高考化學復習課件：第8單元第35講羧酸 酯

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歡迎進入化學課堂 第35講醛羧酸酯 一 醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 醛基羰基 與氫原子相連構(gòu)成醛基 甲醛的結(jié)構(gòu)式為 分子式為CH2O 乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為 分子式為C2H4O 2 醛類的化學性質(zhì) 1 氧化反應醛能發(fā)生銀鏡反應 化學方程式為R CHO 2Ag NH3 2OHR COONH4 3NH3 2Ag H2O在堿性條件下被新制的氫氧化銅氧化為羧酸后 與堿反應生成羧酸鹽 寫出該反應的化學方程式R CHO 2Cu OH 2 NaOHCu2O R COONa 3H2O 2 還原反應在加熱 加壓和有催化劑 如Ni Pt 存在的條件下 醛可以和氫氣發(fā)生加成反應 生成醇 3 甲醛的性質(zhì)35 40 的甲醛水溶液俗稱福爾馬林 它具有很好的防腐殺菌效果 也可用作農(nóng)藥和消毒劑 甲醛常用于制造酚醛樹脂 維綸 染料等 酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料 2 分類 1 按照與羧基連接的烴基結(jié)構(gòu)的差別分為脂肪酸 芳香酸 2 按照分子中含有羧基的多少 分為一元酸 二元酸 三元酸等 3 高級脂肪酸分子中含有碳原子較多的脂肪酸 它們的酸性很弱 在水中的溶解度不大 常見的高級脂肪酸有硬脂酸 C17H35COOH 軟脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 亞油酸 C17H31COOH 性質(zhì)a 酸的通性 乙酸俗稱醋酸 是一種弱酸 酸性比碳酸強 b 酯化反應 若用18O標記乙醇 反應方程式為CH3COOH CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3 H2O 3 羧酸的性質(zhì) 1 乙酸 乙酸的結(jié)構(gòu)分子式為C2H4O2 結(jié)構(gòu)式為 結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH 2 甲酸甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為 分子中既含有羧基又含有醛基 因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì) 三 酯1 酯的概念酯是羧酸分子中羧基上的羥基 OH 被烴氧基 OR 取代后的產(chǎn)物 酯是一種羧酸衍生物 其分子由?；?和烴氧基 OR 相連構(gòu)成 酯的通式為 飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯的通式為CnH2nO2 n 2 與同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體 2 酯的化學性質(zhì) 水解反應 1 酸性條件 CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 2 堿性條件 CH3COOCH2CH3 NaOHCH3COONa CH3CH2OH酯的水解反應是酯化反應的逆反應 在堿性條件下 生成的酸與堿反應 使平衡向水解的方向移動 使酯完全水解 酸和堿既是酯化反應的催化劑又是酯的水解反應的催化劑 為使反應完全一般酯化反應用酸作催化劑 酯的水解反應用堿作催化劑 考點一醛與酸的性質(zhì) 例1從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物 A 現(xiàn)有試劑 KMnO4酸性溶液 H2 Ni Ag NH3 2OH 新制Cu OH 2 能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有 A B C D 解析 有機物分子中含有兩種官能團 分別是碳碳雙鍵和醛基 KMnO4酸性溶液能將兩種官能團氧化 H2 Ni能和這兩種官能團發(fā)生加成反應 Ag NH3 2OH和新制的Cu OH 2只能氧化醛基而不能氧化碳碳雙鍵 方法技巧點撥 醛能被弱氧化劑銀氨溶液 新制Cu OH 2溶液氧化 更能被強氧化劑高錳酸鉀酸性溶液氧化 考點二醛類信息在有機合成中的應用 例2已知A K是中學化學中常見有機物 其中G不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 他們之間有如下關系 試回答下列 1 寫出實驗室制取A的化學方程式 2 寫出D E的化學方程式 3 B在一定條件下可合成一種重要的塑料 寫出該合成反應的方程式 4 寫出酯K的結(jié)構(gòu)簡式 解析 本題的推斷可以正向進行 電石和水生成CH CH CH CH和HCl反應生成B B可以和H2反應 則B為氯乙烯 C為氯乙烷發(fā)生堿性水解 則D為乙醇 催化氧化生成E 乙醛 繼續(xù)氧化得F 乙酸 另一條線 A生成G C6H6 說明3份CH CH加成生成苯 苯發(fā)生溴化反應生成H 溴苯 H加成得I C6H11Br 環(huán)溴己烷 則J是環(huán)己醇 K為環(huán)己醇乙酯 CH2 CHCl與氧氣的反應 CH2 CHCl O2 2CO2 HCl H2O 點燃 方法技巧點撥 乙炔在實驗室中是用電石和水反應制得 采用制CO2 H2的簡易裝置 不能采用啟普發(fā)生器 乙烯的制備是通過加熱濃硫酸和酒精的混合物而制得 濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用 反應方程式 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 屬于消去反應 溫度要迅速上升到170 防止在140 時生成副產(chǎn)物乙醚 乙炔的性質(zhì)與乙烯相似 但乙炔含有二個不飽和鍵 如乙炔和H21 1加成時生成乙烯 1 2加成時生成乙烷 考點三酯的水解 例3某有機物X能發(fā)生水解反應 水解產(chǎn)物為Y和Z 同溫同壓下 相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同 化合物X可能是 A 乙酸丙酯B 甲酸乙酯C 乙酸甲酯D 乙酸乙酯 AB 解析 某有機物X能發(fā)生水解反應 水解產(chǎn)物為Y和Z 從題給信息看 X為酯 水解后產(chǎn)生醇和羧酸 同溫同壓下 相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同 說明所得的醇和羧酸的相對分子質(zhì)量相同 然而含n個碳原子飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含 n 1 個碳原子飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相同 符合條件的選項為A B 方法技巧點撥 含n個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含 n 1 個碳原子飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相同 考點四對酯化反應實驗的考查 例4乙酸乙酯是重要的有機合成中間體 廣泛應用于化學工業(yè) 為證明濃硫酸在該反應中起到了催化劑和吸水劑的作用 某同學利用下圖所示裝置進行了以下四個實驗 實驗開始先用酒精燈微熱3min 再加熱使之微微沸騰3min 實驗結(jié)束后充分振蕩試管 再測試管 中有機層的厚度 實驗記錄如下 1 干燥管的作用為 2 實驗D的目的是與實驗C相比照 證明H 對酯化反應具有催化作用 實驗D中應加入鹽酸的體積和濃度分別是 mL和 mol L 3 分析實驗 填實驗編號 的數(shù)據(jù) 可以推測出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率 濃硫酸的吸水性能夠提高乙酸乙酯產(chǎn)率的原因是 防止倒吸 6 6 AC 濃硫酸吸收反應中生成的水 降低了生成物濃度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動 4 加熱有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率 但實驗發(fā)現(xiàn)溫度過高乙酸乙酯的產(chǎn)率反而降低 可能的原因是 5 實驗中不同條件下酯化反應進行的快慢不同 這個結(jié)果對探索乙酸乙酯發(fā)生水解反應時的最佳條件有什么啟示 大量乙酸 乙醇末經(jīng)反應就脫離反應體系或溫度過高發(fā)生其他反應 在堿性條件下水解并加熱 解析 2 實驗C和實驗D是證明H 對酯化反應的催化作用 測得有機層厚度相同 要求是H 的濃度相同 可知取6mol L鹽酸6mL 3 推測濃硫酸的吸水性對酯化反應的影響 可與稀硫酸作對比 選A C 由于酯化反應是可逆反應 濃硫酸吸水 使平衡向酯化反應方向移動 4 由于酯化反應的原料乙酸與乙醇均易揮發(fā) 溫度過高 會造成兩者大量揮發(fā) 不利于反應進行 溫度過高 會有更多副反應發(fā)生 如乙醇在濃硫酸作用下生成乙醚或乙烯等 5 濃硫酸在酯化反應中作催化劑和吸水劑 吸水使酯化反應向正反應方向移動 酯的水解要使平衡向逆反應方向移動 用堿中和乙酸 減小乙酸濃度 使平衡向水解方向移動 方法技巧點撥 本題緊扣實驗目的 從吸水劑和催化劑兩個個方面設計實驗探究濃硫酸在生成乙酸乙酯反應中作用 1 比較有 無濃硫酸存在條件下酯化反應進行的快慢 吸水劑 2 比較在氫離子含量相同的稀硫酸 稀鹽酸作用下 酯化反應進行的快慢 催化劑 1 2010年11月12日夜晚 珠江流光溢彩 第十六屆亞洲運動會在廣州隆重開幕 開幕式會場晶瑩剔透 其中渲染會場氣氛的一種化學物質(zhì)是草酸二酯 草酸二酯 CPPO 結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列有關草酸二酯的說法錯誤的是 A CPPO是一種鹵代烴B 1個CPPO分子中含有4個雙鍵C CPPO易溶于水D 1molCPPO最多可以跟10molNaOH反應 解析 根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式考查考生對有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的分析能力 A選項 CPPO分子中含有氧元素不是鹵代烴 C選項 該物質(zhì)含有較多酯基結(jié)構(gòu) 不會溶于水 D選項 1molCPPO中含6molC Cl鍵 4mol COO 酯基 酚酯水解生成酚羥基 酚羥基也能與氫氧化鈉反應 該物質(zhì)水解后溶液中含有HCl 所以1molCPPO最多可以跟18molNaOH反應 答案 B 2 分別與CH3CH2OH反應 生成的酯的相對分子質(zhì)量大小關系 A 前者大于后者B 前者小于后者C 前者等于后者D 無法確定 C 解析 酯化反應原理 有機酸脫羥基 醇脫羥基氫 所以兩者的反應方程式為CH3CO16OH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 HO CH3CO18OH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 HO 濃H2SO4 濃H2SO4 3 2011 上海 甲醛與亞硫酸氫鈉的反應方程式為HCHO NaHSO3 HO CH2 SO3Na 反應產(chǎn)物俗稱 吊白塊 關于 吊白塊 的敘述正確的是 A 易溶于水 可用于食品加工B 易溶于水 工業(yè)上用作防腐劑C 難溶于水 不能用于食品加工D 難溶于水 可以用作防腐劑 B 解析 根據(jù)有機物中含有的官能團可以判斷 該物質(zhì)易溶于水 但不能用于食品加工 4 2011 渭南聯(lián)考 近年來江南地區(qū)屢次發(fā)生斷腸草被當作 金銀花 而使人中毒致死的事件 斷腸草為中國古代九大毒藥之一 據(jù)記載能 見血封喉 現(xiàn)已查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤 其中的毒素很多 下列是分離出來的四種毒素的結(jié)構(gòu)式 下列推斷不正確的是 A 與 與 分別互為同分異構(gòu)體B 互為同系物C 均能與氫氧化鈉溶液反應D 等物質(zhì)的量 分別在足量氧氣中完全燃燒 前者消耗氧氣比后者多 解析 A項正確 主要是官能團的位置異構(gòu) B項錯誤 結(jié)構(gòu)相似 組成上相差1個或者若干個CH2的化合物互稱為同系物 而 和 相差一個O和一個CH2 C項正確 在他們的分子結(jié)構(gòu)中 均含有酯基 能在堿性條件下水解成含有羧基和酚羥基的物質(zhì) 均能與NaOH反應 D項正確 在分子結(jié)構(gòu)中 比 多一個O和一個CH2 相當于多了一個C和一個H2O 故燃燒是多生成一個CO2 要多消耗一個O2 答案 B 5 2011 日照三模 可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是 銀氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化鐵溶液 氫氧化鈉溶液A 與 B 與 C 與 D 與 解析 分析上述物質(zhì)所含的官能團 然后根據(jù)官能團的性質(zhì)進行判斷 乙酰水楊酸含有酯基 羧基 丁香酚含有羥基 醚基和碳碳雙鍵 肉桂酸含有羧基和碳碳雙鍵 可用溴的四氯化碳溶液與氯化鐵溶液進行鑒別 答案 A 6 2011 寶雞二模 某有機物M結(jié)構(gòu)如圖所示 下列說法正確的是 A 1molM與足量的NaOH溶液反應 最多耗3molNaOHB M分子中有7種化學環(huán)境均不同的氫原子C M和溴水反應后所得產(chǎn)物的化學式為C11H12O3Br2D M能使溴水褪色但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C 解析 A項錯誤 水解后生成和CH3CH2OH 而醇羥基與NaOH不反應 故只能消耗2molNaOH B項錯誤 分子中有8種化學環(huán)境均不同的氫原子 C項正確 在酚羥基的兩個鄰位發(fā)生取代反應 D項 酚羥基容易被氧化 也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 7 現(xiàn)有一種有機物A 分子式為C4H6O6 對于A的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)實驗結(jié)論如下 A的分子中有兩個羧基 A的核磁共振氫譜如下圖所示 下圖是利用烴B和烴I合成有機物A和一種高分子新材料R的轉(zhuǎn)化關系示意圖 已知烴I的相對分子質(zhì)量為28 且F的相對分子質(zhì)量比E多28 已知 CH2 OH優(yōu)先于CHOH氧化 同一個碳原子上連有多個羥基的結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定 不予考慮 請分析并按要求回答下列問題 1 寫出A對應的結(jié)構(gòu)簡式 2 寫出對應反應的化學方程式 C D 反應類型為 E G F K R 3 有機物E的同分異構(gòu)體M滿足下列三個條件 1mol有機物與銀氨溶液充分反應生成2molAg 1mol有機物與足量NaHCO3溶液反應產(chǎn)生1molCO2 1mol有機物與足量金屬Na反應產(chǎn)生1molH2請判斷M的結(jié)構(gòu)可能有 種 任寫一種M的結(jié)構(gòu)簡式 解析 分析整個流程圖 A的分子式為C4H6O6 不飽和度為2 分子中只含有3種不同的氫 可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH OH CH OH COOH 由烴B可合成A 說明烴B中含有4個碳原子 考慮到A中含有4個官能團 因此B的結(jié)構(gòu)可能為CH2 CH CH CH2 B的加成產(chǎn)物C為BrCH2 CHBr CHBr CH2Br C完全水解后的產(chǎn)物D為HOCH2 CH OH CH OH CH2OH 根據(jù)題中信息 可知D的氧化產(chǎn)物E為OHC CH OH CH OH CHO E遇強氧化劑時 醛基和羥基均被氧化 故F為HOOCCOCOCOOH 烴I的相對分子質(zhì)量為28 說明I為CH2 CH2 加成產(chǎn)物J為BrCH2CH2Br J的水解產(chǎn)物為乙二醇 代入經(jīng)驗證合理 答案 同學們 來學校和回家的路上要注意安全 同學們 來學校和回家的路上要注意安全