2019年高考化學大一輪復習 合成高分子化合物 有機合成與推斷課時跟蹤監(jiān)測試題.doc

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2019年高考化學大一輪復習 合成高分子化合物 有機合成與推斷課時跟蹤監(jiān)測試題1.(xx南通模擬)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下： (1)B中手性碳原子數(shù)_；化合物D中含氧官能團的名稱為_。(2)C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為_。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。I核磁共振氫譜有4個峰；.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應； .能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 (4)已知EXF為加成反應，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)已知： 。化合物 是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請設(shè)計合理方案以為原料合成該化合物(用合成路線流程圖表示，并注明反應條件)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2=CH2 r2(xx南京、鹽城模擬)蓓薩羅丁是一種抗癌藥物。其合成路線如下： (1)化合物E的含氧官能團為_和_(填名稱)。(2)反應中屬于消去反應的是_(填序號)。(3)合成路線中，化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出同時滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；1 mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應，能生成4 mol Ag；核磁共振氫譜顯示有4種化學環(huán)境不同的氫。(5)已知： . RCl RHCl. 寫出以甲苯、丙酮()和乙炔為原料，制備化合物C的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH3(xx徐州、宿遷模擬)化合物F是合成某種抗癌藥物的中間體，其合成路線如下：AB CD EF(1)化合物F中的含氧官能團有羰基、_和_(填官能團名稱)。(2)由化合物D生成化合物E的反應類型是_。(3)由化合物A生成化合物B的化學方程式是_。(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應，且其一種水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應；分子中苯環(huán)與氯原子不直接相連。(5)苯乙酸乙酯()是一種重要的化工原料。請寫出以苯、甲醛和乙醇為主要原料制備苯乙酸乙酯的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4(xx揚州中學模擬)在設(shè)計合成農(nóng)藥1,3,4噻二唑類衍生物時，發(fā)現(xiàn)其具有熒光特性，其中某藍色熒光材料B的合成路線如下。已知： . (1)寫出CH3NCS的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)、的反應類型為_。(3)反應另一產(chǎn)物為甲醇，其化學方程式為_。(4)寫出物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)與具有相同的含氮六元雜環(huán)和官能團的同分異構(gòu)體共有_種(包含本身。已知含氮六元雜環(huán)與苯環(huán)結(jié)構(gòu)相似)。(6)利用題給相關(guān)信息，以和 為原料，合成，合成過程中無機試劑任選；合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2BrH2CCH2Br 5(xx蘇州期中模擬)某有機物A由C、H、O三種元素組成，其相對分子質(zhì)量為120。0.1 mol A在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O。A可以發(fā)生銀鏡反應，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種。(1)A中含氧官能團的名稱是，A的結(jié)構(gòu)簡式為_。已知：. . 現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：ABCDEF ，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90。(2)C可能具有的化學性質(zhì)有_(填選項)。能與H2發(fā)生加成反應 能在堿性溶液中發(fā)生水解反應 能與甲酸發(fā)生酯化反應能與Ag(NH3)2OH溶液發(fā)生銀鏡反應 能與氫氧化鈉溶液反應ABCD(3)CD的反應類型為_；G與足量NaHCO3溶液反應的化學方程式為：_。(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。屬于酯類化合物；遇三氯化鐵溶液顯紫色；與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀；苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。(5)聚乳酸()產(chǎn)品可以生物降解，實現(xiàn)在自然界中的循環(huán)，是理想的綠色高分子材料。請寫出以2丁烯(CH3CH=CHCH3)為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH6(xx南京學情模擬)化合物H是合成治療高血壓藥物奈必洛爾的重要中間體，其部分合成路線圖如下(Ph代表苯基): (1)AB的反應類型是_。(2)化合物C的含氧官能團為_、_(填官能團的名稱)。(3)CD的轉(zhuǎn)化中，反應物G的分子式為C6H10O3，生成物除D外還有Ph3PO，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_(4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。.分子中含有一個酯基和一個手性碳原子，有4種化學環(huán)境不同的氫；.不能發(fā)生銀鏡反應；.能發(fā)生水解反應，且其中一種水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。(5)已知：RCOONa 化合物是一種重要的有機合成中間體，請寫出以苯酚、乙醇和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑作用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答 案1解析：(1)B中間三個連接羥基的碳原子均是手性碳原子。(3)E的分子式為C9H10O3，有5個不飽和度。說明應為對稱結(jié)構(gòu)，說明屬于甲酸酯，說明含有苯環(huán)和酚羥基。所以，該物質(zhì)為 。(4)比較E和F的結(jié)構(gòu)，可知F多出部分應該來自于X。再結(jié)合“加成反應”的提示和特點，再去除鄰位原子上的氫原子才能復原，所以X的結(jié)構(gòu)為O=C=NCH3。(5)利用信息，可先由 氧化、消去后，形成 。再根據(jù)流程DE，與形成目標產(chǎn)物。答案：(1)3酯基、羥基(2)(3)(4)CH3N=C=O (5) 2解析：(2)對于各物質(zhì)結(jié)構(gòu)，找出變化的基團，判斷反應類型。對于A、B可知羥基變雙鍵，發(fā)生消去反應；對于B、C可知發(fā)生加成反應；對比C、E可知為取代；對于E、F可知反應為加成，、的反應類型可由題(3)判斷，為消去，為取代。(3)F到H變化的一是醇消去生成雙鍵，二是酯水解，注意G中只有2個氧，可知反應為消去，為酯水解，寫出G的結(jié)構(gòu)。(4)D中除苯環(huán)外，還有3個C、3個O,1個Cl,2個不飽和度，由信息，同分異構(gòu)體中有酚羥基，2個CHO，用掉了2個不飽和度，3個氧，還剩下1個飽和碳原子，1個Cl，由4種不同環(huán)境的氫寫出同分異構(gòu)體。答案：(1)羰基酯基(2)(3)(4) (5)3解析：(2)對比D、E的結(jié)構(gòu)，D中Cl原子變成CN，是取代反應。(3)對比A、B結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應物乙酸，A生成B的反應為酯化反應，“酸脫羥基酚脫氫”。(4)能發(fā)生銀鏡反應，且水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應，有甲酸酯的結(jié)構(gòu)HCOO，4種不同化學環(huán)境的氫，考慮對稱結(jié)構(gòu)。(5)苯乙酸乙酯由苯乙酸和乙醇酯化生成，在F的合成線路中，利用CDEF的原理，可以使苯生成苯乙酸。答案：(1)羧基(酚)羥基(2)取代反應(3 (4) (5) 4解析：反應為苯酚根離子取代了Cl，產(chǎn)物接著與甲醇發(fā)生酯化反應。對比反應、前后物質(zhì)的變化，分析知，A中NHNH2取代了前一物質(zhì)中OCH3，肼中的另一個H原子與CH3NCS發(fā)生加成反應，由此得其結(jié)構(gòu)簡式。(4)由轉(zhuǎn)變條件知，與已知相同，由此推出B的結(jié)構(gòu)簡式。(5)含氮雜環(huán)中Cl與N之間存在三種關(guān)系，分別為鄰、間、對。而此時羧基在環(huán)上的位置關(guān)系分別有：4種、4種、2種，共有10種。(6)給出的物質(zhì)類似于流程圖中反應，結(jié)合已知I有，肼中的另一個H與醛基可以發(fā)生加成反應，最后羥基脫水生成碳碳雙鍵。答案：(1) (2)取代、加成(3) (4)(5)10(6)5解析：(1)n(A)n(C)n(H) 0.1 mol0.8 mol2 188。設(shè)其分子式為C8H8Ox,1281816x120，解得x1，A的分子式為C8H8O。與飽和的C8H18O相比少10個H，根據(jù)題意含有苯環(huán)和醛基。由已知信息可推斷出：A ，B ，C , D ，E ，F(xiàn) ，G 。 (4)根據(jù)要求，有1個酚羥基，屬于酯，有醛基，是一種對稱結(jié)構(gòu)才可能使苯環(huán)上只有1種1取代物。答案：(1) (2)B(3) 消去反應HOOCCOOH2NaHCO3NaOOCCOONa2H2O2CO2(4) 或(5)CH3CHCHCH3CH3CHO 6解析：(1)對比A、B結(jié)構(gòu)可知ClCH2COCl取代了A中苯環(huán)上的H原子，反應為取代。(2)C中含氧官能團為酚羥基和羰基。(3)對比C與Ph3P=O的結(jié)構(gòu)可知，D中右邊C=C上原連接Ph3P，現(xiàn)在連接O，說明G的結(jié)構(gòu)為 。(4)B的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外，還有2個C原子，2個O原子，1個F原子，1個Cl原子，1個不飽和度。同分異構(gòu)體中，有酯基，水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明是酚酯，還有1個碳原子是手性碳原子，說明連接F、Cl，寫出結(jié)構(gòu)。(5)由信息可知OC2H5可由酚羥基與CH3CH2Br取代獲得，因此需要由C2H5OH與HBr發(fā)生取代反應生成CH3CH2Br。由流程圖中AB的反應，可知CH3COCl可以取代苯環(huán)上酚羥基鄰位上的H原子，再由信息生成羧酸鈉，酸化后與乙醇酯化。答案：(1)取代反應(2)(酚)羥基羰基(3)(4)(5)