2019年高中化學 第1章 有機化合物的結構與性質 第1節(jié) 認識有機化學練習（含解析）魯科版選修5.doc

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認識有機化學 [課標要求] 1．了解有機化學發(fā)展的過程和面臨的挑戰(zhàn)。 2．了解有機化合物的一般分類方法，并能用三種分類方法對常見的簡單有機化合物進行分類；建立烴和烴的衍生物的分類框架，能識記此框架下的各物質類別并知道其所含官能團。 3．掌握烷烴的系統(tǒng)命名法，能根據該命名法對簡單烷烴進行命名，了解習慣命名法。, 1.有機化學 2．根據有機化合物中是否含有碳、氫以外的其他元素，分為烴和烴的衍生物。根據分子中碳骨架的形狀分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。 3．互為同系物的必備條件 4．官能團的特點 5．烷烴系統(tǒng)命名5原則：長、多、近、小、簡。 1．有機化學 (1)概念：有機化學就是以有機化合物為研究對象的學科。 (2)研究范圍：有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用，以及有關理論和方法學等。 2．有機化學的發(fā)展 (1)萌發(fā)和形成階段 無意識、經驗性利用有機化合物——《百草經》、周朝設“酰人”“染人”。 ↓ 大量提取有機化合物(18世紀)——瑞典舍勒。 ↓ 提出“有機化學”和“有機化合物”概念(19世紀初)——瑞典貝采里烏斯。 ↓ 首次合成有機化合物(1828年)——維勒首次合成尿素。 ↓ 創(chuàng)立了有機化合物的定量分析方法(1830年)——德國李比希。 ↓ 系統(tǒng)研究“有機化學”(1848～1874年)——碳的價鍵理論、碳原子的空間結構等理論逐漸趨于完善。 (2)發(fā)展和走向輝煌時期 20世紀有機化學的發(fā)展示意圖。 3．有機化學的應用 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”)。 (1)人類最早使用的染料是從植物中提取的有機物(√) (2)維勒首次在實驗室利用無機物合成了有機化合物尿素(√) (3)有機物都難溶于水() (4)發(fā)展清潔燃料以及將煤轉化為清潔燃料是有機化學挑戰(zhàn)性研究課題(√) 2.下列關于有機化學發(fā)展史的說法錯誤的是(　　) A．中國科學家成功合成了結晶牛胰島素，標志著人類合成蛋白質時代的開始 B．德國化學家李比希提出運用同位素示蹤法研究化學反應歷程 C．瑞典科學家貝采里烏斯提出有機化學的概念，使之成為化學的一個重要分支 D．紅外光譜、核磁共振譜、質譜等物理方法的引入，使有機分析達到了微量、高效、準確的程度 解析：選B　中國科學家成功合成了結晶牛胰島素，標志著人類合成蛋白質時代的開始，A項正確；德國化學家李比希提出有機物元素定量分析來確定有機物的分子式，B項錯誤；瑞典科學家貝采里烏斯提出有機化學的概念，使之成為化學的一個重要分支，C項正確；紅外光譜、核磁共振譜、質譜等物理方法的引入，使有機分析達到了微量、高效、準確的程度，D項正確。 1．有機化合物的分類 有機化合物 2．烴 (1)定義：只由碳、氫兩種元素組成的有機化合物。 (2)分類 烴 3．烴的衍生物 烴的衍生物分子可以看作是烴分子中的氫原子被有關原子或原子團取代后的產物。 4．官能團 (1)定義：有機化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團稱為官能團。 (2)有機化合物的一些主要類別及其所含的主要官能團 類別 官能團 典型代表物 名稱 結構 烴 烷烴 — 甲烷(CH4) 烯烴 碳碳雙鍵 乙烯(CH2===CH2) 炔烴 碳碳叁鍵 乙炔() 芳香烴 — 苯() 烴的衍生物 鹵代烴 鹵素原子 —X 溴乙烷(CH3CH2Br) 醇 (醇)羥基 —OH 乙醇(CH3CH2OH) 酚 (酚)羥基 —OH 醛 醛基 酮 酮羰基 羧酸 羧基 酯 酯基 乙酸乙酯 [特別提醒]　 (1)一種物質根據不同的分類方法，可以屬于不同的類別，如 (環(huán)己烯)，既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于環(huán)烯烴類； (苯酚)，既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。 (2)一種物質具有多種官能團，在按官能團分類時也可認為屬于不同的類別，如HO—CH2—COOH中有兩種官能團—OH和—COOH，既可以看作醇類化合物，又可以看作羧酸類化合物。 (3)具有相同官能團的物質不一定是同類物質如屬于酚類，CH3CH2—OH屬于醇類。 5．同系列、同系物 (1)同系列：分子結構相似、組成上彼此相差一個CH2或其整數倍的一系列有機化合物。 (2)同系物：同系列中的各化合物的互稱。 (3)同系物的特點：分子結構相似，組成通式相同。 1．鏈狀有機化合物就是鏈狀烴，含有苯環(huán)的有機化合物就是芳香烴。這種說法正確嗎？ 提示：不正確。鏈狀有機化合物包括鏈狀烴和非烴類鏈狀有機化合物，即含有O、N、S等原子的鏈狀有機化合物不是鏈狀烴；芳香烴的衍生物也含有苯環(huán)，但不是芳香烴。 2．分子組成上相差1個或多個“CH2”的有機物一定互為同系物嗎？ 提示：不一定。如CH2===CH2(乙烯)與 (環(huán)丙烷)分子式分別是C2H4和C3H6雖然相差1個“CH2”，但結構不相似，不能互稱同系物。 3．碳碳雙鍵和碳碳叁鍵為什么是官能團？ 提示：碳碳雙鍵和碳碳叁鍵分別決定了烯烴和炔烴所具有的共同特性。 1．同系物判斷及性質規(guī)律 (1)判斷依據 (2)通式 同系物具有相同的通式。如烷烴的組成通式為CnH2n＋2(n≥1)，烯烴的組成通式為CnH2n(n≥2)，苯及其同系物的組成通式為CnH2n－6(n≥6)等。 (3)性質規(guī)律 ①同系物隨碳原子數增加，相對分子質量逐漸增大，分子間作用力逐漸增大，物質的熔、沸點逐漸升高。 ②同系物之間的化學性質一般相似。物理性質不同但有一定的遞變規(guī)律。 2．對根、基、官能團的辨析 根 基 官能團 定義 帶電的原子或原子團 分子中失去中性原子或原子團后剩余的部分 比較活潑、容易發(fā)生反應并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團 電性 帶電 中性 中性 存在 可以穩(wěn)定存在 不能穩(wěn)定存在 不能穩(wěn)定存在 實例 Na＋、NH、SO —CH3、—OH —OH、—CHO等 聯(lián)系 (1)官能團屬于基，但基不一定是官能團，如甲基(—CH3)是基，但不是官能團 (2)根和基間可以相互轉化，如OH－失去1個電子可以轉化為—OH(羥基)，而—OH得到1個電子可以轉化為OH－ 1．2016年諾貝爾化學獎授予在“分子馬達”研究方面取得重大成就的三位化學家，一種光驅分子馬達結構如圖所示，該分子含有官能團的種數為(　　) A．1　　　　　　　　　 B．2 C．3 D．4 解析：選B　該分子中含有—COOH、—C≡C—兩種官能團。 2．下列有12種有機物，將它們所屬的類別填入下表。 類別 烷烴 烯烴 炔烴 環(huán)烷烴 芳香烴 鹵代烴 醇 酚 有機化合物 解析：有機物的分類方法很多，但通常將其分為烴和烴的衍生物，再根據官能團將其分為各種類別的有機物，如鹵代烴、醇、酚等。掌握好這些概念是解答本題的關鍵。首先根據只含C、H兩元素的有機物是烴，可判定①②③⑦⑧⑩?是烴類；④⑤⑥⑨?不屬烴類，其中④?是醇，⑥⑨是鹵代烴，⑤是酚。在烴中又根據鏈狀或者環(huán)狀分出③⑧為環(huán)狀烴，而其中⑧是含苯環(huán)的芳香烴，③是環(huán)烷烴；在鏈烴中又可根據碳原子間是否全部以單鍵相連判斷出①⑩為烷烴，②⑦是烯烴，?是炔烴。 答案：①⑩　②⑦　??、邸、唷、蔻帷、??、? 3．下列物質一定互為同系物的是(　　) A．①和②　④和⑥　　　　 B．④和⑥?、莺廷? C．⑤和⑦?、芎廷?D．④和⑧?、俸廷? 解析：選C?、俸廷诘慕M成上相差不是n個CH2，A不正確；④和⑥相差1個CH2，但結構不一定相似，B不正確；⑤和⑦、④和⑧結構相似且分別相差1個CH2、2個CH2，一定互為同系物。 4．(1) 中含有的官能團為________。 (2) 中含氧官能團為________和________(填官能團的名稱)。 (3) 中含有的官能團的名稱是______________________________________； 中含有的官能團的名稱是______________________________________。 (4) 中顯酸性的官能團是________(填名稱)。 (5)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團是________。 (6) 中所含官能團的名稱是________。 答案：(1)碳碳雙鍵、醛基　(2)醚鍵　醛基　(3)羧基　羰基　(4)羧基　(5)鹵代烴　醛基(或—CHO) (6)羰基、羧基 烷烴的分子結構相對簡單，可以看做其他烴及烴的衍生物的母體，因此有機化合物的命名一般以烷烴的命名為基礎。 1．烷烴的習慣命名法 (1)分子中碳原子數在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。如甲烷、丁烷等。 (2)分子中碳原子數在10以上的，用漢字數字來表示，如C12H26稱為十二烷、C18H38稱為十八烷。 (3)對于碳原子數相同而結構不同的烷烴，一般在烷烴名稱之前再加上“正、異、新”等字加以區(qū)別。如正丁烷、異丁烷等。 2．烷烴的系統(tǒng)命名法 ①主鏈碳原子數為6，稱為己烷。 ②取代基的名稱為甲基。 ③取代基的數目為二(用漢字數字表示)。 ④取代基的位置為2位和3位(用阿拉伯數字表示)，則該有機物的名稱為2,3二甲基己烷。 1．如何用系統(tǒng)命名法命名有機物 提示：選主鏈時注意將—C2H5展開為—CH2CH3，這樣所選主鏈有9個碳原子，母體定為壬烷，其他的支鏈作為取代基。給主鏈碳原子編號的目的是確定取代基位置，編號原則為取代基盡可能靠近鏈端(或取代基位次和最小)，所以其編號為，然后依據烷烴的命名規(guī)則進行命名為3,6二甲基5乙基壬烷。 2．某有機物用系統(tǒng)命名法命名為3甲基2乙基戊烷，該命名正確嗎？ 提示：不正確。該有機物的結構簡式為 主鏈碳原子數為6而不是5，主鏈選擇錯誤，應為3,4二甲基己烷。 烷烴的系統(tǒng)命名法——命名三步曲 (1)第一步——定主鏈：遵循“長”“多”原則。 “長”，即主鏈必須是最長的；“多”，即同“長”時，考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)。如： 主鏈最長(7個碳)時，選主鏈有a、b、c三種方式，其中，a有3個支鏈、b有2個支鏈、c有2個支鏈，所以方式a正確。 (2)第二步——編位號：遵循“近”“簡”“小”原則。 ①優(yōu)先考慮“近”：即從離支鏈最近的一端開始編號，定為1號位。如 ②同“近”考慮“簡”：若有兩個取代基不同，且各自離兩端等距離，從簡單支鏈的一端開始編號(即：基異、等距選簡單)。如 ③同“近”、同“簡”考慮“小”：就是使支鏈位置號碼之和最“小”。若有兩個取代基相同(等“簡”)，且各自離兩端有相等的距離(等“近”)時，才考慮“小”。如 方式一的位號和為2＋5＋3＝10，方式二的位號和為2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一正確。 (3)第三步——寫名稱，要按照如下格式： 即：先寫小基團，再寫大基團——不同基，簡到繁。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”)。 (1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷() (2)3甲基2乙基戊烷() (3)2,3,5三甲基4乙基庚烷(√) 解析：(1)主鏈選錯，應為3甲基己烷。 2．有一種烴，其結構簡式可以表示為 ，命名該有機物時，應認定它的主鏈上的碳原子數目是(　　) A．8　　　　　　　　　 B．9 C．11 D．12 解析：選C　如下所示的鏈含有的碳原子數最多，為11個碳原子， ， 故C正確。 3．下列名稱正確的是(　　) A．2,3,3三甲基丁烷 B．2甲基3乙基己烷 C．2乙基丁烷 D．4,4二甲基戊烷 解析：選B　A的正確名稱為2,2,3三甲基丁烷；C的正確名稱為3甲基戊烷；D的正確名稱為2,2二甲基戊烷。 4．用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴： 解析：烷烴命名時必須按照三條原則進行：①選最長碳鏈為主鏈，當最長碳鏈不止一條時，應選支鏈多的為主鏈。②給主鏈編號時，應從距離取代基最近的一端開始編號，若兩端距離取代基一樣近，應從使全部取代基位號之和最小的一端來編號。③命名要規(guī)范。 答案：(1)2甲基丁烷　(2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基3乙基己烷　(4)3,5二甲基庚烷 5．根據下列有機物的名稱，寫出相應的結構簡式。 (1)2,4二甲基戊烷：___________________________________________________。 (2)2,2,5三甲基3乙基己烷：_____________________________________________。 (3)2,6二甲基4乙基庚烷：_______________________________________________。 解析：先根據名稱寫出有機物的碳骨架結構，再根據碳的四價原則補氫寫出完整的結構簡式。