高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題10第4單元 有機(jī)高分子化合物 有機(jī)合成與推斷課件 蘇教版

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1、第四單元有機(jī)高分子化合物第四單元有機(jī)高分子化合物有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷專(zhuān)題專(zhuān)題十十烴的衍生物生命活動(dòng)中的物質(zhì)基礎(chǔ)、高分子化合物和有機(jī)合成烴的衍生物生命活動(dòng)中的物質(zhì)基礎(chǔ)、高分子化合物和有機(jī)合成2013高考導(dǎo)航高考導(dǎo)航考綱要求考綱要求1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)。了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)。3.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢

2、獻(xiàn)。濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。命題熱點(diǎn)命題熱點(diǎn)預(yù)測(cè)預(yù)測(cè)2013年的有機(jī)題仍會(huì)以材料、年的有機(jī)題仍會(huì)以材料、藥品等的合成為知識(shí)背景、形成綜藥品等的合成為知識(shí)背景、形成綜合題目，考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，官能合題目，考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)的衍變關(guān)系，反應(yīng)類(lèi)型的判斷、團(tuán)的衍變關(guān)系，反應(yīng)類(lèi)型的判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和方程式的書(shū)寫(xiě)等。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和方程式的書(shū)寫(xiě)等。基礎(chǔ)梳理基礎(chǔ)梳理 自學(xué)導(dǎo)引自學(xué)導(dǎo)引一、有機(jī)高分子化合物一、有機(jī)高分子化合物1高分子化合物的組成高分子化合物的組成(1)單體：在聚合反應(yīng)中，形成高分子單體：在聚合反應(yīng)中，形成高分子化合物的小分子化合物?；衔锏男》肿踊衔铩?2)鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的鏈

3、節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元?；窘Y(jié)構(gòu)單元。(3)聚合度：聚合度：_的數(shù)目。的數(shù)目。鏈節(jié)鏈節(jié)單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度2合成高分子化合物的基本反應(yīng)合成高分子化合物的基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵加聚反應(yīng)：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁或碳碳叁鍵鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子反應(yīng)。量大的高分子反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為：如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為：(2)縮聚反應(yīng)：反應(yīng)中形成高聚物的同縮聚反應(yīng)：反應(yīng)中形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物的聚合反應(yīng)。時(shí)還

4、生成了小分子化合物的聚合反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：方程式為：二、傳統(tǒng)高分子材料與功能高分子材料二、傳統(tǒng)高分子材料與功能高分子材料1傳統(tǒng)高分子材料傳統(tǒng)高分子材料(1)高分子化合物的分類(lèi)高分子化合物的分類(lèi)天然天然塑料塑料合成橡膠合成橡膠合成纖維合成纖維(2)常見(jiàn)的塑料常見(jiàn)的塑料(4)常見(jiàn)合成橡膠常見(jiàn)合成橡膠考點(diǎn)串講考點(diǎn)串講深度剖析深度剖析考點(diǎn)一考點(diǎn)一加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物種反應(yīng)物種類(lèi)類(lèi)一個(gè)或不同的兩一個(gè)或不同的兩個(gè)或兩個(gè)以上單個(gè)或兩個(gè)以上單體體一個(gè)或不同的一個(gè)或

5、不同的兩個(gè)單體兩個(gè)單體反應(yīng)物結(jié)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)含有雙鍵含有雙鍵(包括包括碳氧雙鍵碳氧雙鍵)、叁、叁鍵不飽和鍵鍵不飽和鍵含有羧基、羥含有羧基、羥基、氨基等特基、氨基等特征官能團(tuán)征官能團(tuán)反應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型類(lèi)型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)生成生成物結(jié)物結(jié)構(gòu)特構(gòu)特點(diǎn)點(diǎn)聚合物與單體具聚合物與單體具有相同的組成，有相同的組成，主鏈上一般只有主鏈上一般只有碳原子碳原子聚合物與單體組聚合物與單體組成有所不同，主成有所不同，主鏈上除有碳原子鏈上除有碳原子外還有氧原子、外還有氧原子、氮原子等其他原氮原子等其他原子子產(chǎn)物產(chǎn)物種類(lèi)種類(lèi)只有聚合物只有聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子(水或鹵化氫等水或鹵化氫等)反應(yīng)反

6、應(yīng)類(lèi)型類(lèi)型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)常見(jiàn)常見(jiàn)產(chǎn)品產(chǎn)品聚乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、乙丙樹(shù)脂、聚丙烯、乙丙樹(shù)脂、聚苯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程工程塑料、有機(jī)玻璃、合塑料、有機(jī)玻璃、合成橡膠等成橡膠等尼龍尼龍-66、滌綸、滌綸等聚酯纖維、等聚酯纖維、錦綸等錦綸等特別提醒特別提醒加聚反應(yīng)特點(diǎn)是高分子化合物鏈節(jié)與單加聚反應(yīng)特點(diǎn)是高分子化合物鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同，生成物只有高分子體的化學(xué)組成相同，生成物只有高分子化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)；縮聚反應(yīng)化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)；縮聚反應(yīng)特點(diǎn)是單體不一定含有不飽和鍵，但必特點(diǎn)是單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)須含

7、有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如如OH、COOH、NH2、X等等)；縮聚反應(yīng)的結(jié)果，不僅生成高聚物，而縮聚反應(yīng)的結(jié)果，不僅生成高聚物，而且還有小分子生成，所得高分子化合物且還有小分子生成，所得高分子化合物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同。的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同。即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用其單體為其單體為_(kāi)、_、_。(2)Nomex纖維是一種新型阻燃纖維，纖維是一種新型阻燃纖維，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：合成該纖維的兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別合成該纖維的兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：為：_、_。(5)某種蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段如下：某種蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段如下：解析：由高聚物確定單體是有關(guān)高分子解析：由高聚物確定

8、單體是有關(guān)高分子化合物考查的常考題型，重點(diǎn)抓住教材化合物考查的常考題型，重點(diǎn)抓住教材中涉及的不飽和鍵的加成，以及中涉及的不飽和鍵的加成，以及COOH與與OH、COOH與與NH2或或OH、苯酚與甲醛之間的縮合。、苯酚與甲醛之間的縮合。由由(1)(3)(6)觀察該高聚物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，觀察該高聚物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知屬于加聚聚合物，對(duì)于可知屬于加聚聚合物，對(duì)于(6)結(jié)合題結(jié)合題給信息和醇給信息和醇醛醛酸的連續(xù)催化氧化只酸的連續(xù)催化氧化只是官能團(tuán)變化，碳鏈不變，可推知醇是官能團(tuán)變化，碳鏈不變，可推知醇A為丙烯醇。為丙烯醇。(2)(4)(5)為縮聚反應(yīng)生成的為縮聚反應(yīng)生成的高聚物，高聚物，(2)(5)為羧基和

9、氨基之間的縮為羧基和氨基之間的縮聚，在碳氮單鍵處斷開(kāi)，聚，在碳氮單鍵處斷開(kāi)，對(duì)應(yīng)加上羥基和氫原子即可，對(duì)應(yīng)加上羥基和氫原子即可，(4)類(lèi)似類(lèi)似于苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)，屬于含有活于苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)，屬于含有活潑潑H的物質(zhì)與羰基的縮合。的物質(zhì)與羰基的縮合?？键c(diǎn)二考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷1基本原則基本原則(1)任務(wù)任務(wù)(2)原則原則起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。污染。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件

10、溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。2有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入方法引入方法鹵素原子鹵素原子烴與烴與X2取代；取代；不飽和烴與不飽和烴與HX、X2加成；加成；醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸(HX)取代取代引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入方法引入方法羥基羥基烯烴與水加成；烯烴與水加成；醛或酮與氫氣加成；醛或酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下鹵代烴在堿性條件下水解；水解；酯的水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵生成乙醇葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消某些醇或鹵代烴的消去；去；炔烴不完全加成炔烴不完全加成引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入方法

11、引入方法碳氧雙鍵碳氧雙鍵醇的催化氧化；醇的催化氧化；連在同一個(gè)碳上的兩連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；個(gè)羥基脫水；低聚糖和多糖水解可低聚糖和多糖水解可引入醛基引入醛基羧基羧基醛基被氧化；醛基被氧化；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解酸鹽的水解引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入方法引入方法苯環(huán)上官能團(tuán)苯環(huán)上官能團(tuán)的引入的引入鹵代：鹵代：X2、鐵屑；、鐵屑；硝化：濃硝酸和濃硫硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；酸共熱；烴基氧化；烴基氧化；先鹵代后水解先鹵代后水解(2)官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的消除通過(guò)有機(jī)物加成可消除不飽和鍵；通過(guò)有機(jī)物加成可消除不飽和鍵；通過(guò)消去、氧化或酯化可消除羥基；通過(guò)消去、氧化或酯化可消除

12、羥基；通過(guò)加成或氧化可消除醛基；通過(guò)加成或氧化可消除醛基；通過(guò)消去或取代可消除鹵原子。通過(guò)消去或取代可消除鹵原子。(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)變，利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)變，通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，數(shù)，如：如：通過(guò)不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置通過(guò)不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置此外，我們還可以利用不同的有機(jī)反應(yīng)此外，我們還可以利用不同的有機(jī)反應(yīng)增長(zhǎng)或減短有機(jī)物的碳鏈。增長(zhǎng)或減短有機(jī)物的碳鏈。(4)官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成，尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的在有機(jī)合成，尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過(guò)程中，多個(gè)官能團(tuán)之間有機(jī)

13、物的合成過(guò)程中，多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或者被破壞或首先反應(yīng)，造其他官能團(tuán)或者被破壞或首先反應(yīng)，造成制備困難甚至失敗。因此，在制備過(guò)成制備困難甚至失敗。因此，在制備過(guò)程中要把分子中已經(jīng)存在的某些官能團(tuán)程中要把分子中已經(jīng)存在的某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變過(guò)來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的再將其轉(zhuǎn)變過(guò)來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。目的。特別提醒特別提醒有機(jī)合成中可通過(guò)加成、取代、消去、有機(jī)合成中可通過(guò)加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)

14、的引入、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化，分析時(shí)既要注意反應(yīng)條件消除及轉(zhuǎn)化，分析時(shí)既要注意反應(yīng)條件及各類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能及各類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，同時(shí)要考慮它對(duì)其他官能團(tuán)團(tuán)的轉(zhuǎn)化，同時(shí)要考慮它對(duì)其他官能團(tuán)的影響。的影響。即時(shí)應(yīng)用即時(shí)應(yīng)用回答下列問(wèn)題：回答下列問(wèn)題：(1)在空氣中久置，在空氣中久置，A由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽赜蔁o(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是色，其原因是_。(2)C分子中有分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_(kāi)和和_(填官能團(tuán)名稱(chēng)填官能團(tuán)名稱(chēng))。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分異構(gòu)體的

15、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(4)若若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物少量副產(chǎn)物E(分子式為：分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。解析：本題考查有機(jī)官能團(tuán)的名稱(chēng)、性解析：本題考查有機(jī)官能團(tuán)的名稱(chēng)、性質(zhì)及有機(jī)合成知識(shí)，意在考查考生綜合質(zhì)及有機(jī)合成知識(shí)，意在考查考生綜合利用有機(jī)化學(xué)知識(shí)的能力。利用有機(jī)化學(xué)知識(shí)的能力。(1)A中有酚中有酚羥基，在空氣中被氧化而由無(wú)色變?yōu)樽亓u基，在空氣中被氧化而由無(wú)色變?yōu)樽厣?；色?2)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵和中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵和羧基；羧基；(3)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，表與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣

16、，表明分子中有羥基或羧基，明分子中有羥基或羧基，取代基在萘環(huán)的同一個(gè)苯環(huán)上，能發(fā)生取代基在萘環(huán)的同一個(gè)苯環(huán)上，能發(fā)生水解反應(yīng)，表明分子中有酯基，其中一水解反應(yīng)，表明分子中有酯基，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明是甲種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明是甲酸酯，要符合另一種水解產(chǎn)物分子中有酸酯，要符合另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則根據(jù)萘環(huán)種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則根據(jù)萘環(huán)合成所需產(chǎn)物。合成所需產(chǎn)物。答案：答案：(1)A被空氣中的被空氣中的O2氧化氧化(2)羧羧基基醚鍵醚鍵命題視角命題視角 把脈高考把脈高考 下列有關(guān)判斷錯(cuò)誤的是下列有關(guān)判斷錯(cuò)誤的是()A3-氯氯-3-甲基己烷在甲基己烷在

17、NaOH醇溶液中醇溶液中加熱最多可生成三種烯烴加熱最多可生成三種烯烴B最多有三種烯烴可通過(guò)加成反應(yīng)制最多有三種烯烴可通過(guò)加成反應(yīng)制得得2-甲基丁烷甲基丁烷教材高頻考點(diǎn)教材高頻考點(diǎn)【解析解析】本題應(yīng)首先弄清楚各選項(xiàng)中本題應(yīng)首先弄清楚各選項(xiàng)中反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型，然后根據(jù)相應(yīng)反應(yīng)類(lèi)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型，然后根據(jù)相應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型的原理，確定產(chǎn)物或反應(yīng)物是什么。型的原理，確定產(chǎn)物或反應(yīng)物是什么。A項(xiàng)中反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，由于分子中項(xiàng)中反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，由于分子中與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上都有氫原子，且有三種不同的氫原子，都有氫原子，且有三種不同的氫原子，因此發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)最多可

18、得到三種烯因此發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)最多可得到三種烯烴，烴，A項(xiàng)正確；項(xiàng)正確；CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、(CH3)2CHCH=CH2三種烯烴通過(guò)催三種烯烴通過(guò)催化加氫均可生成化加氫均可生成2-甲基丁烷，甲基丁烷，B項(xiàng)正項(xiàng)正確；確；C項(xiàng)中單體應(yīng)有兩種，項(xiàng)中單體應(yīng)有兩種，C項(xiàng)錯(cuò)；苯項(xiàng)錯(cuò)；苯酚的一溴代物最多有鄰、間、對(duì)三種，酚的一溴代物最多有鄰、間、對(duì)三種，D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確?！敬鸢复鸢浮緾【名師指津名師指津】透視有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與產(chǎn)透視有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與產(chǎn)物的關(guān)系物的關(guān)系(1)取代反應(yīng)：烴分子中氫原子種類(lèi)數(shù)取代反應(yīng)：烴分子中氫原子種類(lèi)數(shù)等于烴的一取代物數(shù)目。例如，烷烴分等于烴的一

19、取代物數(shù)目。例如，烷烴分子中有幾種氫原子，其一氯代物就有幾子中有幾種氫原子，其一氯代物就有幾種；苯環(huán)上有幾種氫原子，一硝基取代種；苯環(huán)上有幾種氫原子，一硝基取代物就有幾種。物就有幾種。(2)加成反應(yīng)：對(duì)稱(chēng)烯烴與加成反應(yīng)：對(duì)稱(chēng)烯烴與HX(XCl、Br)加成只生成一種產(chǎn)物。加成只生成一種產(chǎn)物。(3)消去反應(yīng)：醇的消去反應(yīng)、鹵代烴消去反應(yīng)：醇的消去反應(yīng)、鹵代烴的消去反應(yīng)，鄰位碳原子上有幾種氫原的消去反應(yīng)，鄰位碳原子上有幾種氫原子，就能生成幾種烯烴。子，就能生成幾種烯烴。(4)酯化反應(yīng)：二元醇與二元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)：二元醇與二元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成環(huán)酯，也可以生成酯化反應(yīng)，可以生成環(huán)酯，也可以生

20、成聚酯。聚酯。(5)苯酚與鹵素的取代反應(yīng)：若是定量苯酚與鹵素的取代反應(yīng)：若是定量分析分析1 mol 苯酚消耗苯酚消耗Br2的量，中學(xué)化的量，中學(xué)化學(xué)中通常只考慮酚羥基鄰位、對(duì)位上的學(xué)中通常只考慮酚羥基鄰位、對(duì)位上的氫原子被取代的情況；若是分析苯酚的氫原子被取代的情況；若是分析苯酚的鹵代物最多有多少種時(shí)，則還要考慮酚鹵代物最多有多少種時(shí)，則還要考慮酚羥基間位上的取代情況。羥基間位上的取代情況。 (2012北京海淀區(qū)高三抽樣北京海淀區(qū)高三抽樣)某芳香族化合物某芳香族化合物A的分子中含有的分子中含有C、H、O、N四種元素，現(xiàn)以苯為原料合成四種元素，現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得，并最終制得F(一種染

21、料中間體一種染料中間體)，轉(zhuǎn)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下化關(guān)系如下(一些非主要產(chǎn)物已略去一些非主要產(chǎn)物已略去)：追蹤命題熱點(diǎn)追蹤命題熱點(diǎn)試劑試劑是酸性高錳酸鉀溶液，試劑是酸性高錳酸鉀溶液，試劑是是Fe/HCl(aq)試劑試劑和試劑和試劑可以對(duì)調(diào)可以對(duì)調(diào)F具有兩性具有兩性(3)寫(xiě)出由寫(xiě)出由B制制D的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：_。(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列要求的寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列要求的D的同分異的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。屬于芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互屬于芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其中一個(gè)取代基是硝為對(duì)位的取代基，其中一個(gè)取代基是硝基；基；(1)由已知信息可推出由已知信息可推出M為

22、氯苯、為氯苯、N為甲為甲苯，由苯，由N制制A的目的是在的目的是在N中引入硝中引入硝基，再結(jié)合基，再結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可推知的結(jié)構(gòu)可推知A中的硝基中的硝基在甲基的對(duì)位，由此可寫(xiě)出在甲基的對(duì)位，由此可寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。式。(2)根據(jù)根據(jù)BDF的轉(zhuǎn)化關(guān)系及的轉(zhuǎn)化關(guān)系及F的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知E為為CH3OH，CH3OH中碳中碳原子形式的化學(xué)鍵全部是單鍵，原子形式的化學(xué)鍵全部是單鍵，故它不是平面形分子；如果試劑故它不是平面形分子；如果試劑和試和試劑劑對(duì)調(diào)，即先把硝基還原成氨基，再對(duì)調(diào)，即先把硝基還原成氨基，再將甲基氧化成羧基，根據(jù)題中信息知苯將甲基氧化成羧基，根據(jù)題中信息知苯胺易被氧化，因此在氧化

23、甲基的過(guò)程中胺易被氧化，因此在氧化甲基的過(guò)程中氨基也會(huì)被氧化，所以試劑氨基也會(huì)被氧化，所以試劑和試劑和試劑不能對(duì)調(diào)；不能對(duì)調(diào)；F中含有氨基和酯基，其中中含有氨基和酯基，其中氨基顯堿性。氨基顯堿性。(3)由由B到到D發(fā)生的是酯化反應(yīng)。發(fā)生的是酯化反應(yīng)。(4)根據(jù)根據(jù)1 mol該有機(jī)物與該有機(jī)物與NaOH溶液完全反應(yīng)溶液完全反應(yīng)時(shí)能夠消耗時(shí)能夠消耗2 mol NaOH知知D的這種同的這種同分異構(gòu)體中含有酚酯基。分異構(gòu)體中含有酚酯基。(5)F發(fā)生水解發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)【名師指津名師指津】“四招四招”突破有機(jī)合成題突破有機(jī)合成題(1)全面獲取有效信息，題干中、轉(zhuǎn)化全面獲取有效信息，題干中、轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有

24、關(guān)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化路徑均是解決問(wèn)題必不可少的信息，在路徑均是解決問(wèn)題必不可少的信息，在審題階段必須弄清楚。審題階段必須弄清楚。(2)確定官能團(tuán)的變化，有機(jī)合成題目確定官能團(tuán)的變化，有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過(guò)程中應(yīng)抓住這些物的結(jié)構(gòu)等，在解題過(guò)程中應(yīng)抓住這些信息，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類(lèi)變信息，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類(lèi)變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。(3)熟練掌握經(jīng)典合成線路。在合成某熟練掌握經(jīng)典合成線路。在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方

25、一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和前提下，選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。途徑。(4)規(guī)范表述，即應(yīng)按照題目要求的方規(guī)范表述，即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來(lái)，力求避免書(shū)寫(xiě)式將分析結(jié)果表達(dá)出來(lái)，力求避免書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)名稱(chēng)時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書(shū)寫(xiě)物質(zhì)結(jié)官能團(tuán)名稱(chēng)時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書(shū)寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等等情況，確保答題正確。情況，確保答題正確。 有一種廣泛應(yīng)用于汽車(chē)、家電產(chǎn)有一種廣泛應(yīng)用于汽車(chē)、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按下列流程生產(chǎn)品上的高分子涂料，

26、是按下列流程生產(chǎn)的，圖中的的，圖中的M(C3H4O)和和A都可以發(fā)生都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，銀鏡反應(yīng)，N和和M的分子中碳原子數(shù)相的分子中碳原子數(shù)相等，等，A的烴基上一氯取代位置有三種。的烴基上一氯取代位置有三種。易錯(cuò)易誤剖析易錯(cuò)易誤剖析試寫(xiě)出：試寫(xiě)出：(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，M_；物質(zhì)；物質(zhì)A的同類(lèi)別的同分異的同類(lèi)別的同分異構(gòu)體為構(gòu)體為_(kāi)。(2)NBD的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式_。(3)NB生成生成D濃硫酸的作用濃硫酸的作用_。(4)反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)類(lèi)型：X_，Y_?！境Ｒ?jiàn)錯(cuò)誤常見(jiàn)錯(cuò)誤】【錯(cuò)因分析錯(cuò)因分析】出錯(cuò)原因主要是學(xué)生未出錯(cuò)原因主要是學(xué)生未能抓住解決問(wèn)題的關(guān)鍵，不能有效地利能

27、抓住解決問(wèn)題的關(guān)鍵，不能有效地利用題目的信息。用題目的信息。解本題的關(guān)鍵是解本題的關(guān)鍵是M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。題給條件中題給條件中M的信息較為豐富：的信息較為豐富：M能發(fā)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明其分子中含有生銀鏡反應(yīng)，表明其分子中含有CHO；又；又M的分子式為的分子式為C3H4O，除去除去CHO外，其烴基為外，其烴基為C2H3，只可，只可能為能為CH2=CH；再加上；再加上M是丙烯催是丙烯催化氧化的產(chǎn)物，且還可以繼續(xù)氧化為化氧化的產(chǎn)物，且還可以繼續(xù)氧化為N。因此。因此M一定是一定是CH2=CHCHO，它氧化后的產(chǎn)物它氧化后的產(chǎn)物N為為CH2=CHCOOH。根據(jù)。根據(jù)D的化學(xué)式及生成

28、它的反應(yīng)條的化學(xué)式及生成它的反應(yīng)條件，件，B與與N生成生成D的反應(yīng)只能屬于酯化反的反應(yīng)只能屬于酯化反應(yīng)，應(yīng)，即即BC3H4O2(N)C7H12O2(D)H2O，由質(zhì)量守恒定律可推得，由質(zhì)量守恒定律可推得B的分子的分子式應(yīng)為：式應(yīng)為：C4H10O，即，即B為丁醇，故為丁醇，故A為為丁醛。根據(jù)丁醛。根據(jù)A的烴基上一氯取代物有三的烴基上一氯取代物有三種，則種，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，它的同類(lèi)物質(zhì)的同，它的同類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體為：分異構(gòu)體為：D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCOOCH2(CH2)2CH3，D有有雙鍵能發(fā)生加成聚合反應(yīng)而生成高分子雙鍵能發(fā)生加成聚合反應(yīng)而生成高分子化合物?；衔?。