高中化學(xué)選修五 3.1.1《合成高分子化合物》課件

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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物 第1節(jié)有機(jī)化合物的合成第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵 碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入 第1課時(shí) 課堂互動(dòng)講練 知能優(yōu)化訓(xùn)練 課前自主學(xué)案 學(xué)習(xí)目標(biāo) 探究整合應(yīng)用 1 了解有機(jī)合成的基本程序和方法 2 理解鹵代烴在不同條件下可發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng) 3 掌握碳鏈的增長(zhǎng)和引入官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng) 課前自主學(xué)案 一 有機(jī)合成的基本程序1 有機(jī)合成的基本流程明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu) 合成目標(biāo)化合物 對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定 試驗(yàn)其性質(zhì)或功能 大量合成 2 合成路線的核心合成路線的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的 和引入必需的 設(shè)計(jì)合成路線 碳骨架 官能團(tuán) 二 碳骨架構(gòu)建1 碳鏈的增長(zhǎng) CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN NaBr 3 用乙醛制取丙烯酸的化學(xué)方程式為 4 兩分子乙醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2 碳鏈的減短 例如 1 丙烯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為 2 無(wú)水醋酸鈉與堿石灰反應(yīng)的化學(xué)方程式為 1 羥基的位置與羥基被氧化后的官能團(tuán)之間有什么關(guān)系 提示 與 OH相連碳上有2個(gè)氫原子醛 與 OH相連碳上有1個(gè)氫原子 酮 與 OH相連碳上無(wú)氫原子 不能被氧化 思考感悟 2 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化有機(jī)合成中 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過(guò) 等反應(yīng)實(shí)現(xiàn) 取代 消去 加成 氧化 還原 思考感悟 2 以乙烯為起始物的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化有哪些 提示 如圖 反應(yīng)條件略 1 在下列反應(yīng)中 不可能在有機(jī)物中引入羧基的是 A 鹵代烴的水解B 腈 R CN 在酸性條件下水解C 醛的氧化D 烯烴的氧化解析 選A A項(xiàng)鹵代烴的水解引入 OH 解析 選D 溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯 乙烯再與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)即得1 2 二溴乙烷 3 2011年開(kāi)封高二質(zhì)檢 有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 加聚A B C D 除 外解析 選D 由其中官能團(tuán)可知 苯環(huán)上的氫 取代 苯環(huán) 加成 OH所連碳原子的鄰碳原子上有氫原子 消去 COOH 酯化 COOH 中和 故D對(duì) 課堂互動(dòng)講練 1 常見(jiàn)碳鏈的增長(zhǎng)和減短方法 1 常見(jiàn)增長(zhǎng)碳鏈的方法 醛 酮與HCN加成 醛 酮的羥醛縮合 其中至少一種有 H 鹵代烴與NaCN CH3C CNa等取代RCl NaCN RCN NaCl 2 常見(jiàn)碳鏈減短的反應(yīng) 烯烴 炔烴和芳香烴的氧化反應(yīng) 羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng) 烷烴的裂化反應(yīng) 2 常見(jiàn)碳鏈的成環(huán)和開(kāi)環(huán)的方法 1 常見(jiàn)碳鏈成環(huán)的方法是羥基酸酯化成環(huán)如 2 常見(jiàn)碳鏈開(kāi)環(huán)的方法是上述環(huán)酯的水解反應(yīng) 3 官能團(tuán)的引入 1 引入羥基 OH 烯烴與水加成 醛 酮 與氫氣加成 鹵代烴堿性水解 酯的水解等 2 引入鹵原子 X 烴與X2的取代 不飽和烴與HX或X2的加成 醇與HX取代等 3 引入雙鍵 醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵 醇的氧化引入碳氧雙鍵 4 引入羧基醛的氧化反應(yīng) 苯的同系物與高錳酸鉀的氧化反應(yīng) 酯的水解反應(yīng) 碳碳雙鍵等被酸性KMnO4溶液的氧化等 4 官能團(tuán)的消除 1 通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵 2 通過(guò)消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng)等消除羥基 OH 3 通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基 CHO 5 官能團(tuán)的衍變根據(jù)合成需要 有時(shí)題目信息中會(huì)明確某些衍變途徑 可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變 以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn) 常見(jiàn)的有三種方式 1 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變 如 特別提醒 有機(jī)合成中要注意 1 起始原料要廉價(jià) 易得 低毒性 低污染 通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯 2 應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線 為減少合成步驟 應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料 步驟越少 最后產(chǎn)率越高 3 合成路線要符合 綠色 環(huán)保 的要求 高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子 使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中 達(dá)到零排放 4 有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單 條件溫和 能耗低 易于實(shí)現(xiàn) 5 要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán) 不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí) 思路點(diǎn)撥 解答本題要注意以下兩點(diǎn) 1 根據(jù)合成路線判斷化合物X Y 2 根據(jù)X Y的性質(zhì)判斷是否可以制得丙酸 解析 A同學(xué)的設(shè)計(jì)中化合物X為甲醛與乙醛在堿性環(huán)境下反應(yīng)生成的CH2 OH CH2CHO 發(fā)生催化氧化時(shí)不能生成丙酸 故不合理 B同學(xué)先制得溴乙烷 然后與NaCN反應(yīng)生成的化合物Y為CH3CH2CN 化合物Y在酸性條件下水解就可以得到丙酸 CH3CH2COOH 故合理 答案 B 規(guī)律方法 有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建反應(yīng)有很多 也很復(fù)雜 這就要求我們一方面要正確理解各種構(gòu)建碳骨架的化學(xué)反應(yīng) 包括發(fā)生反應(yīng)的條件 對(duì)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)的要求 例如醇和鹵代烴的消去反應(yīng) 醇的催化氧化等 反應(yīng)的副產(chǎn)物等 另一方面要靈活掌握這些化學(xué)反應(yīng) 一種目標(biāo)分子中碳骨架的構(gòu)建可能有不同的反應(yīng)途徑 要能正確區(qū)分不同途徑的優(yōu)缺點(diǎn)等 變式訓(xùn)練1一定條件下 炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng) 如乙炔的自身化合反應(yīng)為 2H C C H H C C CH CH2下列關(guān)于該反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是 A 該反應(yīng)使碳鏈增長(zhǎng)了2個(gè)C原子B 該反應(yīng)引入了新官能團(tuán)C 該反應(yīng)是加成反應(yīng)D 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)解析 選D 由題目給出的化學(xué)方程式可知2分子的乙炔可以發(fā)生自身的化合反應(yīng)生成新的官能團(tuán) 碳碳雙鍵 因此 此反應(yīng)為2分子的乙炔發(fā)生了自身的加成反應(yīng) 1 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 1 飽和鹵代烴易與NH3 C2H5ONa等發(fā)生取代反應(yīng) 而使鹵代烴的官能團(tuán)發(fā)生變化 R X NH3 R NH2 H XR X C2H5ONa R OC2H5 NaX 2 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 鹵代烴在有機(jī)合成中起著重要的作用 被稱為有機(jī)合成的 橋梁 主要表現(xiàn)為形成不飽和烴 在有機(jī)合成中 利用鹵代烴的消去反應(yīng)可以形成不飽和鍵 能得到烯烴 炔烴等 可以合成 等 特別提醒 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中難以引入某些官能團(tuán)時(shí) 應(yīng)首先考慮利用鹵代烴的形成和反應(yīng) 但也應(yīng)考慮到鹵代烴的污染問(wèn)題 解析 該題主要考查了鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 由F經(jīng)過(guò)催化氧化得到HOOC COOH可知F為OHC CHO 同理根據(jù)反應(yīng)的條件可以推知D為BrCH2 CH2Br C為CH2 CH2B為CH3CH2Br A為CH3CH3 結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79 可以驗(yàn)證B為一溴代物 答案 CH2 CH2BrCH2 CH2Br 規(guī)律方法 在應(yīng)用鹵代烴實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化時(shí)要注意以下問(wèn)題 1 可以通過(guò)烷烴的取代 烯烴和炔烴的加成反應(yīng)等在烴分子中引入鹵素原子 2 鹵代烴可以與炔鈉 NaCN反應(yīng)使有機(jī)物分子的碳鏈增長(zhǎng) 3 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件是不同的 在堿的水溶液中鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基 在堿的醇溶液中鹵代烴可以發(fā)生消去反應(yīng) 在有機(jī)物分子中引入碳碳雙鍵 4 所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng) 但是只有含有 H的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng) 解析 選B 丙為烯烴與Br2加成產(chǎn)物 兩個(gè)Br原子應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上 探究整合應(yīng)用 官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的實(shí)驗(yàn)探究 舉例 實(shí)驗(yàn)室可利用乙二醇 銅或銅的化合物制備乙二醛 如圖是某興趣小組設(shè)計(jì)的兩套實(shí)驗(yàn)裝置 右邊的反應(yīng)裝置相同 而左邊的氣體發(fā)生裝置不同 試管C中裝有水 加熱裝置未畫出 請(qǐng)回答 1 兩套裝置中的A B處都需要加熱 A處用水浴加熱 B處用 加熱 A處用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是 2 若按甲裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn) B管中裝有銅粉 則通入A管的X是 B中反應(yīng)的化學(xué)方程式為 3 若按乙裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn) 則B管中應(yīng)裝 B管中反應(yīng)的化學(xué)方程式為 4 實(shí)驗(yàn)結(jié)束后 取C試管中的溶液滴入新制備的銀氨溶液中并采用水浴加熱可以觀察到有銀鏡生成 寫出該過(guò)程的化學(xué)方程式 解析 1 因在B試管中醇發(fā)生催化氧化生成醛需要加熱 應(yīng)用酒精燈直接進(jìn)行加熱 水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是受熱均勻 能平穩(wěn)地產(chǎn)生氣體 2 甲裝置中B試管中裝有銅粉 而醇的催化氧化需要氧化劑 所以需要另外通入空氣或氧氣作氧化劑 此時(shí)銅只起催化劑的作用 3 乙裝置的特點(diǎn)是沒(méi)有另外通入氣體 因此 在B試管中應(yīng)放入氧化劑 結(jié)合醇的催化氧化的原理可以得知 此氧化劑可以是氧化銅粉末 CuO 同學(xué)們 來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全