2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)學(xué)案.doc

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2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)學(xué)案 【復(fù)習(xí)目標(biāo)】 1．認(rèn)識(shí)不同類型化全物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。 2．舉例說明烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 【知識(shí)建構(gòu)】 一、有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 1．官能團(tuán)的引入 ⑴引入鹵素原子的方法： ①烴與鹵素單質(zhì)（X2）取代 ②不飽和烴與鹵素單質(zhì)（X2）或鹵化氫（HX）加成 ③醇與HX取代 ⑵引入羥基的（—OH）的方法 ①烯烴與水加成 ②鹵代烴堿性條件下水解 ③醛或酮與H2加成 ④酯的水解 ⑤醇鈉鹽的水解 ⑥酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2 ⑶引入碳碳雙鍵或叁鍵的方法 ①某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)加入 ②炔烴與H2、X2或HX加成引入 ⑷引入—CHO的方法 ①烯烴氧化 ②炔烴水化 ③某些醇的催化氧化 ⑸引入—COOH的方法 ①醛被O2或銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化 ②酯酸性條件下水解 ③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化 2．官能團(tuán)的消除 ⑴通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ⑵通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。 ⑶通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。 ⑷脫羧的反應(yīng)消除羧基： 3．官能團(tuán)間的衍變 ⑴利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如 ⑵通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如 ⑶通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。 特別提醒：有機(jī)合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化，分析時(shí)既要注意反應(yīng)條件及各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，同時(shí)要考慮它對(duì)其他官能團(tuán)的影響。 二、有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建方法 1．常見增長(zhǎng)碳鏈的方法 增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)主要有鹵代烴的取代反應(yīng)，醛酮的加成反應(yīng)等。 應(yīng)用指南：選擇增長(zhǎng)碳鍵反應(yīng)時(shí)，一方面要注意碳鏈變化的位置或結(jié)構(gòu)，另一方面要注意分析需要變化位置的官能團(tuán)，才能利用以上官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)化。 2．常見碳鏈減短的反應(yīng) 減短碳鏈的反應(yīng)主要有烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)、羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)以及烷烴的裂化反應(yīng)等。 3．常見碳鏈成環(huán)的方法 【典型例析】 例1. .PCT是一種新型聚酯材料，下圖是某研究小組合成PCT的路線。 請(qǐng)回答下列問題： （1）由A生成D的化學(xué)方程式為 ； （2）由B生成C的反應(yīng)類型是________________，C的化學(xué)名稱為 ； （3）由E生成F的化學(xué)方程式為 ， 該反應(yīng)的類型為__________________； （4）D的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物的有 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 例2．常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下： 已知： （1）A的核磁共振氫譜有兩種峰，A的名稱是 。 （2）A與合成B的化學(xué)方程式是 。 （3）C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是 。 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。 a. ①的化學(xué)試劑和條件是 。 b. ②的反應(yīng)類型是 。 c. ③的化學(xué)方程式是 。 （5）PVAC由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （6）堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是 。 【仿真練習(xí)】 1．直接生成碳－碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳－碳鍵的新反應(yīng)。例如： 化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得： （1）化合物Ⅰ的分子式為 ，其完全水解的化學(xué)方程式為 （注明條件）。 （2）化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________ （注明條件）。 （3）化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ； Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （4）反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑Ⅵ（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。 （5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類 似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；1mol該產(chǎn)物最多可與 molH2發(fā)生加成反應(yīng)。 2．維生素C(分子式為C6H8O6)可預(yù)防感染、壞血病等。其工業(yè)合成路線如下圖所示： I．（1）上述①～③反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有 (填數(shù)字序號(hào))。 （2）A～G七種物質(zhì)中與C互為同分異構(gòu)體的有 (填字母序號(hào))。 （3）比較D和G的結(jié)構(gòu)可知，G可看成由D通過氧化 得到。工業(yè)生產(chǎn)中在第⑤步氧化的前后設(shè)計(jì)④和⑥兩步的目的是 。 （4）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 Ⅱ．已知， 利用本題中的信息，設(shè)計(jì)合理方案由 (用反應(yīng) 流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為 3．異惡草酮是一種色素抑制類除草劑，它的工業(yè)合成路線如下： 請(qǐng)回答下列問題： （1）從A→D過程中，反應(yīng)①的目的是 。 （2）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 ①與A具有相同的官能團(tuán)；②分子中具有兩個(gè)手性碳原子。 （3）物質(zhì)D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 （4）由G制備異愕草酮的反應(yīng)中要加入試劑，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （5） 是B的同分異構(gòu)體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，完成從 的合成路線(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。 ②合成過程中無機(jī)試劑任選： ③合成路線流程圖示例如下： 有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì) 參考答案 【典型例析】 例1．（1）； （2）酯化（或取代），對(duì)苯二甲酸二甲酯； （3），加成（或還原） （4）；（5） 例2．答案：（1）乙醛 (2) （3） （4）a稀氫氧化鈉 加熱 b加成（還原）反應(yīng) （5）CH3COOCH=CH2 (6) 【仿真練習(xí)】 1．(1)C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。 （2）HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。 （3）OHCCH2CHO；CH2＝CHCOOH。 （4）。 （5）；8。 2．I （1） 1 3 （2）A、D （3）保護(hù)D分子中其他羥基不被氧化 （4） II 3．答案：