2018-2019學年高中化學 第三章 有機合成及其應用 合成高分子化合物 3.2 有機化合物結構的測定學案 魯科版選修5.docx

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第2節(jié)有機化合物結構的測定 課標要求1了解有機化合物結構測定的一般步驟和程序，能進行確定有機化合物分子式的簡單計算。2能利用化學檢驗方法鑒定官能團。3初步了解一些測定有機化合物結構的現(xiàn)代手段。4懂得有機化合物結構測定是有機化合物合成的重要環(huán)節(jié)。1.有機化合物中碳、氫元素的測定方法是燃燒法，鹵素是沉淀法。2利用質(zhì)譜法測定有機化合物的相對分子質(zhì)量。3利用紫外光譜法、紅外光譜法及核磁共振譜，可確定有機化合物的官能團和碳骨架。4常見官能團的不飽和度一個碳碳雙鍵或碳氧雙鍵、一個脂環(huán)，1；一個碳碳叁鍵或碳氮叁鍵，其2；一個苯環(huán)，4。 1有機化合物結構的測定流程測定有機化合物結構的核心步驟是確定分子式，檢測分子中所含有的官能團及其在碳骨架上的位置。2確定有機化合物的元素組成要確定有機化合物的分子式，首先要知道該物質(zhì)的組成元素，各元素的質(zhì)量分數(shù)，必要時還要測量其相對分子質(zhì)量。1如何確定鹵代烴中鹵素原子的種類？提示：鹵代烴在NaOH水溶液中共熱后，加入稀HNO3和AgNO3溶液，由不溶性AgX的顏色不同，可由此判斷鹵素原子的種類。若AgX為白色沉淀，則X為Cl；若AgX為淺黃色沉淀，則X為Br；若AgX為黃色沉淀，則X為I。22.3 g某有機物完全燃燒后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，該有機物的組成元素有哪些？提示：該有機物中含C：12 gmol11.2 g含H：21 gmol10.3 g因2.3 g(1.2 g0.3 g)，故該有機物中還含有氧元素。因此，該有機物是由C、H、O三種元素組成的。1確定有機化合物分子式的一般途徑2確定有機物相對分子質(zhì)量的方法(1)公式法Mm/n(M表示摩爾質(zhì)量，m表示質(zhì)量，n表示物質(zhì)的量)。已知有機物蒸氣在標準狀況下的密度：M22.4(注意密度的單位)。已知有機物蒸氣與某氣體物質(zhì)(相對分子質(zhì)量為M)在相同狀況下的相對密度D，則MMD。M(A)A%M(B)B%表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，A%、B%分別表示A、B物質(zhì)的物質(zhì)的量分數(shù)或體積分數(shù)。(2)其他方法根據(jù)化學方程式計算確定。利用質(zhì)譜法測定。3確定有機化合物分子式的方法(1)實驗式法由各元素的質(zhì)量分數(shù)求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)相對分子質(zhì)量求分子式。(2)物質(zhì)的量關系法由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。(3)化學方程式法利用化學方程式求分子式。(4)燃燒通式法利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。CxHy(x)O2xCO2H2OCxHyOz(x)O2xCO2H2O由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z，最后求出分子式。(5)利用各類有機物的分子式通式和相對分子質(zhì)量確定類別通式相對分子質(zhì)量烷烴CnH2n2Mr14n2(n1)環(huán)烷烴，烯烴CnH2nMr14n(烯烴n2，環(huán)烷烴n3)二烯烴，炔烴CnH2n2Mr14n2(炔烴n2)苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)飽和醇CnH2n2OxMr14n216x飽和一元醛CnH2nOMr14n16飽和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n32(6)商余法(只適用于烴，n為正整數(shù))：n2(烷烴)，n(烯烴、環(huán)烷烴)，n2(炔烴、二烯烴)，n6(苯或苯的同系物)。1正誤判斷(正確的打“”，錯誤的打“”)。(1)只要通過定性定量分析得到有機物的元素組成，即可確定有機物的分子式()(2)可燃有機物中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)可通過燃燒分析法求得()(3)含氯有機物樣品中加入硝酸酸化的硝酸銀溶液后，會有白色沉淀產(chǎn)生()(4)有機化合物分子式一定不與其最簡式相同()(5)燃燒0.1 mol某有機化合物得到0.2 mol CO2和0.3 mol H2O不能由此確定有機化合物的分子式()解析：(1)要想確定有機物的分子式，除了元素組成外，還需測定其相對分子質(zhì)量。(2)有機物燃燒產(chǎn)生的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱重后即可分別計算出碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)。(3)含氯有機物樣品中應先加入NaOH溶液，然后再加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，才會有白色沉淀產(chǎn)生。(4)有些有機化合物的分子式與其最簡式相同，如甲烷CH4、甲醛CH2O、甲酸CH2O2等。(5)僅憑此條件只能確定每個有機物分子中C、H原子個數(shù)，無法確定是否含有O原子。2某含C、H、O三種元素的有機物A經(jīng)元素分析儀測定，含碳、氫的質(zhì)量分數(shù)分別為52.16%、13.14%，則該有機物的分子式為()AC2H6BC2H6OCC6H6ODC2H6O2解析：選B有機物A中C、H、O的原子個數(shù)比為261，則該有機物的實驗式為C2H6O，其中氫原子數(shù)已達到飽和，該實驗式即為A的分子式，故B選項正確。3燃燒0.2 mol某有機物，得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O，由此可得出的結論是()A該有機物中含有2個碳原子和6個氫原子B該有機物中碳和氫的原子個數(shù)比為31C該有機物中含有2個CO2和3個H2OD1 mol該有機物中含有2 mol碳原子和6 mol氫原子，還可能含有氧原子解析：選D該有機物的1個分子中含有2個碳原子和6個氫原子，A項錯誤；該有機物中碳、氫原子的個數(shù)比為13，B項錯誤；該有機物中不含二氧化碳，也不含水，C項錯誤。4某有機化合物3.2 g在氧氣中充分燃燒，將生成物依次通入盛有濃硫酸的洗氣瓶和盛有堿石灰的干燥管，實驗測得裝有濃硫酸的洗氣瓶增重3.6 g，盛有堿石灰的干燥管增重4.4 g。則下列判斷正確的是()A肯定含有碳、氫、氧三種元素B肯定含有碳、氫元素，可能含有氧元素C肯定含有碳、氫元素，不含氧元素D不可能同時含有碳、氫、氧三種元素解析：選A3.2 g有機物在氧氣中充分燃燒后生成的產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰，分別增重3.6 g和4.4 g，則生成水的質(zhì)量是3.6 g，所以氫原子的物質(zhì)的量是0.4 mol，生成的二氧化碳的質(zhì)量是4.4 g，碳原子的物質(zhì)的量是0.1 mol，根據(jù)原子守恒，可知3.2 g該有機物中含有0.1 mol碳原子和0.4 mol氫原子，m(H)m(C)0.4 mol1 gmol10.1 mol12 gmol11.6 g3.2 g，故該有機物中一定含有碳、氫、氧三種元素，所以A正確。5某氣態(tài)烴對空氣的相對密度為2，在氧氣中充分燃燒1.16 g這種烴，并將所得產(chǎn)物通過裝有無水氯化鈣的干燥管和裝有堿石灰的干燥管，當稱量這兩個干燥管的質(zhì)量時，它們依次增重1.8 g和3.52 g。這種烴的化學式是()AC2H6BC4H10CC5H10DC5H12解析：選B氣態(tài)烴對空氣(空氣的平均相對分子質(zhì)量為29)的相對密度為2，則該烴的相對分子質(zhì)量為29258，則該烴的物質(zhì)的量為0.02 mol，裝有無水CaCl2的干燥管增重的1.8 g為生成水的質(zhì)量，其物質(zhì)的量為0.1 mol，裝有堿石灰的干燥管增重的3.52 g為生成二氧化碳的質(zhì)量，其物質(zhì)的量為0.08 mol，根據(jù)原子守恒可知烴分子中N(C)4、N(H)10，故該烴的分子式為C4H10，故B正確。6有機物A由碳、氫、氧三種元素組成?，F(xiàn)取3 g A與4.48 L(標準狀況)氧氣在密閉容器中充分燃燒，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣(假設反應物沒有剩余)。將反應生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰充分吸收，濃硫酸增重3.6 g，堿石灰增重4.4 g，剩余氣體體積為1.12 L(標準狀況)。回答下列問題：(1)3 g A燃燒后生成物的物質(zhì)的量分別為n(H2O)_，n(CO2)_，n(CO)_。(2)通過計算確定A的分子式。(3)寫出A的所有可能的結構簡式。解析：反應物沒有剩余，將反應生成的氣體(二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣)依次通過濃硫酸和堿石灰充分吸收，濃硫酸增重的3.6 g為水的質(zhì)量，堿石灰增重的4.4 g為二氧化碳的質(zhì)量，剩余氣體體積為1.12 L，則該氣體應為CO，說明有機物沒有完全燃燒。(1)n(H2O)0.2 mol；n(CO2)0.1 mol；n(CO)0.05 mol。(2)3 g A中，n(H)2n(H2O)20.2 mol0.4 mol, n(C)n(CO2)n(CO)0.1 mol0.05 mol0.15 mol，n(O)2n(CO2)n(CO)n(H2O)2n(O2)20.1 mol0.05 mol0.2 mol20.2 mol0.05 mol，n(C)n(H)n(O)0.15 mol0.4 mol0.05 mol381，所以A的最簡式為C3H8O，由于達到結合H原子的最大數(shù)目，所以最簡式就是該物質(zhì)的分子式，即該物質(zhì)的分子式為C3H8O。(3)A(C3H8O)可能為飽和一元醇，也可能為甲乙醚，可能的結構簡式有CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3。答案：(1)0.2 mol0.1 mol0.05 mol(2)C3H8O(3)CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3方法技巧由實驗式確定分子式的幾種方法(1)一般方法：必須已知化合物的相對分子質(zhì)量Mr(A)，根據(jù)實驗式的相對式量Mr(實)，可求得分子式含實驗式的個數(shù)n，nMr(A)/Mr(實)，即得分子式。(2)特殊方法：某些特殊組成的實驗式，在不知化合物相對分子質(zhì)量時，也可根據(jù)組成特點確定其分子式。實驗式為CH3O的有機化合物，當n2時，氫原子達到飽和，則其分子式為C2H6O2。(3)特殊方法：部分有機化合物的實驗式中，氫原子已達到飽和，則該有機化合物的實驗式即為其分子式，如實驗式為CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O等有機化合物，其實驗式即為分子式。 1有機化合物分子不飽和度的計算(1)幾種常見官能團的不飽和度化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳叁鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2(2)有機化合物分子不飽和度的計算公式n(C)1。其中n(C)為碳原子數(shù)；n(H)為氫原子數(shù)。在計算不飽和度時，若有機化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧、硫原子，可不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。例如，分子式為C6H5NO2的分子的不飽和度為：615。2確定有機化合物的官能團(1)實驗確定法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液紅棕色退去酸性KMnO4溶液紫色退去鹵素原子NaOH溶液(加熱)、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色溴水有白色沉淀生成醛基銀氨溶液(水浴)有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液(加熱)有磚紅色沉淀生成羧基NaHCO3溶液有二氧化碳氣體放出(2)儀器確定法現(xiàn)代物理方法能快速準確地確定有機化合物分子的結構。1與金屬鈉反應生成氫氣的官能團可能有哪些？與Na2CO3溶液反應的官能團有哪些？其中能生成CO2氣體的官能團有哪些？提示：能與金屬鈉反應生成H2的官能團有酚OH、醇OH、羧基(COOH)及磺酸基(SO3H)，能與Na2CO3溶液反應的官能團有酚OH和羧基，其中可生成CO2氣體的為羧基。2如何確定未知有機化合物的結構式？提示：一般的做法是先確定有機物的分子式，再進一步確定官能團的種類、數(shù)目及位置，最后寫出有機物的結構式。1由分子式確定有機物結構式的一般步驟2由分子式確定結構式的方法(1)化學法確定有機化合物的官能團官能團決定有機化合物的特殊化學性質(zhì)，通過一些特殊的化學反應和反應的實驗現(xiàn)象，我們可以確定有機化合物中含有何種官能團。(2)儀器法測定有機化合物的碳骨架和官能團核磁共振譜(NMR)。核磁共振譜分為氫譜(1H核磁共振譜)和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測定有機化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進而推斷出有機化合物的碳骨架結構。紅外光譜(IR)。每種官能團在紅外光譜中都有一個特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準確判斷該有機化合物中含有哪些官能團。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。紫外光譜(UV)。紫外光譜可以確定分子中有無共軛雙鍵。1確定有機化合物的不飽和度是判斷有機物結構的重要內(nèi)容之一，現(xiàn)有如下4種物質(zhì)，其中不飽和度為4的是()解析：選D根據(jù)不飽和度公式進行計算，即不飽和度n(C)1，A的不飽和度為5，B為2，C為1，D為4。2某化合物分子由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜只有CH鍵、OH鍵、CO鍵的振動吸收，該有機物的相對分子質(zhì)量是60，則該有機物的結構簡式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2OHDCH3COOH解析：選BA中不存在OH鍵；C中相對分子質(zhì)量不是60；D中存在C=O鍵。3下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為21的有()乙酸甲酯對苯二酚2甲基丙烷對苯二甲酸ABCD解析：選D乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為11，錯誤；對苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為21，正確；2甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為91，錯誤；對苯二甲酸中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為21，正確。4質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機物結構的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一結構中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應的峰(信號)。峰的強度與結構中的H原子數(shù)成正比，例如乙酸分子的PMR譜中有兩個信號峰，其強度比為31?，F(xiàn)有某化學式為C3H6O2的有機物的PMR譜有三個峰，其強度比為321，則該有機物的結構簡式不可能是()ACH3CH2COOHBCH3COOCH3CHCOOCH2CH3DCH3COCH2OH解析：選B在PMR譜中，等性氫原子都給出了相應的峰(信號)，峰的強度與結構中的H原子數(shù)成正比。因此PMR譜有三個峰說明有三種化學環(huán)境不同的氫原子，而且其個數(shù)比為321。5某研究性學習小組為確定某蠟狀有機物A的結構和性質(zhì)，他們擬用傳統(tǒng)實驗的手段與現(xiàn)代技術相結合的方法進行探究。請你參與過程探究。.實驗式的確定(1)取樣品A進行燃燒法測定，發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經(jīng)換算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。據(jù)此得出的結論是_。(2)另一實驗中，取3.4 g蠟狀有機物A在3.36 L(標準狀況下，下同)氧氣中完全燃燒，兩者均恰好完全反應，生成2.8 L CO2和液態(tài)水。由此得出A的實驗式是_。.結構式的確定(經(jīng)測定A的相對分子質(zhì)量為136)(3)取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說明A分子中含有_。(4)進行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩組特征峰，且峰面積比為21，再做紅外光譜，發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收。圖譜如下：則A的結構簡式為_。解析：(1)取樣品A進行燃燒法測定，發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經(jīng)換算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O，說明該有機物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中C、H原子的數(shù)目比為N(C)N(H)0.125 (20.15)512，分子式為C5H12Ox(x0,1,2)。(2)生成CO2的物質(zhì)的量為0.125 mol，則生成水的物質(zhì)的量為0.15 mol,3.4 g有機物中氧元素的質(zhì)量為3.4 g0.125 mol12 gmol10.15 mol21 gmol11.6 g，則氧原子的物質(zhì)的量為0.1 mol，分子中N(C)N(H)N(O)5124，故最簡式為C5H12O4。(3)取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，A分子中不含有不飽和鍵，說明A分子中含有羥基。(4)進行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩組特征峰，且面積比為21，說明結構中含有兩種氫原子，數(shù)目分別為4和8，再做紅外光譜，發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收，說明結構中含有醇羥基，從紅外光譜圖可以看出分子中含有OH、CO、CH鍵，該有機物的結構簡式為C(CH2OH)4。答案：(1)分子中N(C)N(H)512，分子式為C5H12Ox(x0,1,2)(2)C5H12O4(3)羥基(4)C(CH2OH)4二級訓練節(jié)節(jié)過關 1下列化合物中核磁共振氫譜上只出現(xiàn)三個峰且峰面積之比為322的是()解析：選BA、D項的核磁共振氫譜中均有2個峰，且峰面積之比均為23；C項的核磁共振氫譜中有2個峰，峰面積之比是13。2某有機化合物在氧氣中充分燃燒，生成水蒸氣和CO2物質(zhì)的量之比為11，由此得出的結論是()A該有機化合物分子中C、H、O原子個數(shù)比為123B分子中C、H原子個數(shù)比為12C有機化合物中必定含有氧D有機化合物中一定不含氧解析：選B因生成CO2和H2O的物質(zhì)的量比為11則n(C)n(H)1(12)12，不能判斷有機物中是否含有氧元素。3下列說法不正確的是()A有機分子中插入O原子對不飽和度沒有影響B(tài)有機分子中去掉H原子對不飽和度沒有影響C用CH原子團代替有機分子中的N原子對有機分子的不飽和度沒有影響D烷烴和飽和一元醇的不飽和度都為0解析：選B分子的不飽和度為n(C)1，可知去掉H原子不飽和度增大，B不正確；分子中含有氧原子時不予考慮，A、D正確；分子中含有氮原子時，在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)：不飽和度n(C)1，若用CH代替N原子則多1個C和1個H，少一個N，不飽和度不變，C正確。4某有機物的氧化產(chǎn)物是甲，還原產(chǎn)物是乙。甲和乙都能與鈉反應放出H2，甲和乙反應生成丙，甲和丙都能發(fā)生銀鏡反應。該有機物是()A甲醛B乙醛C甲酸D甲醇解析：選A某有機物的氧化產(chǎn)物是甲，還原產(chǎn)物是乙，甲和乙都能與鈉反應放出H2，該有機物屬于醛，甲為羧酸、乙為醇，甲和乙反應生成丙，則丙為酯，甲和丙都能發(fā)生銀鏡反應，故甲為甲酸，乙為甲醇，丙為甲酸甲酯，該有機物為甲醛。5某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有()A兩個羥基B一個醛基C兩個醛基D一個羧基解析：選D由該有機物的分子式可求出不飽和度6，分子中有一個苯環(huán)，其不飽和度4，余下2個不飽和度、2個碳原子和2個氧原子。具有2個不飽和度的基團組合可能有三種情況：兩個碳原子形成1個CC、兩個氧原子形成2個羥基，均分別連在苯環(huán)上；兩個碳原子形成1個羰基、1個醛基，相互連接；兩個碳原子形成2個醛基，分別連在苯環(huán)上。三種情況中氧原子數(shù)目都為2；而選項D中，1個羧基的不飽和度僅為1，氧原子數(shù)目已為2，羧基和苯環(huán)上的C的價鍵已飽和，都不能與剩下的1個碳原子以C=C鍵結合，故選D。6在標準狀況下，1 mol某烴完全燃燒生成89.6 L CO2，又知0.1 mol該烴能與標準狀況下4.48 L H2完全加成，則該烴的結構簡式是()解析：選B由題意知，1 mol某烴完全燃燒生成4 mol CO2，即1個烴分子中含4個C原子，又因0.1 mol該烴可與0.2 mol H2完全加成，故該烴分子中應含2個7某有機化合物中碳原子和氫原子的原子個數(shù)比為34，不能與溴水反應卻能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與溴反應，能生成兩種一溴代物。該有機化合物可能是()解析：選B有機化合物的最簡式為C3H4，設分子式為(C3H4)n，其相對分子質(zhì)量為7.516120。123n4n120，故n3，即分子式為C9H12，不飽和度為4，因其不能與溴水反應卻能使酸性KMnO4溶液退色，所以有機化合物含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，故苯環(huán)上的取代基為烷基。由于苯環(huán)上有兩種一溴代物，該有機化合物可以是兩取代基在苯環(huán)上處于對位，結構簡式為。8化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為1223，A分子中只含1個苯環(huán)且苯環(huán)上只有1個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖。關于A的下列說法中正確的是()AA屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應C與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種D符合題中A分子結構特征的有機物只有1種解析：選D有機物A的分子式為C8H8O2，不飽和度為5，A分子中只含1個苯環(huán)且苯環(huán)上只有1個取代基，A的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為1223，說明A中含有4種氫原子且其原子個數(shù)之比為1223，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結構簡式為。含有酯基，可發(fā)生水解反應，A錯誤；A分子中只有苯環(huán)能與氫氣加成，則A在一定條件下可與3 mol H2發(fā)生加成反應，B錯誤；屬于同類化合物，應含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸與苯酚形成的酯，也可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對位3種位置，故共有5種同分異構體，C錯誤；符合題中結構特征的有機物A的結構簡式為，只有一種，D正確。9某有機物A分子式為CxHyOz,15 g A完全燃燒生成22 g CO2和9 g H2O。(1)該有機物的最簡式是_。(2)若A是一種無色具有強烈刺激性氣味的氣體，具有還原性，則其結構簡式是_。(3)A中只有一種官能團，若A和Na2CO3混合有氣體放出，和醇能發(fā)生酯化反應，則A的結構簡式為_。(4)A中只有一種官能團，若A是易揮發(fā)有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應，則其結構簡式為_。(5)若A分子結構中含有6個碳原子，具有多元醇和醛的性質(zhì)，則其結構簡式為_。解析：(1)n(CO2)0.5 mol，n(C)0.5 mol，m(C)0.5 mol12 gmol16 g，n(H2O)0.5 mol，n(H)1 mol，m(H)1 mol1 gmol11 g，根據(jù)質(zhì)量守恒可知，A中m(O)15 g6 g1 g8 g，n(O)0.5 mol，n(C)n(H)n(O)0.5 mol 1 mol0.5 mol121，故A的實驗式為CH2O。(2)若A是一種無色具有強烈刺激性氣味的氣體，且有還原性，則A為甲醛，其結構簡式為HCHO。(3)若A和Na2CO3混合有氣體放出，和醇能發(fā)生酯化反應，說明A中含有COOH，且A的實驗式為CH2O，則A為乙酸，其結構簡式為CH3COOH。(4)若A是易揮發(fā)、有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應，說明A中含有酯基，屬于酯，且A的實驗式為CH2O，則A為甲酸甲酯，其結構簡式為HCOOCH3。(5)若A分子結構中含有6個碳原子，具有多元醇和醛基的性質(zhì)，說明A中含有醇羥基和醛基，且A的實驗式為CH2O，則A為葡萄糖，其結構簡式為CH2OH(CHOH)4CHO。答案：(1)CH2O(2)HCHO(3)CH3COOH(4)HCOOCH3(5)CH2OH(CHOH)4CHO10(全國卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結構簡式為_。(2)B的化學名稱為_。(3)C與D反應生成E的化學方程式為_。(4)由E生成F的反應類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結構簡式為_、_。推得E的結構簡式為，最后由G的結構簡式及FG的合成路線，逆推得F的結構簡式為。(6)根據(jù)L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知L中含酚羥基，再結合D的分子式和1 mol L能與2 mol Na2CO3反應，可知L中含2個酚羥基和1個CH3,2個酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對位時，CH3所處的位置分別有2種、3種和1種，即L共有6種可能的結構。其中核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為3221的結構簡式為1有機物分子式C3H6O2可與新制的Cu(OH)2在加熱時反應生成磚紅色沉淀，經(jīng)檢測核磁共振氫譜中有三個共振峰，面積比為321，該有機物的結構簡式是()解析：選DA項，此有機物為丙酸，不能與新制的Cu(OH)2在加熱時反應生成磚紅色沉淀，錯誤；B項，此有機物為酯類，不能與新制的Cu(OH)2在加熱時反應生成磚紅色沉淀，錯誤；C項，此有機物為羥醛化合物，與新制的Cu(OH)2在加熱時反應生成磚紅色沉淀，但分子中氫的峰面積比為3111，錯誤；D項，此有機物含有醛基，與新制的Cu(OH)2在加熱時反應生成磚紅色沉淀，分子中存在三種H，且峰面積比為321，符合題意。2有機物甲能發(fā)生銀鏡反應，甲催化加氫還原為乙，1 mol乙與足量金屬鈉反應放出22.4 L H2(標準狀況)，據(jù)此推斷乙一定不是()ACH2OHCH2OHBCH2OHCHOHCH3CHOOCCOOHDHOOCCH2CH2OH解析：選C1 mol乙能跟Na反應放出1 mol H2，證明乙中含有兩個與Na反應的官能團，甲能發(fā)生銀鏡反應，證明有醛基，則加氫反應后，產(chǎn)物中應有醇羥基，且被還原得來的羥基應在鏈端，C錯誤。3某有機物15 g，在空氣中完全燃燒生成0.5 mol CO2和0.5 mol H2O，若已知該有機物的蒸氣密度為2.679 g/L(已折算成標準狀況)，則該有機物的分子式是()AC2H4OBC2H4O2CC3H6O2DC3H6解析：選Bm(有機物)15 g，m(C)0.5 mol12 gmol16 g，m(H)0.5 mol21 gmol11 g，因為m(有機物)m(C)m(H)，所以該有機物中含有氧元素。M2.679 g/L22.4 Lmol160 gmol1，n(有機物)15 g60 gmol10.25 mol，n(C)0.5 mol，n(H)1 mol，n(O)(1561)g16 gmol10.5 mol，所以該有機物的分子式為C2H4O2。4綠色農(nóng)藥信息素的推廣使用，對環(huán)保有重要意義。有一種信息素的結構簡式為CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列關于檢驗該信息素中官能團的試劑和順序正確的是()A先加入酸性高錳酸鉀溶液；后加銀氨溶液，水浴加熱B先加入溴水；后加酸性高錳酸鉀溶液C先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱；酸化后再加入溴水D先加入銀氨溶液；再另取該物質(zhì)加入溴水解析：選CA項，加入酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵和CHO均被氧化，不能檢驗，錯誤；B項，加入溴水，碳碳雙鍵和CHO均被氧化，不能檢驗，錯誤；C項，先加入新制氫氧化銅懸濁液，可檢驗CHO，酸化后再加入溴水，溴水退色，能說明含碳碳雙鍵，正確；D項，先加入銀氨溶液，可檢驗CHO，但另取該物質(zhì)加入溴水，醛基和碳碳雙鍵都與溴水反應，不能說明含碳碳雙鍵，錯誤。5化學式為C4H8O3的有機物在濃硫酸存在下加熱時有如下性質(zhì)：能分別與CH3CH2OH和CH3COOH發(fā)生酯化反應能脫水生成一種能使溴水退色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結構簡式分子內(nèi)能脫水生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物則C4H8O3的結構簡式為()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOHDCH3CH2CH(OH)COOH解析：選C該有機物能夠和CH3CH2OH及CH3COOH發(fā)生酯化反應，說明其分子內(nèi)含有COOH和OH。能夠脫水生成使溴水退色的物質(zhì)，再結合C4H8O3的不飽和度，說明此生成物中含有鍵，即和OH相連的碳原子的鄰位碳上必定有H。該有機物能夠發(fā)生分子內(nèi)脫水反應生成分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物，則生成的五元環(huán)的結點為四個C和一個O，所以該有機物應為直鏈狀，即HOCH2CH2CH2COOH。6某化合物的結構(鍵線式)及球棍模型如下：該有機分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)：下列關于該有機物的敘述不正確的是()A該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有8種B該有機物與氫氧化鈉的醇溶液共熱時可以發(fā)生消去反應C鍵線式中的Et代表的基團為CH2CH3D1 mol 該有機物最多可以與1 mol NaOH反應解析：選B該有機物結構不對稱，核磁共振氫譜圖中有8組峰，說明該有機物含有8種不同化學環(huán)境的H原子，A正確；該有機物分子中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，分子中還含有羥基，但發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸、加熱，B錯誤；由結構及球棍模型可知，Et代表CH2CH3，C正確；該分子中含有1個酯基，1 mol該有機物最多可以與1 mol NaOH反應，D正確。7某烴的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為240，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為80.0%，氧元素的質(zhì)量分數(shù)是氫元素的2倍，分子中含有2個苯環(huán)，每個苯環(huán)上都只有一個取代基，且取代基上無支鏈。A在稀酸中加熱時發(fā)生水解反應得到B和C，C的相對分子質(zhì)量為108。(1)A的分子式為_。(2)C的結構簡式為_。(3)B的結構簡式為_。(4)B的同分異構體中，有一類屬于酯，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，則其可能的結構簡式有_(請寫4種)。解析：A分子中碳原子數(shù)為16，氧原子數(shù)為2，氫原子數(shù)為16，所以A的分子式為C16H16O2。因為A在稀酸中加熱發(fā)生水解，故A是酯類，C的結構中有苯環(huán)且相對分子質(zhì)量為108，則C必不含羧基，結合A的結構特點，則可推出C為8(全國卷)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列問題：(1)A的化學名稱是_。(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是_、_。(3)E的結構簡式為_。(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為_。(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6211。寫出2種符合要求的X的結構簡式_。(6)寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。(4) (6)