備胺); ④CH3CHO+CH3OH(作用:制半縮醛)。 (7)羥醛縮合:。 (8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇: (9)羧酸分子中的αH被取代的反應(yīng): RCH2COOH+Cl2+HCl。 (10)羧酸用LiAlH4還原時(shí),可生成相應(yīng)的醇:RCOOHRCH2OH。 (11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解):R1COOR2+R3OH―→R1COOR3+R2OH。 題組一 有機(jī)推斷題的綜合考查 1.下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 已知:H屬于芳香酯類化合物;I的核磁共振氫譜為兩組峰,且面積比為1∶6。請(qǐng)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A:________________________________________________________________________; B:________________________________________________________________________; C:________________________________________________________________________; D:________________________________________________________________________; E:________________________________________________________________________; F:________________________________________________________________________; G:________________________________________________________________________; H:________________________________________________________________________; I:________________________________________________________________________; J:________________________________________________________________________。 答案 A: B: C: D: E: F: G:CH2==CH—CH3 H: I: J: 2.化合物H可用以下路線合成: 已知:RCH==CH2RCH2CH2OH 在催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應(yīng),生成3苯基1丙醇; 若11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88 g CO2和45 g H2O,且A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基。 請(qǐng)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A:________________________________________________________________________; B:________________________________________________________________________; C:________________________________________________________________________; D:________________________________________________________________________; E:________________________________________________________________________; F:________________________________________________________________________; G:________________________________________________________________________; H:________________________________________________________________________。 答案 A: B: C:(注:B、C可換) D: E: F: G: H: 3.已知+HCN―→,CO和H2按物質(zhì)的量之比1∶2可以制得G,有機(jī)玻璃可按下列路線合成: 請(qǐng)分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A:________________________________________________________________________; B:________________________________________________________________________; C:________________________________________________________________________; D:________________________________________________________________________; E:________________________________________________________________________; F:________________________________________________________________________; G:________________________________________________________________________; H:________________________________________________________________________。 答案 A:CH2==CH—CH3 B: C: D: E: F: G:CH3OH H: 題組二 有機(jī)化學(xué)在高考中的綜合考查 4.(xx全國卷Ⅰ,38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________。(填標(biāo)號(hào)) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為________。 (3)D中的官能團(tuán)名稱為________,D生成E的反應(yīng)類型為________。 (4)F 的化學(xué)名稱是________,由F生成G的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有________種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線。 答案 (1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵 消去反應(yīng) (4)己二酸 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH HOCO(CH2)4COO(CH2)4OH+(2n-1)H2O (5)12 (6) 解析 (1)a項(xiàng),大多數(shù)糖有甜味,具有CnH2mOm的通式,但有的糖類沒有甜味,如淀粉和纖維素,也有的糖類不符合CnH2mOm的通式,錯(cuò)誤;b項(xiàng),麥芽糖只能水解生成葡萄糖,錯(cuò)誤;c項(xiàng),用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解,用碘水可以判斷淀粉是否水解完全,正確;d項(xiàng),淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物,正確。 (2)(反,反)2,4己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì),酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。 (3)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出D中含有和兩種官能團(tuán),由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為己二酸,己二酸與1,4丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44 g CO2(即1 mol),說明W中含有2個(gè)—COOH,W中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基有4種情況: ①2個(gè)—CH2COOH,②—CH2CH2COOH和—COOH, ③和—COOH,④和—CH3,每種情況又都有鄰、間、對(duì)三種位置的同分異構(gòu)體,故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對(duì)稱性,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 5.(xx全國卷Ⅱ,38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題: (1)A 的化學(xué)名稱為________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________,其核磁共振氫譜顯示為________組峰,峰面積比為________。 (3)由C生成D的反應(yīng)類型為____________。 (4)由D生成E的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________。 (5)G中的官能團(tuán)有________、________、________(填官能團(tuán)名稱)。 (6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種(不含立體異構(gòu))。 答案 (1)丙酮 (2) 2 6∶1 (3)取代反應(yīng) (4)+NaOH+NaCl (5)碳碳雙鍵 酯基 氰基 (6)8 解析 (1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,則氧原子個(gè)數(shù)為=1,根據(jù)商余法,=3,故A分子的分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示為單峰,則A分子中含有兩個(gè)相同的—CH3,故A為丙酮。(2)A為丙酮,根據(jù)信息②及流程中A→B的反應(yīng)條件知,B為,B分子中有2種氫原子,則其核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為1∶6。(3)根據(jù)C→D 的反應(yīng)條件“Cl2/光照”知其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (4)根據(jù)B→C的反應(yīng)條件及C的分子式知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),生成產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,再根據(jù)D→E 的反應(yīng)條件及E的分子式知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +NaOH+NaCl。(5)根據(jù)流程圖中E→F、F→G的反應(yīng)條件、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()及題給的氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯:、、HCOOCH2CH==CHCN、、 、HCOOCH==CHCH2CN、、,共有8種。 專題強(qiáng)化練 1.A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。 已知:+‖;C—R≡NR—COOH 回答下列問題: (1)A的名稱是______________,B含有的官能團(tuán)的名稱是________________(寫名稱)。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________,D→E的反應(yīng)類型為________。 (3)E→F的化學(xué)方程式為_____________________________________________________。 (4)中最多有________個(gè)原子共平面, 發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________________________________________。 (5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是_____________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案 (1)丙烯 碳碳雙鍵、酯基 (2) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (3) (4)10 (5)8 (6)CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 解析 (1)A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酯基。 (2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A在高溫條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。 (3)根據(jù)信息可知E→F的化學(xué)方程式為 (4) 的10個(gè)原子都可能共平面。發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結(jié)構(gòu)只有一種,烴基的結(jié)構(gòu)為時(shí),雙鍵的位置有三種;為時(shí),雙鍵的位置有三種;為時(shí),雙鍵的位置有兩種,所以共有8種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。 (6)合成路線流程圖為CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 。 2.光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料,其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去): 已知Ⅰ. +(R,R′為烴基或氫) Ⅱ. +R2OH+HCl(R,R′為烴基) (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________________。 (2)B分子中所含官能團(tuán)名稱為___________________________________________________。 (3)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為3∶2∶1,E能發(fā)生水解反應(yīng),則E→F的化學(xué)方程式為_________________________________________。 (4)由B到C的反應(yīng)類型為____________。由F到G的反應(yīng)類型為_________________。 (5)D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為______________________________________。 (6)C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件: ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________________________________。 (7)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。 合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案 (1) (2)碳碳雙鍵、醛基 (3)nCH3COOCH==CH2 (4)氧化反應(yīng) 水解反應(yīng) (5)n++nHCl (6) (7)2CH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH==CHCOOHCH3CHBrCHBrCOOH CH3COCOCOOH 解析 (3)E能發(fā)生水解反應(yīng)所以E中含有酯基,結(jié)合E的核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為3∶2∶1可確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (4)B到C是醛的氧化,F(xiàn)到G是酯的水解。 (6)由①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可推知該同分異構(gòu)體中含有醛基,苯環(huán)和酚羥基;由②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種可推知苯環(huán)上各個(gè)取代基的分布位置,故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 3.有機(jī)化合物F(C13H18O)是一種很重要的食物食料,其合成路線有多條,其中一條合成路線如下: (1)A的分子式為____________,D中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。 (2)反應(yīng)a~e中,屬于取代反應(yīng)的是________(填字母)。 (3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(已知一個(gè)碳原子上不能連接兩個(gè)碳碳雙鍵) (4)轉(zhuǎn)化過程中,步驟b的目的是_______________________________________________; 該步驟發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________。 (5)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________。 A.遇FeCl3溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng) B.核磁共振氫譜表明該反應(yīng)中有4組峰 C.1 mol該物質(zhì)最多可消耗2 mol NaOH D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)一條以為原料制備聚1,3丁二烯(CH2—CH==CH—CH2)的合成路線。 答案 (1)C13H20O 酯基、羰基 (2)bd (3) (4)保護(hù)羥基,使之不被氧化?。獵H3COOH+H2O (5)或 (6) CH2==CHCH==CH2 CH2—CH==CH—CH2 解析 (1)根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式是C13H20O;D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羰基。(2)根據(jù)流程圖可知a反應(yīng)是加成反應(yīng)(也是還原反應(yīng));b反應(yīng)是取代反應(yīng),c反應(yīng)是氧化反應(yīng);d反應(yīng)是取代反應(yīng),e反應(yīng)是消去反應(yīng)。(3) 在濃硫酸存在時(shí),在加熱條件下,發(fā)生消去反應(yīng)生成F,由于同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)碳碳雙鍵是不穩(wěn)定的,所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)根據(jù)流程圖可知,在反應(yīng)過程中有氧化反應(yīng),為防止醇羥基被氧化,首先使其發(fā)生反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯基。故轉(zhuǎn)化過程中,步驟b的目的- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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