2-3鹵代烴導(dǎo)學(xué)案

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1、第三節(jié)鹵代烴 一、 鹵代烴 1 ?鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點 鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán),c—X之間的共用電子對偏向 ,形成一 個極性較強(qiáng)的共價鍵,分子中 易斷裂。 2?分類 (1) 根據(jù)所含 的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。 (2) 根據(jù)所含 的多少,分為一鹵代烴和多鹵代烴。 (3) 根據(jù)所含烴基的不同,分為 鹵代烴和 鹵代烴。 3?物理性質(zhì)及遞變規(guī)律。 (1) 溶解性:鹵代烴都 ■溶于水, 多數(shù)有機(jī)溶劑。 (2) 沸點:鹵代烴的沸點比對應(yīng)的烷烴要 ,含相同鹵素原子的同類鹵 代烴的沸點,隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而 0 (3) 密度:鹵代烴的密

2、度比對應(yīng)的烷烴要 0 二、 鹵代烴的代表物一一溴乙烷 1. 結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) (1) 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) NaOH C 水K溶液 2H5B 葉 HO 反應(yīng)類型: 反應(yīng)或 反應(yīng) (1)C2H5Br NaOH I C 2H5B 葉 N 醇溶液 反應(yīng)類型: 反應(yīng) (2) 溴乙烷的物理性質(zhì)。 顏色 狀態(tài) 沸點 密度 溶解性 低(38.4 C)、 揮發(fā) 比水 溶于水,易溶1 于有機(jī)溶劑 2.化學(xué)性質(zhì) (2)消去反應(yīng):在一定條件下,從一個有機(jī)物分子中 個小分子(如 HO HX等),而生成 物的反應(yīng)。 【課堂探究

3、】 【思考一】溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng),請設(shè)計實驗證明溴乙烷中的 溴原子 已變成了溴離子,寫出實驗步驟。 【思考二】溴乙烷與NaOF乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以觀察到有氣體生成,有人 設(shè)計了 實驗方案(見課本P42圖2-18 ),請回答: (1) 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用? (2) 觀察高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗什么氣體?為什么要在氣體通入 高錳酸鉀酸 性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用? (3) 除高錳酸鉀酸性溶液外還可以用什么方法檢驗生成的氣體?此時還有必 要將氣體先 通入水中嗎? 【課堂練習(xí)】溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表,其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴

4、乙烷有 相似性,你能完成下列反應(yīng)嗎?以 CHCHCHBrCH為例,寫出下列化學(xué)反 應(yīng)方程式: (1)取代反應(yīng): CHCHCHC 於 HO I Br (2)消去反應(yīng): CHCHCHC 卅 NaOH Br 或 CHCHCHC 卅 NaOH ; Br 【思考三】溴乙烷在不同溶劑中與 NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的反應(yīng) 產(chǎn)物,請完成 下表,體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 生成物 結(jié)論 【思考四】請標(biāo)出溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))和消去反應(yīng)時的斷鍵位置,分析是否所 有的鹵代烴都能發(fā)

5、生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)? 【思考五】欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為二溴乙烷,寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 實驗步驟、實驗結(jié)論等 【思考六】如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子?從實驗原理、 方面進(jìn)行分析 三?鹵代烴對環(huán)境的污 (1) 氟氯烴在平流層中會破壞 ,是造成 洞的罪魁禍?zhǔn)? (2) 氟氯烴破壞臭氧層的原理。 ① 氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生 。 ② 氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng): Cl ?+ Q—> ; ClO ?+ O- — > ; ■乍用 總的反應(yīng)式: 。③實際上氯原子起了 【課后鞏固練習(xí)】 1 ?有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是 ( ) A溴乙烷不溶于水,能溶于

6、大多數(shù)有機(jī)溶劑 B. 溴乙烷與NaOHI勺醇溶液共熱可生成乙醇 C. 在溴乙烷中滴入AgNO溶液,立即有淡黃色沉淀生成 D. 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取 2. 下列說法中,正確的是 ( ) A所有的鹵代烴都不溶于水 B. 所有的鹵代烴都能發(fā)生取代反應(yīng) C. 所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng) D. 所有的鹵代烴的密度都比水的密度小 3. 1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH勺乙醇溶液共熱,兩反應(yīng) ( ) A. 產(chǎn)物不同,反應(yīng)類型不同 B?產(chǎn)物相同,反應(yīng)類型相同 C .碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D.碳溴鍵斷裂的位置相同 4. 要檢驗?zāi)充逡彝橹械匿逶?,正確的實驗方法是

7、 ( ) A. 加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn) B. 滴入AgNO容液,再加入稀硝酸,觀察有無淺黃色沉淀生成 C. 加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入 AgNO溶液,觀察 有無淺黃色沉淀生成 D. 加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入 AgNO溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成 5. 下列物質(zhì)分別與NaOH勺醇溶液共熱后,能發(fā)生消去反應(yīng),且生成的有機(jī)物不 存在同分異構(gòu)體的是() ft u 1 1- O-Fif 八.

8、 6. (雙選)在鹵代烴R — CH — CH — X中化學(xué)鍵如右圖所示,則下列說法正確的是 () 1 1 H * L e v 11. 1 -A. 11 ii A.發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③ B?發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③ C?發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是① D.發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和② 7. 涂改液是一種使用率較高的文具,很多同學(xué)都喜歡使用涂改液。經(jīng)實驗證實 涂改液中含有許多揮發(fā)性有害物質(zhì), 吸入后易引起慢性中毒而頭暈、頭痛,嚴(yán)重 者抽 搐、呼吸困難,二氯甲烷就是其中的一種。下列有關(guān)說法中不正確的是 ( ) A. 涂改液危害人體健康、污染環(huán)

9、境,中小學(xué)生最好不要使用或慎用涂改液 B. 二氯甲烷沸點較低 C?二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上時,用水很容易洗去 D.二氯甲烷為四面體的結(jié) 構(gòu),不存在同分異構(gòu)體 8. 下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱 不反應(yīng)的是( ) ① C6H5C1 ②(CH)2CHCHCI ③ (CH) 3CCHCI ④ CHC2 — CHB2 ⑤ ⑥CHCk A.①③⑥ B .②③⑤ C. 全部D .②④ 9.下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ① CH3CI ② CHsCHBrCH ③(CH3)3CCHCI ④(CH3) 3CCI ⑤ CHCl2CHBr2 1

10、0.運動場上, 當(dāng)運動員受傷時,隊醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體,已知該 體是一種鹵代烴(R — X)。 試回答下列問題: (1)為了證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴還是溴代烴,可設(shè)計如下實驗: a. 取一支試管,滴入10? 15滴R — X; b. 再加入1mL 5%勺NaOH溶液,充分振蕩; c. 加熱,反應(yīng)一段時間后,取溶液少許,冷卻; d. 再加入5mL稀HNG酸化; e. 再加入AgNO容液,若出現(xiàn)淀,則證明 該鹵代烴(R—X)是氯代烴, 若出現(xiàn) 淀,則證明該鹵代烴(R—X)是溴代烴。 ① 寫出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 ② 有同學(xué)認(rèn)為d步操作可

11、省略。你認(rèn)為該同學(xué)說法 (填“正確”或“不正 確”),請簡要說明理由: 。 (2)從環(huán)境保護(hù)角度看,能否大量使用該鹵代烴?為什么? 11.如下圖所示是1,2 -二氯乙烷消去反應(yīng)的實驗裝置圖,按要求回答下列問題 ⑴ 按照如圖所示,連接好儀器裝置之后,首先需進(jìn)行的操作是 ⑵試管a中加入的試劑是1,2 -二氯乙烷和 (寫名稱)。 ⑶ 加熱方式叫做,相對于直接加熱而言,這種加熱方式 的優(yōu)點 ⑷試管b中的試劑是 。 (5)寫出試管a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 12、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和 1-氯丙烷分子中氯元素時,是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成 AgCI白色沉淀來進(jìn)行的,操作程序應(yīng)有下列哪些步聚 (用序號按一定順序排列): A.滴加AgN03溶液;B.加NaOH溶液;C.加熱;D.加催化劑MnO 2; E.加蒸餾水過濾后取濾 液;F 過濾后取濾渣 ;G用HNO3酸化 (1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是 (2)鑒定1-氯丙烷中氯兀素的操作步聚是 5?以CH3CH2Br為主要原料制備 CHzBrCHzBr 13?根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空 亠光照亠 扛 一 (1) A的結(jié)構(gòu)簡式是 ,名稱是 (2) ①的反應(yīng)類型是 。 (3) 反應(yīng)④的化學(xué)方程 式是 。_

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