（浙江專版）備戰(zhàn)2019高考化學一輪復(fù)習 加試題增分練 集訓3 第32題 有機化學綜合題的突破.doc

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集訓3　第32題　有機化學綜合題的突破 1．(2018杭州市學軍中學高三選考前適應(yīng)性練習)慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下： 　 (1)由B→C的反應(yīng)類型為____________。 (2)寫出A與濃溴水反應(yīng)的化學方程式：___________________________。 (3)由A制備B的過程中有少量副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構(gòu)體，E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。 ①屬于α氨基酸； ②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種； ③分子中含有兩個甲基。 (5)已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷(H2COCH2)，寫出以鄰甲基苯酚(OHCH3)和乙醇為原料制備OCH2COOCH2CH3CH3的合成路線流程圖(無機試劑任用)______________________________________________________________。 2．(2018溫州市高三選考適應(yīng)性測試)氫溴酸檳榔堿是驅(qū)除動物絳蟲的有效成分，可由酯A(C4H6O2)經(jīng)過如下合成路線獲得： 已知：Ⅰ.含碳碳雙鍵的有機物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物 如：R1CH===CH2＋RNH2R1CH2CH2NHR Ⅱ.R1COOR2＋R3CH2COOR4＋R2OH 請回答： (1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。 (2)下列說法不正確的是________(填字母)。 A．化合物A能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng) B．化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．化合物G具有堿性，可以生成內(nèi)鹽 D．氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr (3)寫出B＋A→C的化學方程式： ______________________________。 (4)寫出化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________，須同時符合： ①分子結(jié)構(gòu)中有一個六元環(huán)； ②1HNMR譜顯示分子中有3種氫原子，IR譜顯示有C—N鍵存在。 (5)設(shè)計酯A經(jīng)路徑二，通過兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顴的合成路線(用流程圖表示，所用試劑與路徑一相同)：_______________________________________________________________。 3．(2018紹興市選考適應(yīng)性試卷)某研究小組按下列路線合成藥物雙氯芬酸鈉： 已知：①＋R—Cl＋HCl ②—NO2—NH2 請回答： (1)化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (2) 下列說法不正確的是________(填字母)。 A．化合物B具有堿性 B．化合物D不能發(fā)生自身的縮聚反應(yīng) C．化合物G在NaOH水溶液中能發(fā)生取代反應(yīng) D．藥物雙氯芬酸鈉的分子式為C14H9Cl2NO2Na (3)寫出G→H的化學方程式： ____________________________。 (4)以苯和乙烯為原料，設(shè)計生成的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_________________________ ____________________________________________。 (5)請用結(jié)構(gòu)簡式表示同時符合下列條件的化合物 H 的同分異構(gòu)體：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)()和—OCH3基團； ②核磁共振氫譜顯示只有 4 種不同的 H 原子。 4．抗過敏藥物H可通過如下合成路線制備。 已知： (1)A物質(zhì)的名稱為________，B中含氧官能團的名稱為________。 (2)由B生成C的反應(yīng)類型為____________，由E 生成F 的反應(yīng)類型為____________。 (3)下列試劑可用于鑒別和的有________(填字母)。 a．NaOH 溶液 b．小蘇打溶液 c．AgNO3溶液 d．溴的CCl4溶液 (4)由D生成E的化學方程式為______________________________________________。 (5)已知聯(lián)苯由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成()，分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B的同分異構(gòu)體中含聯(lián)苯基團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的至少有________種。 (6)M()是制備合成染料、顏料的重要中間產(chǎn)物。參照上面合成路線，請以丙酮()和對苯二胺()為主要有機原料設(shè)計M的合成路線_______________________________________________(其他試劑任選)。 答案精析 1．(1)氧化反應(yīng) (2)＋Br2―→＋HBr (3) (4) (答案合理即可) (5)CH3CH2OHH2C===CH2 2．(1) (2)ABC (3)NH2CH2CH2COOCH3＋CH2===CHCOOCH3 CH2===CHCOCH(CH2NH2)COOCH3＋CH3OH (4) (5)CH2===CHCOOCH3NHOCOOCH3。 解析　A(C4H6O2)，不飽和度為2，含碳碳雙鍵，則A為。Ⅰ.含碳碳雙鍵的有機物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物，得B為，再由信息Ⅱ得C為，再發(fā)生類似Ⅰ的反應(yīng)生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，得到E為，與氫氣加成得到F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)得G為。 (2)A項，化合物A為，有碳碳雙鍵能發(fā)生還原反應(yīng)，也能發(fā)生氧化反應(yīng)，錯誤；B項，化合物F中沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯誤；C項，化合物G具有堿性，但沒有羧基，不能生成內(nèi)鹽，錯誤；D項，氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr，正確。(4)同時符合：①分子結(jié)構(gòu)中有一個六元環(huán)；②1HNMR譜顯示分子中有3種氫原子，IR譜顯示有C—N鍵存在。化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。 3．(1)　(2)BD (3)＋HCl (4) (5) 4．(1)氯苯(或1氯苯)　羰基 (2)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))　取代反應(yīng)　(3)b (4) (5)19 (6) 解析　根據(jù)分子式C6H5Cl可知A為氯苯或1氯苯；結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式C13H11ClO可知C為；與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為，與發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HBr，E為，與發(fā)生取代反應(yīng)生成F和氯化氫，F(xiàn)為，與發(fā)生反應(yīng)最終得到G，G為，G與鹽酸反應(yīng)生成H。 (3)和均含有氯原子，前者含有醇羥基、后者含有羧基。a項，NaOH溶液不與反應(yīng)、能與反應(yīng)但沒明顯現(xiàn)象，無法鑒別，錯誤；b項，加入小蘇打溶液產(chǎn)生氣泡的為，可鑒別，正確；c項，加入AgNO3溶液均無明顯現(xiàn)象，無法鑒別，錯誤；d項，加入溴的CCl4溶液均能互溶，無法鑒別，錯誤。(4)根據(jù)上述分析可知，由D生成E的化學方程式為。(5)己知聯(lián)苯由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成()，分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B()的同分異構(gòu)體中含聯(lián)苯基團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則除聯(lián)苯基團外，有兩個取代基：醛基和氯原子，當氯原子在1位，醛基可以在2、3、4、5、6位共5種；當氯原子在2位，醛基可以在1、9、10、3、4、5、6位共7種；當氯原子在3位，醛基可以在1、2、9、10、4、5、6位共7種，故至少有19種。 (6)參照上面合成路線，丙酮()還原得到2丙醇，2丙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成2溴丙烷，2溴丙烷與對苯二胺()反應(yīng)生成。