2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機物合成路線設(shè)計學(xué)案.doc

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2019-2020年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機物合成路線設(shè)計學(xué)案【復(fù)習(xí)目標】1認識不同類型化全物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能設(shè)計合理路線合成簡單有機化合物。2舉例說明烴及其衍生物在有機合成和有機化工中的重要作用?！局R建構(gòu)】一、有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化1官能團的引入引入鹵素原子的方法：烴與鹵素單質(zhì)（X2）取代不飽和烴與鹵素單質(zhì)（X2）或鹵化氫（HX）加成醇與HX取代引入羥基的（OH）的方法烯烴與水加成鹵代烴堿性條件下水解醛或酮與H2加成酯的水解醇鈉鹽的水解酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2引入碳碳雙鍵或叁鍵的方法某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)加入炔烴與H2、X2或HX加成引入引入CHO的方法烯烴氧化炔烴水化某些醇的催化氧化引入COOH的方法醛被O2或銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化酯酸性條件下水解苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化2官能團的消除通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。脫羧的反應(yīng)消除羧基：3官能團間的衍變利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變，如通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如通過某種手段，改變官能團的位置。特別提醒：有機合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實現(xiàn)官能團的引入、消除及轉(zhuǎn)化，分析時既要注意反應(yīng)條件及各類有機物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團的轉(zhuǎn)化，同時要考慮它對其他官能團的影響。二、有機合成中碳骨架的構(gòu)建方法1常見增長碳鏈的方法增長碳鏈的反應(yīng)主要有鹵代烴的取代反應(yīng)，醛酮的加成反應(yīng)等。應(yīng)用指南：選擇增長碳鍵反應(yīng)時，一方面要注意碳鏈變化的位置或結(jié)構(gòu)，另一方面要注意分析需要變化位置的官能團，才能利用以上官能團的轉(zhuǎn)化關(guān)系進行轉(zhuǎn)化。2常見碳鏈減短的反應(yīng)減短碳鏈的反應(yīng)主要有烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)、羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)以及烷烴的裂化反應(yīng)等。3常見碳鏈成環(huán)的方法【典型例析】例1. .PCT是一種新型聚酯材料，下圖是某研究小組合成PCT的路線。請回答下列問題：（1）由A生成D的化學(xué)方程式為 ；（2）由B生成C的反應(yīng)類型是_，C的化學(xué)名稱為 ；（3）由E生成F的化學(xué)方程式為 ，該反應(yīng)的類型為_；（4）D的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物的有 （寫結(jié)構(gòu)簡式）B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。例2常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：已知：（1）A的核磁共振氫譜有兩種峰，A的名稱是 。（2）A與合成B的化學(xué)方程式是 。（3）C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是 。（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A經(jīng)反應(yīng)合成。a. 的化學(xué)試劑和條件是 。b. 的反應(yīng)類型是 。c. 的化學(xué)方程式是 。（5）PVAC由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是 。（6）堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是 ?！痉抡婢毩?xí)】1直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳碳鍵的新反應(yīng)。例如：化合物可由以下合成路線獲得：（1）化合物的分子式為 ，其完全水解的化學(xué)方程式為 （注明條件）。（2）化合物與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ （注明條件）。（3）化合物沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為 ；的一種同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）反應(yīng)中1個脫氫劑（結(jié)構(gòu)簡式如下）分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類 似反應(yīng)的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ；1mol該產(chǎn)物最多可與 molH2發(fā)生加成反應(yīng)。2維生素C(分子式為C6H8O6)可預(yù)防感染、壞血病等。其工業(yè)合成路線如下圖所示：I（1）上述反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有 (填數(shù)字序號)。（2）AG七種物質(zhì)中與C互為同分異構(gòu)體的有 (填字母序號)。（3）比較D和G的結(jié)構(gòu)可知，G可看成由D通過氧化 得到。工業(yè)生產(chǎn)中在第步氧化的前后設(shè)計和兩步的目的是 。（4）H的結(jié)構(gòu)簡式是 。已知，利用本題中的信息，設(shè)計合理方案由 (用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為3異惡草酮是一種色素抑制類除草劑，它的工業(yè)合成路線如下：請回答下列問題：（1）從AD過程中，反應(yīng)的目的是 。（2）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 與A具有相同的官能團；分子中具有兩個手性碳原子。（3）物質(zhì)D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（4）由G制備異愕草酮的反應(yīng)中要加入試劑，X的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5） 是B的同分異構(gòu)體。請設(shè)計合理方案，完成從的合成路線(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。合成過程中無機試劑任選：合成路線流程圖示例如下：有機物合成路線設(shè)計參考答案【典型例析】例1（1）；（2）酯化（或取代），對苯二甲酸二甲酯；（3），加成（或還原）（4）；（5）例2答案：（1）乙醛 (2) （3） （4）a稀氫氧化鈉 加熱 b加成（還原）反應(yīng) （5）CH3COOCH=CH2(6)【仿真練習(xí)】1(1)C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。 （2）HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。 （3）OHCCH2CHO；CH2CHCOOH。 （4）。 （5）；8。2I （1） 1 3 （2）A、D （3）保護D分子中其他羥基不被氧化（4） II 3答案：