2019-2020年高中化學 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴 第1課時 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)教學案 蘇教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴 第1課時 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)教學案 蘇教版選修5目標導航1.閱讀教材與觀察模型掌握苯結(jié)構(gòu)的特殊性。2.觀察樣品以及演示實驗了解苯的物理性質(zhì)。3.觀察演示實驗掌握苯的化學性質(zhì)。一、苯的分子結(jié)構(gòu)議一議1.苯的一氯取代物只有一種，能否說明苯的碳碳鍵完全相同？答案不能。無論苯分子中碳原子間存在單雙鍵交替排列情況還是介于單雙鍵之間的一種特殊共價鍵，其一氯代物都只有一種。2.苯不能使溴水及酸性高錳酸鉀溶液褪色，能否說明苯屬于飽和烴？答案不能。苯分子中的碳碳鍵既不是碳碳單鍵，也不是碳碳雙鍵，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價鍵。3.有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵？答案(1)二取代物共有3種，而非4種。(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色。(3)碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化作用下可與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。說明苯環(huán)中并不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。(4)苯分子中每一個碳碳鍵的鍵長都是0.140nm。而碳碳單鍵的鍵長是0.154nm，碳碳雙鍵鍵長是0.134nm。二、苯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)苯是一種無色有特殊氣味的易揮發(fā)的液體，不溶于水，密度比水小。有毒，是一種重要的有機溶劑。2.化學性質(zhì)議一議1.烷烴與苯都能與鹵素發(fā)生取代反應，其反應有何異同？答案相同點：都屬于取代反應；不同點：反應條件不同。2.怎樣從實驗的角度分析苯與液溴發(fā)生的是取代反應而不是加成反應？答案依據(jù)產(chǎn)物的不同進行判斷，若是加成反應，生成物中則不存在HBr，若是取代反應，則產(chǎn)物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸銀溶液或紫色石蕊溶液檢測。3.苯的硝化反應為什么需要水浴加熱？答案苯的硝化反應需要準確控制反應的溫度，故需要水浴加熱。一、苯的鹵代反應1.實驗裝置2.實驗現(xiàn)象(1)向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應停止，三頸燒瓶中有紅棕色氣體。(2)反應結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯)。(3)錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。(4)向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀Fe(OH)3。3.注意事項(1)此處反應物為液溴(純溴)而不是溴水。液溴的濃度大，可增大化學反應速率。而溴水與苯不能發(fā)生取代反應，混合后發(fā)生萃取，分層后，水在下層，溶溴的苯在上層。(2)苯與液溴反應必須有催化劑才能進行。雖然加入鐵粉，但實際起催化作用的是FeBr3：2Fe3Br2=2FeBr3，上述實驗現(xiàn)象中加入NaOH，即可驗證有Fe3的存在。(3)直形冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，導出HBr和少量溴蒸氣。(4)導管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出現(xiàn)的白霧，是HBr遇水蒸氣所形成的。(5)純凈的溴苯是一種無色的液體，密度比水大，難溶于水。燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水重，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。反應的化學方程式為Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O。例1某化學課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應的化學方程式_。(2)A中觀察到的現(xiàn)象是_。(3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是_，寫出有關(guān)的化學方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入_，現(xiàn)象是_。解析本題主要考查溴苯制備過程中的具體實驗知識。由于苯、液溴的沸點較低，且反應為放熱反應，故A中觀察到的現(xiàn)象為反應液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器。HBr中混有的Br2在經(jīng)過CCl4時被吸收；在制備的溴苯中?；煊蠦r2，一般加入NaOH溶液中，因發(fā)生反應Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O而除去。若該反應為取代反應則必有HBr生成，若為加成反應則沒有HBr生成，故只需檢驗D中是否含有大量H或Br即可。答案(1)(2)反應液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O)(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊溶液溶液變紅色(其他合理答案均可)規(guī)律總結(jié)只有在掌握好教材實驗原理、操作等有關(guān)知識的基礎上，才可能對其中不足做科學的改造。本題通過CCl4洗氣瓶，就可以減少污染，避免Br2的干擾，通過NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目。變式訓練1溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度/(gcm3)0.883.101.50沸點/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15mL苯和少量鐵屑。在b中小心加入4mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因為生成了_氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_。(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑。濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_。向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_。(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_，要進一步提純，下列操作中必須的是_(填字母)。A.重結(jié)晶B.過濾C.蒸餾D.萃取(4)在該實驗中，a的容積最適合的是_(填字母)。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL答案(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反應的Br2干燥(3)苯C(4)B解析根據(jù)苯和溴反應制備溴苯的條件知鐵屑起催化作用，然后對產(chǎn)物進行分離和提純。(1)苯和溴在催化劑作用下反應，產(chǎn)生的HBr具有揮發(fā)性，看到有白霧產(chǎn)生。由于該反應放熱，而液溴具有揮發(fā)性，故揮發(fā)出的氣體是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。(2)(3)反應完畢后，反應容器中的主要成分是溴苯，還有未反應的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反應的Br2。再水洗，用CaCl2進一步進行干燥，最后根據(jù)苯和溴苯的沸點不同進行蒸餾分離。(4)燒瓶作為反應容器時，液體的體積不超過容積的，而液體的體積為15mL4mL19mL，故容積選擇50mL。二、苯的硝化反應1.實驗步驟(1)先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。(2)向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻。(3)將混合物控制在5060的條件下約10min，實驗裝置如下圖。(4)將反應后的液體倒入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成，經(jīng)過分離得到粗硝基苯。(5)粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌，將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大，有毒，易溶于酒精和乙醚。2.注意事項(1)加入藥品順序，不可以顛倒，因為向硝酸中加入濃H2SO4相當于濃H2SO4的稀釋，過程是放熱的。由于苯易揮發(fā)，故需冷卻后才能加入。(2)將反應容器放入水浴中，便于控制溫度在5060。因為溫度在7080時，苯將與硫酸發(fā)生磺化反應。當溫度升高至100110時則生成二取代產(chǎn)物(間二硝基苯)，方程式如下：(3)長直導管的作用是將反應物冷凝回流。(4)反應后的粗產(chǎn)品用5%的NaOH溶液洗滌，除去產(chǎn)品中殘留的HNO3和H2SO4及NO2。(5)濃H2SO4作用為催化劑和脫水劑。例2實驗室制備硝基苯的實驗裝置如下圖所示，主要步驟如下：配制一定比例的濃H2SO4和濃HNO3混合酸，加入反應器中。向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。在5060下發(fā)生反應，直至反應結(jié)束。除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：(1)配制一定比例的濃H2SO4和濃HNO3混合酸時，操作注意事項是_。(2)步驟中，為了使反應在5060下進行，常用的方法是_。(3)步驟中洗滌和分離粗硝基苯應使用的儀器是_。(4)步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是_。(5)純硝基苯是無色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有_味的油狀液體。解析濃H2SO4和濃HNO3混合時，應先將濃HNO3注入容器中，再慢慢注入濃H2SO4，并及時攪拌和冷卻。如果先注入濃H2SO4，再注入濃HNO3，會造成濃HNO3局部過熱濺迸、揮發(fā)。反應溫度是5060，為方便控制，應用水浴加熱。答案(1)先將濃HNO3注入容器中，再慢慢注入濃H2SO4，并及時攪拌和冷卻(2)將反應器放在5060的水浴中加熱(3)分液漏斗(4)除去粗產(chǎn)品中殘留的酸(5)大苦杏仁變式訓練2中國石油吉林石化公司雙苯廠一裝置發(fā)生爆炸，導致松花江受到嚴重污染，污水流經(jīng)哈爾濱市，市民生活和企事業(yè)單位受到較大影響。(1)硝基苯是松花江特大污染事故的主要污染物，該物質(zhì)中非烴基官能團的結(jié)構(gòu)簡式是_。使用活性炭可以大大降低松花江水中硝基苯的濃度，吸附過程屬于_(填字母)。A.氧化反應B.加成反應C.物理變化D.化學變化(2)下列說法正確的是_。A.硝基苯是由苯與硝酸發(fā)生加成反應制取的B.硝基苯與三硝基甲苯互為同系物C.硝基苯有毒，密度比水小D.硝基苯屬于芳香族化合物答案(1)NO2C(2)D解析(1)硝基苯分子中的官能團是硝基，硝基的結(jié)構(gòu)簡式是NO2；吸附過程沒有新物質(zhì)生成，所以活性炭吸附污水中硝基苯的過程屬于物理變化。(2)硝基苯是由苯與硝酸發(fā)生取代(硝化)反應制取的：苯和甲苯互為同系物，但硝基苯與三硝基甲苯不是同系物，因為兩者含有的硝基個數(shù)不同，它們不符合“在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團”的要求；硝基苯有毒，密度比水大；因此A、B、C均不正確。分子中含有苯環(huán)的化合物都屬于芳香族化合物，根據(jù)硝基苯的分子結(jié)構(gòu)可知硝基苯屬于芳香族化合物。1.下列關(guān)于苯的說法中正確的是()A.苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴C.在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的鍵完全相同答案D解析從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠未達到飽和，應屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵所致；苯的凱庫勒式()并未反映出苯的真實結(jié)構(gòu)，只是由于習慣而沿用，不能由其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應而不是加成反應；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同。2.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在CC單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是()苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等A.B.C.D.答案A解析假設苯分子中有C=C雙鍵，則能使溴水褪色且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；如果存在CC單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)則鄰二甲苯會有2種結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長不會相等。3.將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是()答案D解析題中苯、汽油和水的密度有差別，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分兩層，上下層比例約為21。4.溴苯是一種化工原料，可以用溴和苯反應合成。實驗室合成溴苯的裝置示意圖如下：下表為苯、溴和溴苯的相關(guān)數(shù)據(jù)：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸點/8059156水中溶解度微溶微溶微溶回答下列問題：在A中加入30.0mL無水苯和少量鐵屑。在B中小心加入8.0mL液態(tài)溴。向A中滴加液溴，反應一段時間后，點燃酒精燈加熱蒸餾。(1)A的容積最適合的是_(填字母)。a.25mLb.50mLc.100mLd.250mL(2)收集溴苯時，應根據(jù)_(填“C1”或“C2”)所顯示的溫度，其溫度應為_。(3)在反應開始后到收集溴苯之前，應先將F裝置連接在D裝置后，用它可承接的物質(zhì)有_(填化學式)。(4)某化學小組設計如下實驗方案，證明苯和溴發(fā)生的是取代反應而不是加成反應。第一步：取少量反應后F裝置中的溶液于試管中；第二步：向其中加入過量的稀硝酸；第三步：繼續(xù)滴加少量的硝酸銀溶液。如果有淺黃色沉淀生成則證明苯和溴發(fā)生的是取代反應。該實驗方案_(填“合理”或“不合理”)，理由是_。答案(1)c(2)C2156(3)溴、溴化氫、苯(4)不合理溴可以和NaOH溶液反應生成溴離子，也能產(chǎn)生淺黃色沉淀，無法確定是否生成溴化氫，即無法確定兩者發(fā)生的是取代反應(要點一：溴和NaOH反應；要點二：無法確定是否生成溴化氫。)基礎過關(guān)一、苯的分子結(jié)構(gòu)1.苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中不正確的是() A.苯分子中所有原子共平面B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C.苯分子中6個碳碳鍵完全相同D.苯的核磁共振氫譜圖中有一個峰答案B解析苯分子中6個碳碳鍵完全相同，苯分子中不含有簡單的碳碳雙鍵，苯的核磁共振氫譜圖中有一個峰。2.有機物分子中所有原子不可能處于同一平面的是()答案B二、苯的性質(zhì)及應用3.除去溴苯中少量溴的方法是()A.加入苯使之反應B.加入KIC.加NaOH溶液后靜置分液D.加CCl4萃取后靜置分液答案C4.下列事實中，能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差別的是()A.苯是平面形分子B.苯不跟酸性KMnO4溶液反應C.1mol苯能與3molH2發(fā)生加成反應D.苯易揮發(fā)答案B解析苯中不存在雙鍵，而存在大鍵，但烯烴中存在碳碳雙鍵，故兩者在化學性質(zhì)上有著本質(zhì)的區(qū)別，如苯不可以使酸性KMnO4溶液褪色，而烯烴可以與溴水發(fā)生加成，也可以被酸性KMnO4溶液氧化。5.與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較，苯的獨特性質(zhì)具體來說是()A.難氧化，易加成，難取代B.難氧化，能加成，較易取代C.易氧化，易加成，難取代D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故易加成為環(huán)己烷答案B解析苯的性質(zhì)很穩(wěn)定，一般不能被氧化劑氧化，與H2等加成時，常需要加入催化劑，溴化、硝化和磺化等取代反應要容易些，故B項正確。6.下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A.反應為取代反應，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層B.反應為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應為取代反應，有機產(chǎn)物是一種烴D.反應中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵答案B解析反應為取代反應，有機產(chǎn)物溴苯的密度大于水的密度，與水混合在下層，A不正確；反應為氧化反應，苯分子中含碳量高，所以反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙，B正確；反應為取代反應，也是硝化反應，有機產(chǎn)物是硝基苯，不是一種烴，C不正確；苯分子能和氫氣發(fā)生加成反應，但苯分子中不存在碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵，D不正確，答案選B。7.下列關(guān)于苯的敘述中錯誤的是()A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應B.在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色C.在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色D.在一定條件下，苯能與氯氣發(fā)生加成反應答案C解析苯在催化劑鐵的作用下能與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯，A正確；苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，且苯不溶于水，密度小于水，因此在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色，B正確；苯和溴水不反應，但可以發(fā)生萃取，苯的密度小于水，所以在苯中加入溴水，振蕩并靜置后上層液體為橙色，C不正確；在一定條件下，苯能與氯氣發(fā)生加成反應，D正確。三、物質(zhì)的鑒別與分離8.用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是()A.溴和CCl4B.苯和溴苯C.硝基苯和水D.汽油和苯答案C解析硝基苯不溶于水且密度比水大，可以用分液漏斗進行分離。而其余三組物質(zhì)都是互溶的，不能用分液漏斗進行分離。能力提升9.人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深入的過程，回答下列問題：(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)已知分子式為C6H6的有機物有多種，其中的兩種為()；()。這兩種結(jié)構(gòu)物質(zhì)的性質(zhì)表現(xiàn)在以下兩方面：定性方面(即化學性質(zhì)方面)：能，而不能_(填字母)。A.被酸性高錳酸鉀溶液氧化B.與溴水發(fā)生加成反應C.與溴發(fā)生取代反應D.與氫氣發(fā)生加成反應定量方面(即消耗反應物的量方面)：1molC6H6與H2加成時：需_mol，而需_mol。今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如下圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_種。(3)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實_(填字母)。A.苯不能使溴水褪色B.苯能與H2發(fā)生加成反應C.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D.鄰二溴苯只有一種(4)現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是_。(5)苯不能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應，寫出苯的硝化反應的化學方程式：_。答案(1) HCCCCCH2CH3(或其他合理答案)(2)AB323(3)AD(4)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵(5)解析(1)苯的分子式為C6H6，與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8個H，故C6H6為鏈烴時，其分子中應含2個CC，或1個CC和2個。(2)由于中存在碳碳雙鍵，故可被酸性KMnO4溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應，而苯中的碳碳鍵、碳氫鍵不能發(fā)生上述反應，故選A、B。由于苯環(huán)上加氫后形成環(huán)己烷(C6H12)，比苯多6個氫原子，故需3 mol H2，而有2個碳碳雙鍵，故需2 mol H2。有3種氫原子，如右圖，故二氯代物也有3種。(3)若苯是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，其鄰二溴苯則有2種，和，故苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)不能解釋a和d兩項。10.已知下列信息：.苯環(huán)上新導入的取代基的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)；.可以把原有取代基分為兩類：a.原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位，如：OH、CH3(或烴基)、Cl、Br等；b.原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位，如：NO2、SO3H、CHO等?，F(xiàn)有下列變化：(反應過程中每步只能引進一個新的取代基)(1)請寫出其中一些主要有機物的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，C_，D_，E_。(2)寫出兩步反應的化學方程式：_。答案(1)(2)H2O或解析該題屬于信息題，解決的關(guān)鍵是理解題中所給的信息。推斷A的結(jié)構(gòu)時，結(jié)合“Br等取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位”可知：A物質(zhì)是硝基苯的鄰位溴代物；推斷B、C的結(jié)構(gòu)時，緊扣“NO2使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位”、“Br等取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位”即可寫出B、C的結(jié)構(gòu)簡式。D是苯的硝化產(chǎn)物，故D為硝基苯；E很容易判斷為硝基苯的間位溴取代物。拓展探究11.下圖中A是制取溴苯的實驗裝置，B、C是改進后的裝置，請仔細分析，對比三個裝置，回答以下問題：(1)寫出三個裝置中所共同發(fā)生的兩個反應的化學方程式：_。寫出B中盛有AgNO3溶液的試管中所發(fā)生反應的化學方程式：_。(2)裝置A和C均采用了長玻璃導管，其作用是_。(3)在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應開始，應對裝置B進行的操作是_；應對裝置C進行的操作是_。(4)裝置B、C較好地解決了A中加裝藥品和使裝置及時密封的矛盾，方便了操作。A裝置中這一問題在實驗中造成的后果是_。(5)B中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是_，反應后洗氣瓶中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是_。(6)B裝置也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行。這兩個缺點是_。答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3Br2HBrHBrAgNO3=AgBrHNO3(2)導出HBr，兼起冷凝回流的作用(3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中(4)Br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境(5)吸收反應中隨HBr逸出的Br2和苯蒸氣CCl4由無色變成橙紅色(6)隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原料利用率低；由于導管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸解析苯在鐵粉作用下，可與液溴發(fā)生取代反應生成HBr，同時生成，故可用AgNO3溶液(HNO3酸化)來檢驗反應生成的HBr，進而證明確實發(fā)生了取代反應，但該反應放熱，Br2、苯又易揮發(fā)，Br2與H2O反應生成HBr、HBrO，會干擾有關(guān)的實驗現(xiàn)象。此外，苯、Br2進入空氣中會造成污染，同時也使反應物的利用率降低。