2019高考化學(xué)三輪沖刺 專題3.22 以性質(zhì)為線索的有機(jī)綜合推斷題解題方法和策略.doc
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專題3.22 以性質(zhì)為線索的有機(jī)綜合推斷題以性質(zhì)為線索的有機(jī)綜合推斷題是有機(jī)化學(xué)考試的一個(gè)重要方向,是以有機(jī)物的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系,典型的結(jié)構(gòu)為突破口進(jìn)行推斷的。這類試題在復(fù)習(xí)備考中重點(diǎn)關(guān)注官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,特殊的反應(yīng)條件,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)等,在解題中要大膽猜測(cè),細(xì)心驗(yàn)證,最終確定。預(yù)計(jì)2019年高考有機(jī)簡(jiǎn)答題仍將緊密結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際、創(chuàng)設(shè)情境,引入信息,根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系組成綜合性的有機(jī)化學(xué)試題將有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與同分異構(gòu)體的推導(dǎo)、書寫和化學(xué)方程式的書寫揉合在一起進(jìn)行綜合考查。以某一新型有機(jī)物的合成為載體,應(yīng)用題給信息,推斷合成中間產(chǎn)物,正確書寫有機(jī)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,判斷反應(yīng)條件,應(yīng)注意,應(yīng)用題給信息設(shè)計(jì)簡(jiǎn)短合成路線仍是命題的趨勢(shì)。 【例題1】H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體,它的一種合成路線如下:(1)A的物質(zhì)名稱為_,H中官能團(tuán)名稱是_。(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_,反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。I.能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇.能發(fā)生銀鏡反應(yīng).核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3:2:2:2:1(5)仿照H的合成線,設(shè)計(jì)一種由合成的合成路線_?!敬鸢浮考妆?溴原子、酯基 取代反應(yīng) 【解析】【分析】由D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,A中含有苯環(huán),結(jié)合A分子式知,A為,由B分子式及D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,A發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B,B為,C為,由F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,為取代反應(yīng),E為,F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G發(fā)生取代反應(yīng)生成H;(5)由合成,由、發(fā)生酯化反應(yīng)得到;可以由水解得到,可由和NaCN反應(yīng)得到?!驹斀狻浚?)I.能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇,說(shuō)明含有酯基;.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有醛基,.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3:2:2:2:1,滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)由合成,由、發(fā)生酯化反應(yīng)得到;可以由水解得到,可由和KCN反應(yīng)得到,可以由得到。參考合成路線為【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物推斷和合成,側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息靈活運(yùn)用能力,明確官能團(tuán)的性質(zhì)及其相互之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵,難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì),可以采用逆推的方法結(jié)合H合成路線中反應(yīng)方式解答,易錯(cuò)點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷。 (6)ClCH2COCl水解得到HOCH2COOH,HOCH2COOH再與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),寫出方程式。(7)將NH3中的兩個(gè)氫原子換成-C2H5,NH(C2H5)2,這兩個(gè)-C2H5的空間環(huán)境相同,【詳解】(5)反應(yīng)為A中苯環(huán)上一個(gè)H原子被硝基取代,反應(yīng)為C中氨基上的一個(gè)H原子被一CH2COCl取代,反應(yīng)為D中的氯原子被一N(C2H5)2取代。(6)ClCH2COCl水解得到HOCH2COOH,HOCH2COOH再與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成HOCH2COONa,反應(yīng)方程式為:。(7)將NH3中的兩個(gè)氫原子換成-C2H5,NH(C2H5)2,這兩個(gè)-C2H5的空間環(huán)境相同,故有3種氫原子,三者物質(zhì)的量之比為6:4:1。在推斷過(guò)程注意以下重要的關(guān)系:1、應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷(1)NaOH水溶液發(fā)生鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH醇溶液,加熱發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)濃H2SO4,加熱發(fā)生醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)的硝化反應(yīng)等。(4)溴水或溴的CCl4溶液發(fā)生烯、炔的加成反應(yīng),酚的取代反應(yīng)。(5)O2/Cu(或Ag)醇的氧化反應(yīng)。(6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液醛氧化成羧酸。(7)稀H2SO4發(fā)生酯的水解,淀粉的水解。(8)H2、催化劑發(fā)生烯烴(或炔烴)的加成,芳香烴的加成,醛還原成醇的反應(yīng)。2應(yīng)用特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷(1)使溴水褪色,則表示物質(zhì)中可能含有“”或“CC”。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有“ ”、“CC”、“CHO”或是苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀,表示物質(zhì)中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,有磚紅色沉淀生成,或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn),說(shuō)明該物質(zhì)中含有CHO。(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示物質(zhì)可能有OH或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅,表示物質(zhì)中含有COOH。3、應(yīng)用特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)若醇能被氧化成醛或羧酸,則醇分子中含“CH2OH”;若醇能被氧化成酮,則醇分子中含“ ”;若醇不能被氧化,則醇分子中含“”。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。(3)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定“”或“CC”的位置。(4)由單一有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸,并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),確定OH與COOH的相對(duì)位置。4、應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類型(1)ABC,此轉(zhuǎn)化關(guān)系說(shuō)明A為醇,B為醛,C為羧酸。(2)A(CnH2nO2),符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯,當(dāng)酸作催化劑時(shí),產(chǎn)物是醇和羧酸,當(dāng)堿作催化劑時(shí),產(chǎn)物是醇和羧酸鹽。(3)有機(jī)三角:,由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇三類物質(zhì)。這類問題一般解題的步驟和方法為:步驟1:尋找有機(jī)物的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等分子組成與結(jié)構(gòu)的信息。步驟2:根據(jù)化學(xué)式或官能團(tuán)推斷有機(jī)物的類型和相關(guān)性質(zhì)。步驟3:認(rèn)真閱讀題中所給的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。步驟4:分析各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)及其反應(yīng)類型。步驟5:根據(jù)題目要求正確作答。1尼龍材料是一種性能優(yōu)良的工程塑料,目前廣泛應(yīng)用于汽車領(lǐng)域,具有優(yōu)異的力學(xué)性能。以A(C6H10)原料通過(guò)氧化反應(yīng)制備G,再通過(guò)縮聚反應(yīng)合成尼龍,合成路線如下:回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為_;(2)B到C的反應(yīng)類型為_;(3)D中含有的官能團(tuán)名稱是_; (4)E的分子式為_;(5)由G合成尼龍的化學(xué)方程式為_;(6)寫出一種與C互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積之比為3:1)_。(7)1,4-二溴環(huán)己烯()是多數(shù)有機(jī)合成一種重要的中間體,設(shè)計(jì)由B為起始原料制備1,4-二溴環(huán)己烯的合成路線_。【答案】環(huán)己烯 加成反應(yīng) 羰基、羥基 C6H10O3 nHOOC(CH2)4COOH+nH2NRNH2+(2n-1)H2O 【解析】【分析】A與雙氧水反應(yīng)生成B ,結(jié)合A的分子式,A為環(huán)己烯,B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生氧化反應(yīng)生成,再發(fā)生氧化反應(yīng)生成,再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,F(xiàn)進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成,與H2NRNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍,尼龍的化學(xué)式為:,根據(jù)同分異構(gòu)體的概念,寫出符合要求的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,據(jù)此分析解答。 。【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的合成,試題側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查,熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵,注意對(duì)題目反應(yīng)信息的理解利用,結(jié)合題給合成信息以及物質(zhì)的性質(zhì)解答該題。2化合物F是合成藥物的重要的中間體,一種合成路線如下:回答下列問題(1)芳香族化合物A的元素分析為:76.6%碳、17.0%氧、其余為氫,則A的化學(xué)名稱為_。(2)反應(yīng)1中濃硫酸的作用是_,反應(yīng)3的反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(5)E中含有的官能團(tuán)的名稱有醚鍵、_。(6)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有_種屬于芳香族化合物,且為鄰二取代屬于酯類,水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色非苯環(huán)上的核磁共振氫譜有三組峰(7)已知:,結(jié)合上述流程信息,設(shè)計(jì)由苯為主要原料合成對(duì)甲基苯酚的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)_。【答案】苯酚 反應(yīng)物、催化劑 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵、羰基 3 【解析】【分析】苯與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成,根據(jù)元素守恒,A中含碳原子數(shù)是6,則A的相對(duì)分子質(zhì)量是、則氧原子數(shù)是、氫原子數(shù)是6, A為芳香族化合物,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;與氫氧化鈉反應(yīng)生成,則B是;B與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成,與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成,可以還原為;發(fā)生取代反應(yīng)生成;與發(fā)生取代反應(yīng)生成?!驹斀狻?2)反應(yīng)1是苯與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸(),濃硫酸的作用是磺化劑(反應(yīng)物)、催化劑,反應(yīng)3是與發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)2是與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成和NaI,化學(xué)方程式為。(4) 與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成,所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知含有的官能團(tuán)的名稱有醚鍵、碳碳雙鍵、羰基。(6)屬于芳香族化合物,且為鄰二取代,屬于酯類,水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明水解產(chǎn)物含有酚羥基;非苯環(huán)上的核磁共振氫譜有三組峰,說(shuō)明非苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的氫原子;符合條件的的同分異構(gòu)體有、,共3種; 3諾氟沙星為喹諾酮類抗生素,其合成路線如下:回答下列問題:(1)化合物A的名稱是_。(2)諾氟沙星分子中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(3)C生成D,H生成諾氟沙星的反應(yīng)類型分別是_、_。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)G生成H的化學(xué)方程式為_。(6)有機(jī)物X比B分子少一個(gè)CH2原子團(tuán),且含有酯基和結(jié)構(gòu)其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積比為1:3:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(任寫一種)(7)參照上述合成路線寫出由有機(jī)物、B為有機(jī)原料合成的路線圖_(無(wú)機(jī)試劑任選)?!敬鸢浮勘岫阴?羧基、(酮)羰基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 或 【解析】【分析】(1)根據(jù)有機(jī)物命名規(guī)則可知A的名稱為丙二酸二乙酯。(2)諾氟沙星分子中含氧官能團(tuán)有羧基、(酮)羰基。(3)C生成D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng),H生成諾氟沙星的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)對(duì)比E和G的分子結(jié)構(gòu)差異可知F生成G是實(shí)現(xiàn)C2H5-的取代,由此可推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)對(duì)比G和H的分子結(jié)構(gòu)可知-COOC2H5轉(zhuǎn)化為-COOH,據(jù)此可寫出反應(yīng)方程式。(6)化合物X的分子式為C9H14O5。核磁共振氫譜有三組峰說(shuō)明X分子中有三種氫,且峰面積比為1:3:3即2:6:6,共14個(gè)氫原子對(duì)稱結(jié)構(gòu);又知含有酯基和結(jié)構(gòu),5個(gè)氧原子以為中心兩邊酯基結(jié)構(gòu)對(duì)稱,由此可推知滿足題意的分子結(jié)構(gòu)為或(7)根據(jù)題干流程可知,利用“B+DEF以及GH”,可設(shè)計(jì)出合成路線。 (2)B為,化學(xué)名稱為間甲基苯酚(或3-甲基苯酚);E中含氧官能團(tuán)為-O-, -CHO,名稱為醚鍵和醛基。(3)C為,與足量NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)設(shè)計(jì)DE,GH兩步的目的是保護(hù)酚羥基。(5)H為,滿足條件的同分異構(gòu)體有6種?!驹斀狻浚?)B為,化學(xué)名稱為間甲基苯酚(或3-甲基苯酚);E中含氧官能團(tuán)為-O-, -CHO,名稱為醚鍵和醛基,故答案為:間甲基苯酚(或3-甲基苯酚);醚鍵、醛基。 (4)根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為:;(6)根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)分析得合成路線為:?!军c(diǎn)睛】在分析同分異構(gòu)體的種類時(shí),注意條件的限制,其中易錯(cuò)點(diǎn)是忽略已給出的E的結(jié)構(gòu),R的數(shù)目應(yīng)該比所有的同分異構(gòu)體數(shù)目少一種。- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問題本站不予受理。
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