湖南省茶陵縣高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.2 烴的衍生物 醛導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5.doc

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第三章 第二節(jié)　醛 [教學(xué)目標(biāo)]　 1.能夠通過(guò)對(duì)乙醛的學(xué)習(xí)，明確醛類(lèi)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2.學(xué)會(huì)根據(jù)醛基的性質(zhì)來(lái)檢驗(yàn)醛類(lèi)的存在。 3.知道甲醛、乙醛在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。 一、醛的組成與結(jié)構(gòu) (1)結(jié)構(gòu)：醛是由—CHO與烴基相連而構(gòu)成的化合物。 (2)官能團(tuán)：—CHO或。 (3)飽和一元醛通式CnH2n＋1CHO或CnH2nO。 乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇等互溶。 二、醛的化學(xué)性質(zhì) 1.按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn)并填表： 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 銀鏡反應(yīng) 先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐漸溶解 AgNO3(aq)與過(guò)量的稀氨水作用制得銀氨溶液 試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡 銀氨溶液的主要成分Ag(NH3)2OH，是一種弱氧化劑，將乙醛氧化成乙酸，而[Ag(NH3)2]＋中的銀離子被還原成單質(zhì)銀 與新 制的 氫氧 化銅 懸濁 液反應(yīng)　 有藍(lán)色沉淀產(chǎn)生 NaOH溶液與CuSO4溶液反應(yīng)制得Cu(OH)2懸濁液 有紅色沉淀生成 新制的Cu(OH)2懸濁液是一種弱氧化劑，將乙醛氧化，自身被還原為Cu2O (1)由實(shí)驗(yàn)可知，乙醛能與弱氧化劑銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：①AgNO3＋NH3H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH＋2NH3H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O， CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 ②CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4， 2Cu(OH)2＋CH3CHO＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (2)乙醛在一定溫度和催化劑作用下，也能被空氣中的氧氣氧化，化學(xué)方程式為 。 2．乙醛中的和烯烴中的性質(zhì)類(lèi)似，也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 3．醛的化學(xué)性質(zhì) (1)醇醛羧酸 (2)檢驗(yàn)醛基的方法 ①與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； ②與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀。 (3)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵 ①試管內(nèi)壁潔凈； ②必須水浴加熱； ③必須是新配制的銀氨溶液，配制操作是在2%的AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解，溶液呈堿性； ④醛用量不宜過(guò)多。如乙醛一般滴2～3滴。 (4)乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵 ①新配制的Cu(OH)2是懸濁液，配制操作是在NaOH溶液中滴加CuSO4溶液，混合液呈堿性； ②加熱至沸騰。 (5)醛基的定量判斷；對(duì)R—CHO(R≠H) 1molR—CHO～2molAg， 1molR—CHO～2molCu(OH)2～1molCu2O。 [練習(xí)]1．某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將其與H2加成，則所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(　B　) ①(CH3CH2)2CHOH?、?CH3)3CCH2OH③CH3CH2C(CH3)2OH　④CH3(CH2)3CH2OH A．①② B．②④ C．①④ D．③④ 2．下列有關(guān)醛的說(shuō)法正確的是(　D　) A．分子通式為CnH2nO的有機(jī)物與乙醛一定互為同系物 B．用溴水可以檢驗(yàn)CH2===CHCHO中含有的碳碳雙鍵 C．對(duì)甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明醛基具有還原性 D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類(lèi) 三、　甲醛與丙酮 1．甲醛(蟻醛)常溫下是無(wú)色有刺激性氣味的氣體，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱(chēng)福爾馬林。甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個(gè)醛基，如圖： 它發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O 它與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式： HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 2．(1)寫(xiě)出分子式為C3H8O的兩種醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O， ②。 (2)上述兩個(gè)反應(yīng)中有機(jī)產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是都含有，因此它們都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇。 (3)上述反應(yīng)②中有機(jī)產(chǎn)物的分子不含有醛基，其物質(zhì)類(lèi)別是酮，該物質(zhì)名稱(chēng)是丙酮，是一種無(wú)色液體，能跟水、乙醇等互溶。 3．鑒別丙醛和丙酮的方法是與銀氨溶液反應(yīng)，能生成銀鏡的是丙醛，不能生成銀鏡的是丙酮(或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng))。 【拓展延伸】 1.甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性 甲醛與其他醛類(lèi)相比較，其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是醛基與H原子相連。甲醛分子發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，相當(dāng)于有2個(gè)醛基，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：1molHCHO～4molAg，1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。 2．醛、酮的同分異構(gòu)體 (1)官能團(tuán)異構(gòu) 含碳原子數(shù)相同的飽和一元醛、飽和一元酮和烯醇互為同分異構(gòu)體。如C3H6O：屬于醛的是CH3CH2CHO，屬于酮的是，屬于烯醇的是CH2==CH—CH2OH。 (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) 由于醛基只能連在碳鏈的末端，故醛不存在官能團(tuán)位置異構(gòu)，但酮存在官能團(tuán)位置異構(gòu)，如2戊酮與3戊酮互為同分異構(gòu)體。 (3)碳鏈異構(gòu) ①醛類(lèi)碳鏈異構(gòu)的寫(xiě)法 如C5H10O可以寫(xiě)成C4H9—CHO，C4H9—的碳鏈異構(gòu)有4種，即C5H10O的醛有4種。 ②酮類(lèi)碳鏈異構(gòu)的寫(xiě)法：如C5H10O去掉后還剩4個(gè)碳原子，碳鏈有兩種結(jié)構(gòu)C—C—C—C、，然后將放在合適的位置，共有⑥個(gè)位置，，但由于①和③位置、④⑤和⑥位置相同，所以共有3種同分異構(gòu)體。 第三章 第二節(jié)　醛 （堂堂清） 1．下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是(　C　) A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B．醛的官能團(tuán)是—COH C．飽和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式 D．甲醛、乙醛、丙醛均無(wú)同分異構(gòu)體 2．某有機(jī)化合物X，經(jīng)過(guò)如圖變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機(jī)物X是(　C　) A．C2H5OH B．C2H4 C．CH3CHO D．CH3COOH 3．下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物被還原的是(　C　) A．乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．新制Cu(OH)2懸濁液與乙醛反應(yīng) C．乙醛加氫制乙醇 D．乙醛制乙酸 4．香草醛又名香蘭素，是食品和藥品的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右所示： 下列有關(guān)香草醛的說(shuō)法中不正確的是 (　D　) A．香草醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．在一定條件下1mol香草醛可以與4molH2反應(yīng) C．香草醛遇FeCl3溶液可變色 D．香草醛可與NaOH溶液反應(yīng)，也可與NaHCO3溶液反應(yīng) 5．檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)試推測(cè)檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有____C____(填字母)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥它與H2完全加成后產(chǎn)物的分子式為C10H20O A．①③④⑥ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④⑤ (2)檢驗(yàn)檸檬醛分子含有醛基的方法： _加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，說(shuō)明有醛基發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： 2Ag↓＋H2O＋3NH3＋ (3)檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法： ___在加銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液]氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色說(shuō)明有碳碳雙鍵。 (4)實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)囊环N官能團(tuán)？ ________醛基(或—CHO)_________。 第三章 第二節(jié)　醛 （導(dǎo)學(xué)案） [教學(xué)目標(biāo)]　 1.能夠通過(guò)對(duì)乙醛的學(xué)習(xí)，明確醛類(lèi)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2.學(xué)會(huì)根據(jù)醛基的性質(zhì)來(lái)檢驗(yàn)醛類(lèi)的存在。 3.知道甲醛、乙醛在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。 一、醛的組成與結(jié)構(gòu) (1)結(jié)構(gòu)：醛是由 與烴基相連而構(gòu)成的化合物。 (2)官能團(tuán)： 或 。 (3)飽和一元醛通式 或CnH2nO。 乙醛是 色、具有刺激性氣味的 體，密度比水 ，易 ，易 ，能跟水、乙醇等 。 二、醛的化學(xué)性質(zhì) 1.按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn)并填表： 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 銀鏡反應(yīng) 先生成 ，之后白色沉淀逐漸 AgNO3(aq)與過(guò)量的稀氨水作用制得 溶液 試管內(nèi)壁出現(xiàn) 銀氨溶液的主要成分Ag(NH3)2OH，是一種弱氧化劑，將乙醛氧化成 ，而[Ag(NH3)2]＋中的銀離子被還原成 與新 制的 氫氧 化銅 懸濁 液反應(yīng)　 有 沉淀產(chǎn)生 NaOH溶液與CuSO4溶液反應(yīng)制得Cu(OH)2懸濁液 有 沉淀生成 新制的Cu(OH)2懸濁液是一種弱氧化劑，將乙醛 ，自身被還原為Cu2O (1)由實(shí)驗(yàn)可知，乙醛能與弱氧化劑銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：①AgNO3＋NH3H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH＋2NH3H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O， 。 ②CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4， 。 (2)乙醛在一定溫度和催化劑作用下，也能被空氣中的氧氣氧化，化學(xué)方程式為 。 2． 乙醛中的和烯烴中的性質(zhì)類(lèi)似，也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為 3．醛的化學(xué)性質(zhì) (1)醇醛羧酸 (2)檢驗(yàn)醛基的方法 ①與 溶液反應(yīng)生成銀鏡； ②與新制的 懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀。 (3)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵 ①試管內(nèi)壁潔凈； ②必須 加熱； ③必須是新配制的銀氨溶液，配制操作是在2%的AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解，溶液呈堿性； ④醛用量不宜過(guò)多。如乙醛一般滴2～3滴。 (4)乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵 ①新配制的Cu(OH)2是懸濁液，配制操作是在NaOH溶液中滴加CuSO4溶液，混合液呈堿性； ②加熱至沸騰。 (5)醛基的定量判斷；對(duì)R—CHO(R≠H) 1molR—CHO～ molAg， 1molR—CHO～ molCu(OH)2～1molCu2O。 [練習(xí)]1．某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。若將其與H2加成，則所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(　 　) ①(CH3CH2)2CHOH?、?CH3)3CCH2OH③CH3CH2C(CH3)2OH?、蹸H3(CH2)3CH2OH A．①② B．②④ C．①④ D．③④ 2．下列有關(guān)醛的說(shuō)法正確的是(　 　) A．分子通式為CnH2nO的有機(jī)物與乙醛一定互為同系物 B．用溴水可以檢驗(yàn)CH2===CHCHO中含有的碳碳雙鍵 C．對(duì)甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明醛基具有還原性 D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類(lèi) 三、　甲醛與丙酮 1．甲醛(蟻醛)常溫下是無(wú)色有 氣味的氣體，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱(chēng) 。甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含 個(gè)醛基，如圖： 它發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O 它與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式： HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 2．(1)寫(xiě)出分子式為C3H8O的兩種醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O， ②。 (2)上述兩個(gè)反應(yīng)中有機(jī)產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是都含有 ，因此它們都能與H2發(fā)生 反應(yīng)生成醇。 (3)上述反應(yīng)②中有機(jī)產(chǎn)物的分子不含有醛基，其物質(zhì)類(lèi)別是 ，該物質(zhì)名稱(chēng)是 ，是一種無(wú)色液體，能跟水、乙醇等互溶。 3．鑒別丙醛和丙酮的方法是與銀氨溶液反應(yīng)，能生成銀鏡的是丙醛，不能生成銀鏡的是丙酮(或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng))。 【拓展延伸】 1.甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性 甲醛與其他醛類(lèi)相比較，其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是醛基與H原子相連。甲醛分子發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，相當(dāng)于有2個(gè)醛基，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：1molHCHO～4molAg，1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。 2．醛、酮的同分異構(gòu)體 (1)官能團(tuán)異構(gòu) 含碳原子數(shù)相同的飽和一元醛、飽和一元酮和烯醇互為同分異構(gòu)體。如C3H6O：屬于醛的是CH3CH2CHO，屬于酮的是，屬于烯醇的是CH2==CH—CH2OH。 (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) 由于醛基只能連在碳鏈的末端，故醛不存在官能團(tuán)位置異構(gòu)，但酮存在官能團(tuán)位置異構(gòu)，如2戊酮與3戊酮互為同分異構(gòu)體。 (3)碳鏈異構(gòu) ①醛類(lèi)碳鏈異構(gòu)的寫(xiě)法 如C5H10O可以寫(xiě)成C4H9—CHO，C4H9—的碳鏈異構(gòu)有4種，即C5H10O的醛有4種。 ②酮類(lèi)碳鏈異構(gòu)的寫(xiě)法：如C5H10O去掉后還剩4個(gè)碳原子，碳鏈有兩種結(jié)構(gòu)C—C—C—C、，然后將放在合適的位置，共有⑥個(gè)位置，，但由于①和③位置、④⑤和⑥位置相同，所以共有3種同分異構(gòu)體。 第三章 第二節(jié)　醛 1．下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是(　 　) A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B．醛的官能團(tuán)是—COH C．飽和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式 D．甲醛、乙醛、丙醛均無(wú)同分異構(gòu)體 2．某有機(jī)化合物X，經(jīng)過(guò)如圖變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機(jī)物X是(　 　) A．C2H5OH B．C2H4 C．CH3CHO D．CH3COOH 3．下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物被還原的是(　 　) A．乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．新制Cu(OH)2懸濁液與乙醛反應(yīng) C．乙醛加氫制乙醇 D．乙醛制乙酸 4．香草醛又名香蘭素，是食品和藥品的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右所示： 下列有關(guān)香草醛的說(shuō)法中不正確的是 (　 　) A．香草醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．在一定條件下1mol香草醛可以與4molH2反應(yīng) C．香草醛遇FeCl3溶液可變色 D．香草醛可與NaOH溶液反應(yīng)，也可與NaHCO3溶液反應(yīng) 5．檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)試推測(cè)檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有________(填字母)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥它與H2完全加成后產(chǎn)物的分子式為C10H20O A．①③④⑥ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④⑤ (2)檢驗(yàn)檸檬醛分子含有醛基的方法： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)囊环N官能團(tuán)？ ________________________________________________________________________。