2019-2020年高中化學(xué) 第3章 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成 第1課時(shí) 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)教案 魯科版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 第3章 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成 第1課時(shí) 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)教案 魯科版選修5 一、教學(xué)設(shè)計(jì) 本節(jié)是教材是在有機(jī)化學(xué)選修模塊中較為重要的一節(jié)。通過本節(jié)內(nèi)容的教學(xué)不僅可以學(xué)會(huì)有機(jī)合成的方法，體會(huì)有機(jī)合成對(duì)人類的重要影響，還可以起到全面整理有機(jī)化合物、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化和合成之間的關(guān)系，更深刻的體會(huì)有機(jī)化學(xué)的內(nèi)在價(jià)值，有利于學(xué)生構(gòu)架有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)認(rèn)知結(jié)構(gòu)框架。 二、教學(xué)目標(biāo) 1.使學(xué)生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序——逆推法。 2.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路線的過程中培養(yǎng)學(xué)生的閱讀能力和處理信息的能力。 3.了解原子經(jīng)濟(jì)等綠色合成思想的重要性。 4.使學(xué)生體驗(yàn)有機(jī)化學(xué)合成對(duì)人類社會(huì)的巨大貢獻(xiàn)及光明的發(fā)展前景。 【教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)】 重點(diǎn)：有機(jī)合成的關(guān)鍵逆合成分析法在有機(jī)合成過程分析中的應(yīng)用。 難點(diǎn) ：逆合成分析法思維能力的培養(yǎng)。 三、教學(xué)準(zhǔn)備：多媒體課件 四、教學(xué)過程 環(huán)節(jié) 教師活動(dòng) 學(xué)生活動(dòng) 設(shè)計(jì)意圖 問題回顧 1、寫出有機(jī)物引入鹵素、羥基、酮基（醛基）、羧基和碳碳雙鍵的常見方程式。 2、畫出不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，并注明反應(yīng)條件。 書寫并檢查 檢查學(xué)生的掌握情況，為本節(jié)學(xué)習(xí)做鋪墊。 導(dǎo)入新課 圖片展示在有機(jī)合成方面成果。成功的關(guān)鍵就是有機(jī)合成的設(shè)計(jì)，今天讓我們一起來(lái)學(xué)習(xí)如何進(jìn)行有機(jī)合成。 傾聽進(jìn)入學(xué)習(xí)狀態(tài) 提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，使學(xué)生進(jìn)入學(xué)習(xí)狀態(tài)。 交流研討 【交流與研討1】PPT展示 1、 在上述合成過程中，碳骨架是如何構(gòu)建的？官能團(tuán)是如何轉(zhuǎn)化的？ 2、 設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的方法有哪些？（PPT展示學(xué)生根據(jù)預(yù)習(xí)情況填寫） 學(xué)生回答后，老師點(diǎn)評(píng)。 1、順推法：從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來(lái)完成。在這樣的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中,首先要比較原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上異同 ,設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)分子的合成路線。即：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。 2、逆推法：采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機(jī)物X，若X不是原料，再進(jìn)一步逆推出X 又是如何從另一種有機(jī)物Y經(jīng)一步反應(yīng)而制得的，如此類推，直至推出合適的原料。即從目標(biāo)分子開始，采取從產(chǎn)物逆推出原料來(lái)設(shè)計(jì)合理合成路線的方法。 對(duì)上節(jié)課學(xué)習(xí)的碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的知識(shí)有機(jī)的結(jié)合。 交流研討2 以草酸二乙酯的合成為例,說(shuō)明“逆合成分析法”在有機(jī)合成中的應(yīng)用，寫出相應(yīng)的分析過程： (1) 觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu):分析草酸二乙酯官能團(tuán)有 ； (2) 逆推，設(shè)計(jì)合成路線:逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 ；再逆推，酸是由醇氧化，成醛再氧化為酸來(lái)的，則可推出醇為 ；再逆推，此醇A與乙醇的不同之處在于 ；醇羥基的引入可用 和 法； 再逆推，在2個(gè)相鄰碳上引入鹵素原子的方法為 ； 所以合成乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為 ，乙烯和水加成生成乙 （3）優(yōu)選合成路線 逆推法的一般程序示意圖 思考并寫出上述各步的化學(xué)反應(yīng)方程式。體會(huì)優(yōu)化合成路線考慮綠色化學(xué)及 原子經(jīng)濟(jì)性；原材料無(wú)毒害；產(chǎn)品無(wú)污染；最大限度節(jié)約能源。 掌握并學(xué)會(huì)運(yùn)用逆推法 苯甲酸苯甲酯的合成路線 任務(wù)1：分析目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已學(xué)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì) ②原料分子盡量是常見烴類物質(zhì) ③新信息提供：（盡可能的找出多條合成路線并進(jìn)行優(yōu)化） 學(xué)生設(shè)計(jì)出合成路線并書寫相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)。選擇最佳合成路線。老師點(diǎn)評(píng)。 學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合成路線，并運(yùn)用已學(xué)知識(shí)進(jìn)行優(yōu)化設(shè)計(jì)方案。 歸納總結(jié) 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 1.有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)方法一般有：正推法、逆推法和兩頭湊法 2.學(xué)習(xí)一種典型的設(shè)計(jì)方法---逆推合成法 3、選擇有機(jī)合成路線的原則：原料易得、過程簡(jiǎn)單、成本低、副產(chǎn)品少、盡量是綠色合成。 學(xué)生小結(jié)并掌握 知識(shí)系統(tǒng)有條理。 鞏固 提高 1、 在一定條件下，下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中，原子經(jīng)濟(jì)性最好的是 A + C2H5Cl —C2H5 + HCl B + C2H5OH —C2H5 + H2O C + CH2=CH2 —C2H5 D —CHBr—CH3 —CH=CH2 + HBr —CH=CH2 + H2 —C2H5 2、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是 B r2 B r2 NaOH水溶液 △ A、CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2Br B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br B r2 HB r NaOH醇溶液 △ C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 △ B r2 D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br 3、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。 已知A的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷的大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A_________B ___________ C____________D____________E______________F________ 4、乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。 （1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，C： （2）①、③發(fā)生的反應(yīng)類型分別是_____________、_____________ （3）寫出②的反應(yīng)方程式__________________________________________________ 教后反思 本部分的教學(xué)關(guān)鍵在于讓學(xué)生掌握有機(jī)合成的兩種重要方法，特別是逆推合成，初步形成有機(jī)合成的基本能力，為達(dá)到這個(gè)目的，我主要采用了以講練結(jié)合為主，其他教學(xué)方法為輔的教學(xué)方式。 在教學(xué)設(shè)計(jì)上，我采取有簡(jiǎn)單的合成過程入手，可以有效的分散教學(xué)的難度，把教學(xué)的重點(diǎn)放在有機(jī)合成的方法上。但是學(xué)生的訓(xùn)練量還是偏少，所以還要適當(dāng)?shù)脑黾右恍├}和訓(xùn)練題。