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1、第三節(jié)鹵代烴
一、 鹵代烴
1 ?鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點
鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán),c—X之間的共用電子對偏向 ,形成一
個極性較強(qiáng)的共價鍵,分子中 易斷裂。
2?分類
(1) 根據(jù)所含 的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。
(2) 根據(jù)所含 的多少,分為一鹵代烴和多鹵代烴。
(3) 根據(jù)所含烴基的不同,分為 鹵代烴和 鹵代烴。
3?物理性質(zhì)及遞變規(guī)律。
(1) 溶解性:鹵代烴都 ■溶于水, 多數(shù)有機(jī)溶劑。
(2) 沸點:鹵代烴的沸點比對應(yīng)的烷烴要 ,含相同鹵素原子的同類鹵
代烴的沸點,隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而 0
(3) 密度:鹵代烴的密
2、度比對應(yīng)的烷烴要 0
二、 鹵代烴的代表物一一溴乙烷
1. 結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
(1) 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)
NaOH C
水K溶液
2H5B 葉 HO
反應(yīng)類型:
反應(yīng)或
反應(yīng)
(1)C2H5Br
NaOH I C
2H5B 葉 N
醇溶液
反應(yīng)類型:
反應(yīng)
(2) 溴乙烷的物理性質(zhì)。
顏色
狀態(tài)
沸點
密度
溶解性
低(38.4 C)、
揮發(fā)
比水
溶于水,易溶1
于有機(jī)溶劑
2.化學(xué)性質(zhì)
(2)消去反應(yīng):在一定條件下,從一個有機(jī)物分子中 個小分子(如
HO HX等),而生成 物的反應(yīng)。
【課堂探究
3、】
【思考一】溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng),請設(shè)計實驗證明溴乙烷中的 溴原子
已變成了溴離子,寫出實驗步驟。
【思考二】溴乙烷與NaOF乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以觀察到有氣體生成,有人 設(shè)計了
實驗方案(見課本P42圖2-18 ),請回答:
(1) 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用?
(2) 觀察高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗什么氣體?為什么要在氣體通入 高錳酸鉀酸
性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?
(3) 除高錳酸鉀酸性溶液外還可以用什么方法檢驗生成的氣體?此時還有必 要將氣體先 通入水中嗎?
【課堂練習(xí)】溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表,其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴
4、乙烷有
相似性,你能完成下列反應(yīng)嗎?以 CHCHCHBrCH為例,寫出下列化學(xué)反 應(yīng)方程式:
(1)取代反應(yīng):
CHCHCHC 於 HO
I
Br
(2)消去反應(yīng):
CHCHCHC 卅 NaOH
Br
或 CHCHCHC 卅 NaOH ;
Br
【思考三】溴乙烷在不同溶劑中與 NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的反應(yīng) 產(chǎn)物,請完成 下表,體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。
取代反應(yīng)
消去反應(yīng)
反應(yīng)物
反應(yīng)條件
生成物
結(jié)論
【思考四】請標(biāo)出溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))和消去反應(yīng)時的斷鍵位置,分析是否所 有的鹵代烴都能發(fā)
5、生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)?
【思考五】欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為二溴乙烷,寫出有關(guān)的化學(xué)方程式
實驗步驟、實驗結(jié)論等
【思考六】如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子?從實驗原理、
方面進(jìn)行分析 三?鹵代烴對環(huán)境的污
(1) 氟氯烴在平流層中會破壞 ,是造成 洞的罪魁禍?zhǔn)?
(2) 氟氯烴破壞臭氧層的原理。
① 氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生 。
② 氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng):
Cl ?+ Q—> ;
ClO ?+ O- — > ;
■乍用
總的反應(yīng)式: 。③實際上氯原子起了
【課后鞏固練習(xí)】
1 ?有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是 ( )
A溴乙烷不溶于水,能溶于
6、大多數(shù)有機(jī)溶劑
B. 溴乙烷與NaOHI勺醇溶液共熱可生成乙醇
C. 在溴乙烷中滴入AgNO溶液,立即有淡黃色沉淀生成
D. 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取
2. 下列說法中,正確的是 ( )
A所有的鹵代烴都不溶于水
B. 所有的鹵代烴都能發(fā)生取代反應(yīng)
C. 所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)
D. 所有的鹵代烴的密度都比水的密度小
3. 1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH勺乙醇溶液共熱,兩反應(yīng) ( )
A. 產(chǎn)物不同,反應(yīng)類型不同
B?產(chǎn)物相同,反應(yīng)類型相同
C .碳?xì)滏I斷裂的位置相同
D.碳溴鍵斷裂的位置相同
4. 要檢驗?zāi)充逡彝橹械匿逶?,正確的實驗方法是
7、 ( )
A. 加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)
B. 滴入AgNO容液,再加入稀硝酸,觀察有無淺黃色沉淀生成
C. 加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入 AgNO溶液,觀察 有無淺黃色沉淀生成
D. 加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入 AgNO溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成
5. 下列物質(zhì)分別與NaOH勺醇溶液共熱后,能發(fā)生消去反應(yīng),且生成的有機(jī)物不 存在同分異構(gòu)體的是()
ft u
1 1- O-Fif
八.[】h — e— I
ei 【% ei
e. ci iAci 1 A ci la ——C I I — <21 Is — C 1
]\v
8、
6. (雙選)在鹵代烴R — CH — CH — X中化學(xué)鍵如右圖所示,則下列說法正確的是
()
1 1 H
* L e v
11. 1 -A.
11 ii
A.發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③
B?發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③
C?發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①
D.發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和②
7. 涂改液是一種使用率較高的文具,很多同學(xué)都喜歡使用涂改液。經(jīng)實驗證實
涂改液中含有許多揮發(fā)性有害物質(zhì), 吸入后易引起慢性中毒而頭暈、頭痛,嚴(yán)重 者抽
搐、呼吸困難,二氯甲烷就是其中的一種。下列有關(guān)說法中不正確的是 ( )
A. 涂改液危害人體健康、污染環(huán)
9、境,中小學(xué)生最好不要使用或慎用涂改液
B. 二氯甲烷沸點較低
C?二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上時,用水很容易洗去 D.二氯甲烷為四面體的結(jié)
構(gòu),不存在同分異構(gòu)體
8. 下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱
不反應(yīng)的是( )
① C6H5C1 ②(CH)2CHCHCI
③ (CH) 3CCHCI ④ CHC2 — CHB2
⑤ ⑥CHCk
A.①③⑥ B .②③⑤
C. 全部D .②④
9.下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是
① CH3CI ② CHsCHBrCH ③(CH3)3CCHCI ④(CH3) 3CCI
⑤ CHCl2CHBr2
1
10、0.運動場上,
當(dāng)運動員受傷時,隊醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體,已知該
體是一種鹵代烴(R — X)。
試回答下列問題:
(1)為了證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴還是溴代烴,可設(shè)計如下實驗:
a. 取一支試管,滴入10? 15滴R — X;
b. 再加入1mL 5%勺NaOH溶液,充分振蕩;
c. 加熱,反應(yīng)一段時間后,取溶液少許,冷卻;
d. 再加入5mL稀HNG酸化;
e. 再加入AgNO容液,若出現(xiàn)淀,則證明
該鹵代烴(R—X)是氯代烴,
若出現(xiàn) 淀,則證明該鹵代烴(R—X)是溴代烴。
① 寫出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
② 有同學(xué)認(rèn)為d步操作可
11、省略。你認(rèn)為該同學(xué)說法 (填“正確”或“不正
確”),請簡要說明理由: 。
(2)從環(huán)境保護(hù)角度看,能否大量使用該鹵代烴?為什么?
11.如下圖所示是1,2 -二氯乙烷消去反應(yīng)的實驗裝置圖,按要求回答下列問題
⑴ 按照如圖所示,連接好儀器裝置之后,首先需進(jìn)行的操作是
⑵試管a中加入的試劑是1,2 -二氯乙烷和 (寫名稱)。
⑶ 加熱方式叫做,相對于直接加熱而言,這種加熱方式
的優(yōu)點
⑷試管b中的試劑是 。
(5)寫出試管a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式
12、在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體里和 1-氯丙烷分子中氯元素時,是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成
AgCI白色沉淀來進(jìn)行的,操作程序應(yīng)有下列哪些步聚 (用序號按一定順序排列):
A.滴加AgN03溶液;B.加NaOH溶液;C.加熱;D.加催化劑MnO 2; E.加蒸餾水過濾后取濾 液;F 過濾后取濾渣 ;G用HNO3酸化
(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是
(2)鑒定1-氯丙烷中氯兀素的操作步聚是
5?以CH3CH2Br為主要原料制備 CHzBrCHzBr
13?根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空
亠光照亠
扛 一
(1) A的結(jié)構(gòu)簡式是 ,名稱是
(2) ①的反應(yīng)類型是 。
(3) 反應(yīng)④的化學(xué)方程
式是 。_